有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

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研究生：	黃玉文 Yu-wen Huang
論文名稱：	有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
指導教授：	陳銘洲 Ming-chou Chen
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
畢業學年度：	97
語文別：	中文
論文頁數：	126
中文關鍵詞：	四併環噻吩、三併環噻吩、有機薄膜電晶體材料
外文關鍵詞：	TTA, DTT, OTFT
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我們以三併環噻吩(DTT)及四併環噻吩(TTA)為中心，開發出八
個有機半導體分子。三併環噻吩系統包括DFP-DTT (1)、DTT-DTT
(2)、DBT-DTT (3)、DBF-DTT (4)、DN-DTT (5)以及 FPP-DTT (6)，
四併環噻吩系統包括DP-TTA (7)以及DFP-TTA (8)。
元件製作的部分，由西北大學Tobin J. Marks 實驗室協助製作。
電性的量測結果，不對稱三併環噻吩FPP-DTT (6) 為P 型半導體材
料，其載子移動率可達0.2 cm2/Vs。DFP-DTT (1)在氟苯官能基的引
入後，展現N 型半導體性質，載子移動率可達0.06 cm2/Vs。四併環
噻吩DFP-TTA (8) 為N 型半導體材料，在此系列材料中表現出最佳
的載子移動率，更高達0.3 cm2/Vs。這些併環的有機半導體材料，皆
表現出不錯的熱穩定性及光穩定性。

Eight molecules based on DTT and TTA skeletons have been
synthesized. DTT system contains DFP-DTT (1), DTT-DTT (2),
DBT-DTT (3), DBF-DTT (4), DN-DTT (5), and FPP-DTT (6). TTA
system contains DP-TTA (7) amd DFP-TTA (8).
The device fabrications of all eight the materials are currently
assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University.
Asymmetric FPP-DTT (6), a P-type semiconductor, exhibits good
field-effect performance with a high mobility of 0.2 cm2/Vs. DFP-DTT
(1) exhibits N-type FET behavior with a mobility of 0.06 cm2/Vs.
DFP-TTA (8), a N-type semiconductor material, exhibits excellent
field-effect performance with a mobility as high as 0.3 cm2/Vs. These
organic semiconductor materials all show good stability under photo and
thermal conditions.

摘 要…………………………………………………………………….I
Abstract…………………………………………………………………..II
謝 誌…………………………………………………………………..III
目 錄…………………………………………………………………..IV
Equation……………………………………………………………….VIII
Figure…………………………………………………………………...IX
Scheme…………………………………………………………………XI
Table…………………………………………………………………...XII
附錄目錄……………………………………………………………...XIII
第一章 序論……………………………………………………………..1
1-1 前言…………………………………………………………….2
1-2 有機場效電晶體概論……………………………………….
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構………………………………….5
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理………………………………….6
1-5 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性……………….7
1-6 有機半導體分子排列模式……………………………………9
1-7 有機半導體電荷傳遞機制…………………………………..12
1-8 有機薄膜的製備方式………………………………………..14
1-8-1 氣相沉積…………………………………………….14
1-8-2 液相沈積…………………………………………….15
1-9 有機半導體材料……………………………………………..17
1-9-1 P型有機半導體材料……………………………….17
1-9-2 N型有機半導體材料………………………………20
1-9-3 Ambipolar有機半導體材料………………………..22
1-10 有機薄膜電晶體的應用…………………………………….23
1-11 研究目的與動機…………………………………………….26
第二章 實驗部分………………………………………………………30
2-1 實驗藥品……………………………………………………...31
2-1-1 實驗所用之化學藥品……………………………….31
2-1-2 實驗所用之溶劑除水方式………………………….32
2-2 實驗儀器……………………………………………………...33
2-2-1 核磁共振光譜儀…………………………………….33
2-2-2 高解析質譜儀……………………………………….33
2-2-3 紫外光/可見光吸收光譜儀…………………………34
2-2-4 示差熱掃瞄卡計…………………………………….34
2-2-5 熱重分析儀………………………………………….35
2-2-6 電化學裝置………………………………………….35
2-2-7 OTFT 元件製作……………………………………36
2-3 合成步驟……………………………………………………...37
2-3-1 Dithieno[3,2-b:2'',3''-d]thiophene (DTT)之”one-pot”
反應………………………………………………....37
2-3-2 Thieno[3,2-b]thieno[2'',3'':4,5]thieno[2,3-d]thiophene
(tetrathienoacene, TTA)之合成…………………...38
2-3-3 Dithieno[2,3-d:2'',3''-d'']thieno[3,2-b:4,5-b'']dithiophene
(pentathienoacene, PTA)之”one-pot”反應………..43
2-3-4 DTT衍生物之合成………………………………...45
2-3-5 TTA 衍生物之合成………………………………...52
第三章 結果與討論…………………………………………………....54
3-1 有機半導體材料之合成探討………………………………...55
3-1-1 TTA 及PTA 之合成探討…………………………55
3-1-2 DFP-DTT 之合成探討……………………………..57
3-2 有機半導體材料之光學性質探討…………………………...59
3-2-1 DPV 光學性質探討………………………………...59
3-2-2 UV 光學性質探討………………………………….62
3-3 有機半導體材料之穩定性探討……………………………...65
3-3-1 有機半導體材料之熱穩定性分析………………….65
3-3-2 有機半導體材料之光與氧穩定性分析…………….69
3-4 有機半導體材料的載子移動率探討…………………………71
第四章 結論…………………………………………………………..77
參考文獻………………………………………………………………..79
附錄……………………………………………………………………..84

                                

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