| 研究生: |
宣以辰 HSUAN YI-CHEN |
|---|---|
| 論文名稱: |
以高非鏡像選擇性之吖環丙烷化反應進行C-KRN7000類似物的合成研究 |
| 指導教授: |
侯敦仁
Duen-Ren Hou |
| 口試委員: | |
| 學位類別: |
碩士 Master |
| 系所名稱: |
理學院 - 化學學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年: | 2015 |
| 畢業學年度: | 103 |
| 語文別: | 中文 |
| 論文頁數: | 134 |
| 中文關鍵詞: | C-KRN7000 、吖環丙烷化 、非鏡像選擇性 |
| 相關次數: | 點閱:10 下載:0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本篇研究最關鍵的步驟是以高非鏡像選擇性的吖環丙烷化(aziridination)反應將氮原子鍵結在碳鏈上。以交叉歧化(cross metathesis)反應將醣類部分和碳鏈部分進行連結。爾後,經由簡單的幾步反應即可得到目標產物。
The key step of the stratedy is using the stereoselective aziridination reaction to attach a nitrogen atom to the carbon chain. The following steps to incorporate perbenzylated galactose and aglycone via cross metathesis reaction produced the C-KRN7000 analogues.
1. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto,K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176-2187.
2. Taniguchi, M.; Harada, M.; Kojo, S.; Nakayama, T.; Wakao, H. Annu. Rev. Immunol. 2003, 21, 483–513.
3. (a) Laurent, X.; Bertin, B.; Renault, N.; Farce, A.; Speca, S.; Milhomme, O.; Millet, R.; Desreumaux, P.; Henon, E.; Chavatte, P. J. Med. Chem. 2014, 57, 5489−5508. (b) Banchet-Cadeddu, A.; Henon, E.; Dauchez, M; Renault, J. H.; Monneaux, F.; Haudrechy, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3080-3104
4. Yang, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3818 –3822.
5. Wipf, P.; Pierce, J. G. Org. Lett. 2006, 8, 3375-3378.
6. Altiti, A. S.; Mootoo, D. R. Org. Lett. 2014, 16, 1466−1469.
7. Chaulagain, M. R.; Postema, M. H. D.; Valeriote, F.; Pietraszkewicz, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7791-7794.
8. Liu, Z.; Byun, H. S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 8588−8598.
9. Pu, J.; Frank, R. W. Tetrahedron 2008, 64, 8618-8629.
10. Rhouati, S.; Bernou, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 730-732.
11. (a) Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4449-4456. (b) Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2852-2859. (C) Bergmeier, S. C.; Katz, S. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 162-166. (d) Yoshimitsu, T.; Ino, T.; Tanaka, T. Org. Lett. 2008, 10, 5457-5460.
12. (a) Kan, C.; Long, C. M.; Paul, M.; Ring, C. M.; Tully, S. E.; Rojas, C. M. Org. Lett. 2001, 3, 381-384. (b) Mendlik, M. T.; Tao, P.; Hadad, C. M.; Coleman, R. S.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 8059-8070.
13. (a) Yadav, J. S.; Mysorekar, S. V.; Pawar, S.M.; Gurjar, M. K. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 307-316. (b) Burke, S. D.; Sametz, G. M. Org. Lett. 1999, 1, 71-74.
14. Cadotte, J. E.; Smith, F.; Sprestersb, D. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1501–1504.
15. Fernández-Herrera, M. A.; Mohan, S.; López-Muñoz, H.; Hernández-Vázquez, J. M. V.; Pérez-Cervantes, E.; Escobar-Sánchez, M. L.; Sánchez-Sánchez, L.; Regla, I.; Pinto, B. M.; Sandoval-Ramírez, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4827-4837.
16. Fletcher, S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Lett. 2004, 6, 4245-4248.
17. Voigtritter, K.; Ghorai,, S.; Lipshutz, B. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4697–4702.
18. (a) Doddi, V. R.; Kumar, A.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 2008, 64, 9117–9122.
(b) Lahiri, R.; Kokatla, H. P.; Vankar, Y. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 781–786.
19. (a) Johnson, D. V.; Felfer, U.; Griengl, H. Tetrahedron 2000, 56, 781–790. (b) Abad, J. L.; Nieves, I.; Rayo, P.; Casas, J.; Fabriàs, G.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 5858−5866. (c) Rao, M. V.; Chandrasekhar, B.; Rao, B. V.; Swarnalatha, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1342–1346. (d) Righi, G.; Ferrara, A.; Mari, A.; Bovicelli, P. Synth. Commun. 2010, 40, 1650-1670. (e) Katz, S. J.; Bergmeier, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 557–559.
20. Lu, K. J.; Chen, C. H.; Hou, D. R. Tetrahedron 2009, 65, 225-231.