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研究生： 王親民
CHin-Ming Wang
論文名稱： 反式-4-(N-芳基)二苯乙烯胺的激發態結構
N-Aryl Substituted trans-4-Aminostilbene Structure of Excited State and Studies of Fluorescence Properties
指導教授： 楊吉水
Jye-Shane Yang
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 92
語文別： 中文
論文頁數： 175
中文關鍵詞： 螢光性質 、反式-4-(N-芳基)二苯乙烯胺
外文關鍵詞： Aminostilbene, Fluorescence Properties
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    • 中文摘要
    本論文乃延伸先前本實驗室對反式-4-N-芳基二苯乙烯胺化合物(1-OMe、1-Me、1-H、1-Cl、1-CF3、1-CO2Me、1-CN)的激發態行為之研究。在高極性溶劑中，其1-OMe、1-CN和1-CO2Me被認為具有TICT態，則其他四個則不具TICT態。我們於是合成相關衍生物來進一步的研究此TICT態的結構和螢光性質。
    在探討化合物1-OMe、1-CO2Me和1-CN的TICT態方面，我們合成架橋化合物3、4、5和6來作比較。其螢光光譜圖、量子產率等螢光行為我們推斷1-CN的TICT態的單鍵扭轉位置在苄腈基和氮二苯乙烯基間的單鍵，而1-OMe的TICT態的單鍵扭轉位置在二苯乙烯基和苯胺基間的單鍵。
    在探討無TICT態的化合物1-H，我們由化合物AS、DS、1-H和1-DPhS與化合物6-AS、6-DS、6-H和6-DPhS在正己烷的螢光光譜的振動(0,0)峯和(0,1)峯分析可知此類化合物的振動光譜最主要是受構形效應的影響而由(0,0)峯和(0,1)峯比值的變化顯示這系列化合物在正己烷中的激發態結構是平面性的。當我們改變溶劑的極性，由螢光最大放射峯的能量與溶劑極性ET(30)參數間的線性關係顯示這系列的化合物在極性溶劑中發螢光的激發態亦是平面性結構。

    Abstract
    This thesis presents our complimentary studies on the excited state behavior of trans-4-(N-arylamino)stilbenes 1-OMe, 1-Me, 1-H, 1-Cl, 1-CF3, 1-CO2Me, and 1-CN. The previous work carried out in our laboratory on these aminostilbenes has suggested that there is a TICT state for 1-OMe, 1-CN, and 1-CO2Me but not for the other four species in polar solvents. We have thus synthesized a series of related compounds to clarify the structures and the fluorescence behavior of these TICT states. In this context, the ring-bridged compounds 3-6 have been prepared and compared with compounds 1. The results suggested that the TICT states for 1-CN and 1-CO2Me result from the twisting of the anilino-benzonitrilo C-N bond and that it is from the twisting of the stilbenyl-anilino C-N bond for 1-OMe. We have also analyzed the fluorescence vibronic structures of a series of aminostilbenes in hexane. They are AS, DS, 1-H, 1-DPhS, 6-AS, 6-DS, 6-H, and 6-DPhS. According to the relative intensity of the 0-0 vs 0-1 band, we concluded that the observed N-substituent effect on the vibronic structure is mainly due to the conformational perturbation on the geometry of the amino group. In addition, it is consistent with a planar fluorescing ICT state for these aminostilbenes in hexane. A linear correlation between the fluorescence peak energy and the solvent polarity parameter Et(30) indicates that the fluorescing states of these aminostilbenes are also planar in polar solvent.

