2-胺基-1,3,4-噁二唑與吡啶類之環衍生物合成及其螢光性質分析

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研究生：	王恕言 Shu-Yen Wang
論文名稱：	2-胺基-1,3,4-噁二唑與吡啶類之環衍生物合成及其螢光性質分析
指導教授：	郭坤土 Kung-Tu Kuo
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	工學院 - 化學工程與材料工程學系 Department of Chemical & Materials Engineering
畢業學年度：	93
語文別：	中文
論文頁數：	95
中文關鍵詞：	吡啶、螢光、噁二唑
外文關鍵詞：	oxadiazole, fluorescence, pyridine
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在相關文獻報導中，具有1,3,4-噁二唑環衍生物為一良好的電子輸送材料，其衍生物可運用在OLED或PLED的發光層上。
本論文研究第一個目的，乃先合成出一系列1,3,4-噁二唑之2,5對稱型與非對稱型之化合物，共有2,5-雙苯類、2-苯-5-吡碇類、2-苯-5-胺基類……等。其中對稱之2,5-二苯基-1,3,4噁二唑之收率最高達到88﹪，非對稱之2-胺基-5-吡啶基-1,3,4-噁二唑收率最高達到77﹪。
第二個重點是將具有吡啶環或苯環之1,3,4-噁二唑螢光化合物，並將此化合物進行螢光性質(UV,PL)之分析，探討取代基的改變對其螢光性質的影響。
第三個重點，嘗試將具有胺基的1,3,4-噁二唑化合物與對二甲胺基苯甲醛脫水縮合，目的在使化合物波長往長波長方向移動，在研究中可以觀察到，最大可向長波長伸長137nm。
最後，由於1,3,4-噁二唑環衍生物並沒有易溶於水的官能基，如SO3H-、OH-…….等，所以水溶性並不好。在本實驗中藉由與氯化三聚氰的三段縮合，以不同的取代基來取代氯化三聚氰上氯的位置，希望藉此法來達到兩個目的。一、提高雜環化合物的螢光強度。二、提高雜環化合物對水的溶解度。

Among relevant report , 1,3,4- oxadiazole derivatives can be used on luminescence layer of OLED or PLED.
First purpose in this thesis, synthesis a series of 1, 3, 4-oxadiazole chemicals. Two types of them is 2,5 symmetrical and asymmetric chemical compounds. All of them,2,5-dibenzeyl-、2-benzeyl- 5-pyridine-2-benzene-5-amine-…etc. The 2,5-dibenzeyl-1,3,4-oxadiazole of symmetrical compounds up to rates of 88 ,asymmetrical 2-amine-5-pyridinyl-1,3,4-oxadiazole the rate up to 77.
The second point of studying is pyridine or benzene of 1,3,4-oxadiazole chemical compound , and analyze chemical compounds by UV,PL , probe into the impact on its luminescence of different substituent.
Third point , a little of 1, 3, 4-oxadiazole have amine try to condensation with 4-Dimethylaminobenzaldehyde, the purpose is to make the wavelength move to the long wave direction, observe under study the longest can extend 137nm .
Finally, 1,3,4-oxadiazole derivatives are not easy to dissolve in water , because they don''t have the hydrophile organic functions, such as SO3H-, OH- . By condensation with cyanuric chloride , react with different substituent to replace three chloride on cyanuric chloride , hope to use this way to achieve two purposes . First, improve the luminous intensity of the heterocyclic compounds. Second, improve the solubility of heterocyclic compounds.

