跳到主要內容

簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 陳順政
CHEN-SHUN CHENG
論文名稱: 有機薄膜電晶體四併環噻吩高分子材料之開發
指導教授: 陳銘洲
Ming-Chou Chen
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 97
語文別: 中文
論文頁數: 97
中文關鍵詞: 有機薄膜電晶體導電高分子材料載子移動率四併環噻吩衍生物
外文關鍵詞: tetrathienoacene, mobility, OTFT, conducting polymer
相關次數: 點閱:19下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 我們在四併環噻吩接上兩條十五烷基,以增加溶解度,再利用此一溶解度較佳的四併環噻吩分別與二併環、三併環噻吩、四併環和其本身進行聚合反應,我們已經開發出P4TR2-2T (1)、P4TR2-3T (2)、P4TR2 (3)和P4TR2-4T四種有機高分子半導體,期能藉由高共振系統的架構,得到較好的分子排列情形,提升元件之載子移動率。目前利用溶液製程進行電性量測,其中P4TR2-3T載子移動率可達0.02 cm2/Vs,P4TR2-2T載子移動率可達0.01 cm2/Vs。


    Via the stille coupling of the more soluble tetrathienoacene (TTA) unit with thieno[3,2-b]thiophene, dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene, thieno- [3,2-b]thieno[2'',3'':4,5]thieno[2,3-d]thiophene and 4TR2, P4TR2-2T, P4TR2-3T and P4TR2 have been developed. Using the solution process, P4TR2-3T exhibited a field-effect mobility of 0.02 cm2/Vs and P4TR2-2T exhibited a field-effect mobility of 0.02 cm2/Vs.

    摘要 I Abstract II 謝 誌 III 目錄 IV Equation VIII Figure IX Scheme X Table XI 附錄目錄 XII 第一章 緒論 1 1-1 前言 2 1-2 有機薄膜電晶體導論 3 1-3 有機薄膜電晶體結構 6 1-4 有機薄膜電晶體之操作原理 8 1-5 有機半導體的傳導方式 9 1-6 有機半導體的製備方式 11 1-6-1 氣相沉積 11 1-6-2 液相沉積 12 1-7 有機薄膜電晶體之重要參數 14 1-7-1 載子移動率(mobility) 14 1-7-2 開關電流比(on/off current ratio) 16 1-7-3 起始電壓(threshold voltage) 16 1-8 有機薄膜電晶體之半導體材料 17 1-8-1 小分子有機半導體材料 17 1-8-2 高分子有機半導體材料 20 1-9研究目的與動機 23 第二章 實驗部分 26 2-1 實驗藥品 27 2-1-1 實驗所使用之化學藥品 27 2-1-2 實驗所使用之溶劑除水方式 29 2-2 實驗儀器 29 2-2-1 核磁共振光譜儀(Nuclear Magnetic Resonance, NMR); Bruker AVANCE 200/300/500 MHz 29 2-2-2 高解析質譜儀(High Resolution Mass Spectrometer, HRMS); JMS-700 HRMS 30 2-2-3 紫外光/可見光吸收光譜儀(Ultraviolet/Visible Spectro-photo-meter); JASCO V-530型: 31 2-2-4 示差熱掃描卡計(Differential Scanning Calorimeter, DSC); Mettler Toledo DSC 822 31 2-2-5 熱重分析儀(Thermogravimetric Analysis, TGA); TA Instrument Q50 Series 31 2-2-6電化學裝置(Electrochemical Analyzer/Workstation): H CH Instrument Model 621C 32 2-3 合成步驟 33 2-3-1 2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene (8)之合成 33 2-3-2 2,6-Dibromodithieno[3,2-b;2'',3''-d]thiophene (11)之合成 36 2-3-3 2,6-Ditrimethylstannyl-3,7-dipentadecyltetrathienoacene (17)與2,6-dibromo-3,7-dipentadecyltetrathienoacene (18)之合成 39 2-3-4 Poly(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl-(3,7-dipentadecyl- tetrathienoacene) (P4TR2-2T) (1)之合成 44 2-3-5 Poly(dithieno[3,2-b;2'',3''-d]thiophene-2-yl-(3,7-dipentadecyl- tetrathienoacene) (P4TR2-3T) (2)之合成 45 2-3-6 Poly(3,7-dipentadecyltetrathienoacene) (P4TR2) (3a)之合成方法一 46 2-3-7 Poly(3,7-dipentadecyltetrathienoacene) (P4TR2) (3b)之合成方法二 47 2-3-8 2,6-Dibromotetrathienoacene (19)之合成 48 2-3-9 Poly(thieno[3,2-b]thieno[2'',3'':4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2- yl-3,7-dipentadecyltetrathienoacene) (P4TR2-4T)之合成 49 第三章 結果與討論 50 3-1 有機半導體材料之合成探討 51 3-1-1 Molecule (13)之合成探討 51 3-1-2 P4TR2之合成探討 53 3-2 有機半導體材料之性質探討 54 3-2-1 UV光學性質探討 54 3-2-2 DPV光學性質與穩定性之探討 56 3-3 有機半導體材料之載子移動率探討 59 第四章 結論 65 參考文獻………………………………………………………………..67 附錄……………………………………………………………………..70

    Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210-1212.
    Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413-4422.
    Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887-2889.
    Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
    Yoon, M. H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10388-10395.
    Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.;Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
    (a)Reddy, A. R.; Bendikov, M. Chem. Commun. 2006, 1179-1181. (b) Chien, S. H.; Cheng, M. F.; Lau, K. C.; Li, W. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7509-7518.
    Li, Y.; Wu,Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner,S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418-423.
    Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
    Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672.
    Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
    (a) Dickey, K. C.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Han, L-H.; Chen, S.; Loo, Y-L. Applied Physics Letters 2007, 90, 244103/1-244103/3. (b) Kimberly C. Dickey, John E. Anthony, and Yueh-Lin Loo, Adv. Mater. 2006, 18, 1721–1726.
    Lovinger, A. J.; Davis, D. D.; Dodabalapur, A.; Katz, H. E. Chem.Mater. 1996, 8, 2836.
    Hajlaoui, M. E.; Garnier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H. Synth. Met. 2002, 129, 215.
    Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
    Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
    Assadi, A.; Svensson, C.; Willander, W.; Inganäs, O. Appl. Phys. Lett. 1988, 53, 195.
    Chang, J. F.; Sun, B.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4772-4776.
    Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379.
    Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6599-6607.
    Cho, J. H.; Lee, J.; Xia, Y.; Kim, B.; He, Y.; Renn, M. J.; Lodge, T. P.; Frisbie, C. D. Nat. Mater. 2008, 7, 900-906.
    Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078-1079.
    Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
    Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512(1)-243512(3)
    A. S. Dhoot, J. D. Yuen, M. Heeney, I. McCulloch, D. Moses, and A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834-11837.
    Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057-2059.
    Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202-13203.
    (a) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.;Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685. (b) Chang, J. F.; Sun, B. Q.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mat. 2004, 16, 4772. (c) Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312.
    陳鑫昌、丁望賢,質譜技術之原理與應用, 化工技術, 2003, 119, 144-164.
    Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 3465.
    有機薄膜電晶體材料二噻吩蔥[3, 2-b: 2’ , 3’-d]噻吩衍生物之開發, 姜彥如, 2008, 中央大學化學所碩士論文.
    He, M.; Zhang, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 442-451.
    Zhang, X.; Kohler, M.; Matzger, A. J. Macromolecules 2004, 37, 6306-6315.

    QR CODE
    :::