    目 錄 謝誌 中文摘要 英文摘要 目錄 圖表目錄 附圖目錄 第一章前言 1 1-1螢光的基本原理----------------------------1 1-2螢光光譜與分子在激發態結構之關係----------1 1-3 DMABN之螢光光譜與TICT------------------- 5 1-4二苯乙烯胺的螢光光譜與TICT之相關問題----- 8 1-5含有N-Ph和N-Ar取代之二苯乙烯胺的螢光性----12 1-6 研究動機 --------------------------------19 第二章 結果與討論 -------------------------- 21 2-1 化合物之合成 ----------------------------21 2-2 合成反應-------------------------------- 32 2-3 化合物3-6之光物理性質--------------------53 第三章 結論 -------------------------------- 64 第四章 實驗部份 ---------------------------- 65 4-1 實驗藥品 ------------------------------- 65 4-2 實驗儀器與方法 ------------------------- 69 4-3 實驗步驟-------------------------------- 76 5-methoxyindoline (12)之合成-----------------76 trans-5-methoxy-1-(4-styrylphenyl)indoline(3-OMe)之合成 ---------------------------------------------76 trans-5-bromo-1-(4-styrylphenyl)indoline(3-Br)之合成 ---------------------------------------------77 trans-5-cyano-1-(4-styrylphenyl)indoline(3-CN)之合成 -------------------------------------------------78 化合物15之合成-------------------------------- 79 化合物18之合成---------------------------------80 trans-phenyl-5-styrylindoline (4-H)之合成------80 化合物16之合成---------------------------------81 化合物19之合成---------------------------------82 trans-(4-methoxyphenyl)-5-styrylindoline(4-OMe) 之合成 -------------------------------------------------83 化合物17之合成-------------------------------------84 化合物20之合成--------------------------------------85 trans-(4-cyanophenyl)-5-styrylindoline (4-CN) 之合成 ------------------------------------------------------85 4-((E)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-5-ylamino) benzonitrile(5-CN) 之合成-----------------------------87 2-(4-Bromophenyl)indene(6-Br)之合成-------------------88 2-(4-Nitrophenyl)indene(6-NO2)之合成------------------89 2-(4-Aminophenyl)indene(6-AS)之合成-------------------89 2-(4-N,N-DimethylAmino)indene(6-DS)之合成-------------90 2-[4-(N-Phenylamino) phenyl]indene(6-H)之合成----------91 2-[4-(N,N-Diphenylamino) phenyl]indene(6-DPhS)之合成 -------------------------------------------------------91 2-[4-(N-Phenyl-4-Methoxyamino) phenyl]indene(6-OMe) 之合成------------------------------------------------ 92 2-[4-(N-Phenyl-4-cyano-amino) phenyl]indene(6-CN)之合成 --------------------------------------------------------93 參考資料 -----------------------------------------------94 圖 表 目 錄 圖 1-1光發光行為示意圖--------------------------2 圖 1-2吸收光譜與螢光光譜------------------------3 圖 1-3 Frank – Condon效應示意圖----------------5 圖 1-4 DMABN的螢光光譜圖在乙腈中----------------6 圖 1-5 DMABN扭轉示意圖--------------------------7 圖 1-6 ICT和TICT的能階相對的大小圖--------------7 圖 1-7二苯乙烯胺分子於激發態之光化學機制--------9 圖 1-8 DS的TICT 態示意圖和TICT 態螢光圖譜------ 11 圖 1-9 DCS 的TICT 態示意圖---------------------- 11 圖 1-10 DS和DCS的 1t*、1p*與TICT 態的動力學關係示 意圖------------------------------------------- -12 圖 1-11為化合物AS到DPhS於正己烷溶劑中，單重激發態中 ，扭轉乙烯鍵的位能之位能的描述--------------------13 圖 1-12化合物AS到DPhS的螢光光譜圖在正己烷中-----14 圖 1-13第一類化合物在不同溶劑下的螢光光譜圖--------16 圖 1-14第二類化合物在不同溶劑下的螢光光譜圖---------16 圖 1-15化合物1-OMe在不同溶劑下的螢光光譜圖----------17 圖1-16 反式-4-(N-芳基)二苯乙烯胺化合物在極性溶劑中激發 態的TICT態、1t*和1p*的能階示意圖---------------------19 圖 2-1 Pd催化循環機構圖-------------------------------33 圖 2-2混合物5-Br和5-Br-1的1H NMR圖左上角為局部放大 圖----------------------------------------------------40 圖 2-3化合物5-Br和5-Br-1的UV-Vis光譜圖-------------41 圖 2-4化合物6-bromo-1H-indene的氫譜圖和其局部放大圖 -------------------------------------------------------41 