跳到主要內容

簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 林哲生
Zhe-Sen Lin
論文名稱: 利用Pentiptycene及Calix[4]arene設計與合成新型之螢光感應器
指導教授: 楊吉水
Jye-Shane Yang
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 88
語文別: 中文
論文頁數: 90
中文關鍵詞: 螢光化學感應器化學感應器
外文關鍵詞: sensors
相關次數: 點閱:6下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

  • 結果顯示此化合物F對Ca2+離子及Cd2+離子的感應變化為pyrene monomer螢光增加而其excimer的螢光減弱,特別是此化合物對Cu2+離子的感應變造成excimer的螢光會有35nm(475nm~440nm)的藍位移現象,而monomer卻沒有改變。我們推論這結果是化合物F 與Cu2+離子錯合後形成之特殊結構所造成,進一步研究發現此一新現象只有在以Cu(ClO4)2無機鹽作為Cu2+離子的來源且溶於CH3CN中,再加至以CH2Cl2為溶劑之化合物F溶液才會發生,而螢光變化並不是隨Cu2+離子濃度增加而不斷增強,螢光強度最大的位置是Cu2+:化合物F之當量數比為10:1左右。



    謝誌 I 中文摘要 II 英文摘要 III 目錄 IV 圖目錄 VII 表目錄 X 附圖目錄 XI 第一章 緒論 1 1-1 感應器與化學感應器 2 1-2 化學感應器的種類 4 1-3 化學感應器的應用 5 1-4 螢光化學感應器的基本架構 6 1-5 螢光感應器之設計原理 8 1-5-1 Internal Charge Transfer (ICT) Excited State 8 1-5-1-1 溶劑效應 (Solvent Effect) 8 1-5-1-2 陽離子效應 (Cation Effect) 10 1-5-2 Photoinduced-Electron Transfer (PET) 12 1-5-3 Monomer-Excimer 15 1-6 研究動機 19 第二章 實驗部份 23 2-1 實驗藥品 24 2--2 儀器設備 26 2-3 實驗步驟 28 2-3-1 Pentiptycene ( A ) 和Triptycene ( B ) 之合成 29 2-3-2 6, 13-dihydroxy-5, 7, 12, 14-tetrahydro-5, 14[1’, 2’]: 7, 12-[1’’,2’’]-dibenzenopentacene ; 6, 13-dihydroxy penti- ptycene ( C ) 之合成 30 2-3-3 1-(bromomethyl)pyrene ( D ) 之合成 31 2-3-4 1-{2-?2-(2-chloroethoxy)ethoxy?ethoxy}methylpyrene ( E ) 之合成 31 2-3-5 6, 13-Bis-{2-?2-(2-methylpyreneethoxy)ethoxy?ethoxy}-5, 7, 12, 14-tetrahydro-5, 14[1’, 2’]: 7, 12-[1’’, 2’’] dibe- nzenopentacene ( F ) 之合成 32 2-3-6 6, 13-Bis-{2-?2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy?ethoxy}-5, 7, 12 , 14-tetrahydro-5, 14[1’, 2’]: 7, 12[1’’, 2’’] dibenzeno- pentacene ( G ) 之合成 33 2-3-7 6, 13-Bis-{2-?2-(2-bromoethoxy)-ethoxy?ethoxy}-5, 7, 12, 14-tetrahydro-5, 14[1’, 2’]: 7, 12[1’’, 2’’] dibenzeno- pentacene ( H ) 之合成 34 2-3-8 9-(chloromethyl)anthracene ( I ) 之合成 35 2-3-9 N-(9-anthrylmethyl)phthalimide ( J ) 之合成 35 2-3-10 9-(aminomethyl)anthracene ( K ) 之合成 36 2-3-11 2-(2-chloroethoxy)ethyl Tosylate (L) 之合成 37 2-3-12 5, 11, 17, 23-tetra-tert-butyl-25, 26, 27, 28-tetrahy- droxy calix[4]arene (M)的前驅物 之合成 38 2-3-13 5, 11, 17, 23-tetra-tert-butyl-25, 26, 27, 28-tetrahy- droxycalix[4] arene (N) 之合成 38 2-3-14 5, 11, 17, 23-tetra-tert-butyl-25, 27-dimethoxy-26, 28- dihydroxy calix[4]arene (O) 之合成 39 2-3-15 5, 11, 17, 23-tetra-tert-butyl-25, 27-dimethoxy-26, 28-Bis-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]calix[4]arene (P) 之合成 39 2-3-16 5, 11, 17, 23-tetra-tert-butyl-25, 27-dimethoxy-26, 28-Bis-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]calix[4]arene (Q) 之合成 40 2-3-17 Bridged calix[4]arene (R) 之合成 40 2-4 螢光感應之量測步驟 41 第三章 結果與討論 43 3-1 反應流程圖 44 3-2 化合物合成之討論 47 3-3 螢光量測之結果與討論 60 3-4 結論 71 參考文獻 72 附圖

    參考資料
    1. Eggins, B, R. Biosensors: an Introduction. John Wiley & Sons, New York.
    2. 施正雄, 科學發展月刊, 1999. 27. 1185.
    3. (a) Vogtle, F. Supramolecular Chemistry. Wiley. New York, 1991.
    (b) Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecular Reognition;
    Czarnik, A. W., Ed.: ACS Symposium Series 538; American
    Chemical Society: Washington, DC, 1993.
    4. Janata, J. Principle of chemical sensors. Plenum Press, New York. 1989.
    5. Chemical sensor techology. Seiyama, T. Ed. Kodansha, Tokyo. 1989.
    6. De Silva, A. P.; Nimal Gunarayne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
    7. Letard, J.-F.; Lapouyad, R.; Rettig, W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 36, 41.
    8. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
    9. Bryan, A. J.; De Silva, A. P.; De Silva, S. A.; Rupasinghe, R. A. D. D.; Sandanayake, K. R. A. S. Biosensors. 1989, 4, 169.
    10. Bissell, R. A.; De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187.
    11. Bissell, R. A.; De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223.
    12. Shinkai, S.; James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Iguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982
    13. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587.
    14. Kakizawa, Y.; Akita, T.; Nakamura, H. Chem. Lett. 1993, 1671.
    15. Aoki, I.; Sakaki, T.; Tsutsui, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 89.
    16. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. Bull. Chem. Soc. Jan. 1986, 59, 465.
    17. Gutsche, D. C, Aldrichimica Acta, 1995, 28, 3.
    18. Ikeda, A.; Shiji, S. Chem. Rev. 1997. 97. 1713.
    19. Hart, H.; Shamoulilian, S. G. J. O. C. 1981. 46. 4427.
    20. Geerts, J. P.; Martin, R. H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1960, 69, 139.
    21. Kornfoled, E. C. J. Med. Chem. 1965, 8, 324.
    22. Teodori, E.; Dei, S.; Quidu, P.; Budriesi, R.; Chiarini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1687.
    23. Weizman, H.; Ardon, O.; Mester, B.; Libman, J.; Dwir, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12368.
    24. Smeets, J. W.; Visser, H. C.; Kaats-Richters, V. E. M.; Nolte, R. J. M.; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1990, 109, 147.
    25. 洪溥雅," 含有不對稱性之p-tert-Butylcalix?4?arene的合成研究 ",文化大學應用化學研究所碩士論文,1998。
    26. Dabestani, R.; Ji, H. F.; Brown, G. M.; Sachleben, R. A. Chem. Commum. 2000, 833.

    QR CODE
    :::