摘要 I
Abstract II
目錄 III
圖目錄 VI
表目錄 VIII
第一章   緒論	1
第二章   文獻回顧	4
2-1有機電發光概述	4
2-2 有機發光二極體的結構與原理	7
2-3 螢光理論	10
第三章      實驗部分	15
3-1 實驗儀器、藥品
3-1-1 實驗儀器	15
3-1-2 實驗儀器之操作	15
3-1-3 實驗藥品	16
3-2 實驗流程
3-2-1  具有2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑化合物反應流程	19
3-2-2  2-苯基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))- 1,3,4-噁二唑之反應流程	19
3-2-3  2-胺基-5-苯基-1,3,4-噁二唑化合物合成流程	20
3-2-4  以1,4-二吡啶甲醯基對苯二甲醯聯胺合成2-吡啶基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))- 1,3,4-噁二唑之合成流程	20
3-2-5  帶有胺基苯環對位取代之苯甲酸與吡啶環之1,3,4-噁二唑類化合物合成流程	21
3-2-6  2-胺基-5-(4-吡啶)-1,3,4-噁二唑化合物反應流程	21
3-2-7  2-胺基-1,3,4-噁二唑吡啶類化合物與對二甲胺基苯甲醛反應流程	22
3-2-8  4,4’-二胺基-2,2’-二磺酸雙苯乙烯與氯化三聚氰三段縮合流程	23
3-2-9  具胺基之1,3,4-噁二唑類化合物與氯化三聚氰三段縮合流程	24
3-3各類化合物之合成方法
3-3-1  合成1,2-二苯甲醯聯胺類化合物	25
3-3-2  合成2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑	25
3-3-3  合成其它1,3,4-噁二唑類化合物	26
3-3-4  合成對苯二甲醯二聯胺類化合物	26
3-3-5  合成1,4-二苯甲醯基對苯二甲醯二聯胺	26
3-3-6  合成2-苯基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))- 1,3,4-噁二唑	27
3-3-7  合成2-胺基-5-苯甲醯基聯胺	27
3-3-8  合成2-胺基-5-苯基-1,3,4-噁二唑化合物	28
3-4吡啶類雜環化合物合成方法
3-4-1 合成二吡啶-4-甲醯基對苯二甲醯聯胺	29
3-4-2 合成2-吡啶基-5-(4-(2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑基)苯基))-1,3,4-噁二唑	29
3-4-3 合成 1-吡啶-4-甲醯基-2-苯甲醯聯胺	30
3-4-4 合成 1-吡啶甲醯基-2-對硝基苯甲醯聯胺	30
3-4-5 合成 1-吡啶甲醯基-2-對胺基苯甲醯聯胺	31
3-4-6 合成 1-吡啶甲醯基-2-對二甲基胺苯甲醯聯胺	31
3-4-7 合成2-吡啶基-5苯基-1,3,4-噁二唑	31
3-4-8合成其它吡啶環與1,3,4-噁二唑環化合物	32
3-4-9 合成 1-吡啶甲醯基-2-胺基聯胺	32
3-4-10 合成 2-胺基-5-吡啶-1,3,4-噁二唑化合物	33
3-5  具有胺基之雜環化合物與二甲胺基苯甲醛脫水縮合反應
3-5-1  2-胺基-5吡啶-1,3,4-噁二唑與對二甲胺基苯甲醛脫水縮合	33
3-5-2  其它具有胺基之雜環化合物與二甲胺基苯甲醛脫水縮合反應	34
3-6  雜環化合物與氯化三聚氰三段縮合
3-6-1  4,4’-二胺基-2,2’-二磺酸雙苯乙烯與氯化三聚氰三段縮合流程	34
3-6-2  2-胺基-5-苯基-1,3,4-噁二唑與氯化三聚氰的三段縮合	35
3-6-3  其它苯環類、吡啶類之雜環化合物與氯化三聚氰的接法	36
第四章    結果與討論
4-1 各類化合物合成結果	37
4-2 1,3,4-噁二唑類化合物合成探討	38
4-2-1 苯環類與1,3,4-噁二唑環化合物合成判定方法	39
4-2-2 吡碇環類與1,3,4-噁二唑環化合物合成判定方法	40
4-3  苯環、吡碇環與1,3,4-噁二唑類雜環化合物螢光波長值探討
4-3-1  雜環化合物螢光波長分析	43
4-3-2  苯環與吡啶環雜環化合物螢光波長比較	45
4-4  具有胺基的雜環化合物及其衍生物探討
4-4-1  苯環與吡啶環雜環化合物與二甲基胺苯甲醛縮合結果	48
4-4-2  雜環化合物與氯化三聚氰接合結果	51
第五章   結論	58
第六章   參考文獻	59
附圖	61

                                

六、參考文獻
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