圖 2-5化合物6-bromo-1H-indene的UV-Vis光譜圖---------42 圖 2-6化合物5-OMe和5-OMe-1之1H NMR圖----------------43 圖 2-7化合物5-OMe在照鎢絲燈下不同時間的HPLC層析圖 (在330 nm所偵測)和UV光譜圖5-OMe-2、5-OMe-1和5-OMe分 別為1 號峯、2號峯和3號峯-----------------------------44 圖 2-8化合物5-OMe在照鎢絲燈下不同時間的HPLC層析圖 (在330 nm所偵測)和UV光譜圖----------------------------46圖 2-9化合物5-OMe和5-OMe-1在不同時間的氫譜圖----------48 圖 2-10式子產物9X的(a)1HNMR和(b)13CNMR光譜圖-----------51 圖 2-11式子產物9Br的(a)1HNMR和(b)13CNMR光譜圖----------52 圖 2-12式子產物9Br的(a)1HNMR和(b)13CNMR光譜圖---------53 圖 2-13化合物1-CN、3-CN的螢光光譜圖在(a正己烷， (b)甲苯，(c)四氫呋喃，(d)二氯甲烷，(e)丙酮，(f) 乙腈六種溶劑中----------------------------------54 圖 2-14化合物 2-CN、4-CN、5-CN、6-CN在溶劑二氯甲 烷中的螢光光譜圖--------------------------------55 圖 2-15化合物1-OMe和4-OMe的螢光光譜圖在(a)正己烷 ，(b)甲苯，(c)四氫呋喃，(d)二氯甲烷，(e)丙酮，(f) 乙腈六種溶劑中----------------------------------56 圖 2-16 化合物2、3、6-OMe在二氯甲烷中的螢光光譜 圖----------------------------------------------57 圖 2.17 (a)7和8,和(b)6的螢光光譜圖在正己烷下 ---59 圖 2.18系列1、6化合物衍生物的√S值比較----------61 圖 2.19系列1、6、7、8化合物在NH(Ph)、N(Ph)2取代基時 的√S比較---------------------------------------62 圖 2.20 (A)系列1化合物在不同極性溶劑的能階能量圖，(B) 系列6化合物在不同極性溶劑的能階能量圖-----------63 表 1.1 AS到DPhS的螢光波長、量子產率、S值、胺基構形鍵 角和之整理表--------------------------------------14 表 1.2 1-3類化合物在不同溶劑中的量子產率、異構化產率、 螢光生命期、螢光衰減常數數率-----------------------18 表 2.1 Heck反應中不同反應試劑對產率的影響（配位基為 (o-tolyl)3p）-----------------------------------35 表 2.2不同化合物鈀(Pd)催化C-N的偶合反應的產率---38 表 2.3圖2-7的Peak積分值在不同時間5-OMe(3號峯)、 5-OMe-1(2號峯)、5-OMe-2(1號峯)的積分比例圖(燈 源:鎢絲燈) ---------------------------------------45 表 2.4圖2-8的Peak積分值在不同時間5-OMe(3號峯)、 5-OMe-1(2號峯)、5-OMe-2(1號峯=0)的積分比例 圖(燈源:鎢絲燈)(Nd:沒有吸收)-----------------------47 表 2.5化合物5-OMe (Ha1、Ha2)和5-OMe-1 (Hb1、Hb2)的氫 積分值---------------------------------------------48 表 2.6化合物1-CN、3-CN在正己烷、乙腈中的半高寬 (△υ1/2) 、stoke位移(△υst)、螢光量子產率(Φf)和螢 光生命期(τt)-------------------------------------55 表 2.7化合物1-OMe、4-OMe在正己烷、乙腈中的半高 寬(△υ1/2) 、stoke位移(△υst)、螢光量子產率(Φf)和 螢光生命期(τt)------------------------------------57 表 2.8化合物最大UV吸收、螢光，螢光半高寬，0,0轉 移(λ00(nm))，υ00-υ01(cm-1)和S值在正己烷中------60 表 4.1 合成時所使用的化學藥品----------------------65 表 4.2 反應所使用的溶劑----------------------------68 表 4.3 測 data 溶劑--------------------------------69 附 圖 目 錄 附圖 1 化合物 12 之1H NMR(CDCl3)圖譜--------------------98 附圖 2 化合物 3-OMe 之1H NMR(CDCl3)光譜圖---------------99 附圖 2-1 化合物 3-OMe 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖----100 附圖 3 化合物 3-OMe 之13C NMR(CDCl3)光譜圖------------- 101 附圖 3-1 化合物 3-OM 之13C NMR(CDCl3)局部放大光譜圖---102 附圖 4 化合物 3-OMe 之 IR 圖---------------------------103 附圖 5 化合物 3-Br 之1H NMR(CDCl3)光譜-----------------104 附圖 5-1 化合物 3-Br 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖-----105 附圖 6 化合物 3-Br 之13C NMR(CDCl3)光譜圖-------------- 106 附圖 6-1 化合物 3-Br 之13C NMR(CDCl3)局部放大光譜圖----107 附圖 7 化合物 3-Br 之 IR 圖譜--------------------------108 附圖 8 化合物 3-CN 之1H NMR(CDCl3)光譜圖-------------- 109 附圖 8-1 化合物 3-CN 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖-----110 附圖 9 化合物 3-CN 之13C NMR(CDCl3)光譜圖--------------111 附圖 10化合物 3-CN 之 IR 圖譜--------------------------112 附圖 11 化合物 15 之1H NMR(CDCl3)光譜圖---------------- 113 附圖 11-1 化合物 15 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------114 附圖 12 化合物 18 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------- 115 附圖 12-1 化合物 18 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------116 附圖 13 化合物 18 之13C NMR(CDCl3)光譜圖-------------- 117 附圖 14 化合物 18 之 IR 圖-----------------------------118 附圖 15 化合物 4-H 之1H NMR(CDCl3)光譜圖-------------- 119 附圖 15-1 化合物 4-H 之1H NMR(CDCl3)光譜圖-------------120 附圖 16 化合物 4-H 之13C NMR(CDCl3)光譜圖-------------- 121 附圖 17 化合物 4-H 之 IR 圖-----------------------------122 附圖 18 化合物 16 之1H NMR(CDCl3)光譜圖----------------123 附圖 19 化合物 16 之13C NMR(CDCl3)光譜圖---------------124 附圖 20 化合物 16 之IR圖------------------------------125 附圖 21 化合物 19之1H NMR(CDCl3)光譜圖----------------126 附圖 22 化合物 19 之13C NMR(CDCl3)光譜圖--------------127 附圖 23 化合物 19 之 IR圖------------------------------128 附圖 24 化合物 4-OMe 之1H NMR(CDCl3)光譜圖-------------129 附圖 24-1 化合物 4-OMe 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖---130 附圖 25 化合物 4-OMe之13C NMR(CDCl3)光譜圖------------131 附圖 26 化合物 4-OM 之 IR圖-------------------------- 132 附圖 27 化合物 17 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------- 133 附圖 27-1 化合物 17 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖-----134 附圖 28 化合物 17之13C NMR(CDCl3)光譜圖---------------135 附圖 29 化合物 20 之1H NMR(CDCl3)光譜圖---------------136 附圖 30 化合物 20之13C NMR(CDCl3)光譜圖---------------137 附圖 30-1 化合物 20之13C NMR(CDCl3)局部放大光譜圖-----138 附圖 31 化合物 20 之 IR圖------------------------------139 附圖 32 化合物 4-CN 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------140 附圖 32-1 化合物 4-CN 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖-----141 附圖 33 化合物 4-CN之13C NMR(CDCl3)光譜圖--------------142 附圖 34 化合物 4-CN 之 IR圖----------------------------143 附圖 35 化合物 5-CN 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------144 附圖 35-1 化合物 5-CN 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖----145 附圖 36 化合物 5-CN之13C NMR(CDCl3)光譜圖--------------146 附圖 37 化合物 5-CN 之 IR圖----------------------------147 附圖 38 化合物 6-Br 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------148 附圖 39 化合物 6-NO2 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------149 附圖 40 化合物 6-AS 之1H NMR(CDCl3)光譜圖---------------150 附圖 40-1化合物 6-AS 之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖------151 附圖 41 化合物 6-AS之13C NMR(CDCl3)光譜圖---------------152 附圖 42 化合物 6-AS之IR圖-----------------------------153 附圖 43 化合物 6-DS 之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------154 附圖 44 化合物 6-DS之13C NMR(CDCl3)光譜圖--------------155 附圖 45 化合物 6-DS之IR圖------------------------------156 附圖 46 化合物 6-H之1H NMR(CDCl3)光譜圖----------------157 附圖 46-1 化合物 6-H之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖------158 附圖 47 化合物 6-H之13C NMR(CDCl3)光譜圖---------------159 附圖 47-1 化合物 6-H之13C NMR(CDCl3)局部放大光譜圖------160 附圖 48 化合物 6-H 之IR圖------------------------------161 附圖 49 化合物6-DPhS之1H NMR(CDCl3)光譜圖--------------162 附圖 49-1 化合物6-DPhS之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖-----163 附圖 50 化合物 6-DPhS之13C NMR(CDCl3)光譜圖------------164 附圖 50-1 化合物 6-DPhS之13C NMR(CDCl3)局部放大光譜圖--165 附圖 51 化合物 6-DPhS 之IR圖---------------------------166 附圖 52 化合物6-OMe之1H NMR(CDCl3)光譜圖---------------167 附圖 52-1 化合物6-OMe之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖----168 附圖 53 化合物 6-DPhS之13C NMR(CDCl3)光譜圖------------169 附圖 54 化合物6-OMe之 IR圖-----------------------------170 附圖 55 化合物6-CN之1H NMR(CDCl3)光譜圖----------------171 附圖 55-1 化合物6-CN之1H NMR(CDCl3)局部放大光譜圖----172 附圖 56化合物 6-CN之13C NMR(CDCl3)光譜圖-------------173 附圖 56-1 化合物 6-CN之13C NMR(CDCl3) 局部放大光譜圖--174 附圖 57 化合物6-CN之 IR圖-----------------------------175

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