簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
盧冠銘 Kuan-Ming Lu |
|---|---|
| 論文名稱： |
一鍋化連續式碳氫鍵芳香環化反應於染料敏化太陽能電池與鈣鈦礦太陽能電池之應用 Development of One-Pot Reactions for Dye-Sensitized and Perovskite Solar Cells via Sequential C-H Arylations. |
| 指導教授： | 劉青原 |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
工學院 - 化學工程與材料工程學系 Department of Chemical & Materials Engineering |
| 論文出版年： | 2017 |
| 畢業學年度： | 105 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 98 |
| 中文關鍵詞： | 一鍋化反應 |
| 相關次數： | 點閱：9 下載：0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
功能性有機小分子已被廣泛應用於半導體材料中，而傳統合成法需要較多且複雜的步驟。本研究中將利用一鍋化連續式直接碳氫鍵芳香環化反應來製備D-A-π-A形式的有機染料分子 (CYL-20及CYL-21) 與以3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) 為中心結構的D-π-D-π-D形式的電洞傳輸材料 (KM01-KM07) 並分別應用於染料敏化太陽能電池與鈣鈦礦太陽能電池中，其中鈣鈦礦太陽能電池光電轉化效率可達15 %以上。本研究可給予材料科學家們新的思維，可利用更加便利，更少合成步驟的方法合成具功能性的有機小分子。
We use 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT), thiophene as middle core and π-linker. In the end groups, we use different donors such as triphenylamine (TPA), carbazole with different alkyl chain to measure their electrochemical, thermal properties, hole mobility and photovoltaic performance. For applications in dye-sensitized solar cells (DSSCs) and perovskite solar cells (PSCs), we demonstrate that two D-A-π-A type new organic sensitizers (CYL-20 and CYL-21) and D-π-D-π-D type hole-transporting materials (KM01-KM07) can be step-economically synthesized by one-pot reactions through sequential C-H arylations. The PCE of perovskite solar cells (PSCs) device achieves 15%. This work aims to provide facile access to high-performance organic sentizers and hole-transporting materials.
(a) Facchetti, A., Mater. Today 2013, 16, 123-132; (b) Zhou, H.; Yang, L.; You, W., Macromolecules 2012, 45, 607-632; (c) USTA, H.; FACCHETTI, A.; MARKS, T. J., Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510; (d) Facchetti, A., Chem. Mate. 2011, 23, 733-758; (e) Hagfeldt, A.; Boschloo,G.; Sun, L.; Kloo,L.; Pettersson , H., Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663; (f) Calió, L.; Momblona, C.; Gil-Escrig, L.; Kazim, S.; Sessolo, M.; Sastre-Santos, Á.; Bolink, H. J.; Ahmad, S., Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2017, 163, 237-241.
[2] Li, H.; Fu, K.; Hagfeldt, A.; Gratzel, M.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C., Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4085-4088.
[3] Nazim, M.; Ameen, S.; Akhtar, M. S.; Seo, H.-K.; Shin, H.-S., RSC Adv. 2015, 5, 6286-6293.
[4] Chou, H.-H.; Chen, Y.-C.; Huang, H.-J.; Lee, T.-H.; Lin, J. T.; Tsai, C.; Chen, K., J. Mater. Chem. 2012, 22, 10929-10938.
[5] (a) Tamba, S.; Fujii, R.; Mori, A.; Hara, K.; Koumura, N., Chem. Lett. 2011, 40, 922-924; (b) Schipper, D. J.; Fagnou, K., Chem. Mater. 2011, 23, 1594-1600; (c) Zhang, J.; Chen, W.; Rojas, A. J.; Jucov, E. V.; Timofeeva, T. V.; Parker, T. C.; Barlow, S.; Marder, S. R., J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16376-16379.
[6] (a) Lu, T.-J.; Lin, P.-H.; Lee, K.-M.; Liu, C.-Y., Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 111-123; (b) Ciou, Y. S.; Lin, P. H.; Li, W. M.; Lee, K. M.; Liu, C. Y., J. Org. Chem. 2017, 82, 3538-3551; (c) Lin, P. H.; Lu, T. J.; Cai, D. J.; Lee, K. M.; Liu, C. Y., ChemSusChem 2015, 8, 3222-3227.
[7] 7.Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T., Nature 1976, 261, 402-403 .
[8] Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M., Nat. Chem. 2014, 6, 242-247.
[9] Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humpbry-Baker, R.; Miiller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Gratzel, M., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
[10] Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Gratzel, M., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
[11] Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Gratzel, M., Nat. Mater. 2003, 2, 402-407.
[12] Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L., Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 638-640.
[13] Liu, W. H.; Wu, I. C.; Lai, C. H.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Li, Y. T.; Chen, C. L.; Hsu, Y. Y.; Chi, Y., Chem. Commun. 2008, 5152-5154.
[14] Teng, C.; Yang, X.; Li, S.; Cheng, M.; Hagfeldt, A.; Wu, L. Z.; Sun, L., Chemistry (Easton) 2010, 16, 13127-13138.
[15] Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P., Chem. Commun. 2009, 2198-2200.
[16] Tang, Z. M.; Lei, T.; Jiang, K. J.; Song, Y. L.; Pei, J., Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917.
[17] Mao, J.; Guo, F.; Ying, W.; Wu, W.; Li, J.; Hua, J., Chem. Asian J. 2012, 7, 982-991.
[18] Pei, K.; Wu, Y.; Wu, W.; Zhang, Q.; Chen, B.; Tian, H.; Zhu, W., Chemistry (Easton) 2012, 18, 8190-8200.
[19] Yang, H.; Huang, M.; Wu, J.; Lan, Z.; Hao, S.; Lin, J., Mater. Chem. Phys. 2008, 110, 38-42.
[20] Hao, F.; Stoumpos, C. C.; Cao, D. H.; Chang, R. P. H.; Kanatzidis, M. G., Nature Photon. 2014, 8, 489-494.
[21] Kojima, A.; Teshima, K.; Shirai, Y.; Miyasaka, T., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050-6051.
[22] Christians, J. A.; Fung, R. C.; Kamat, P. V., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 758-764.
[23] Qin, P.; Tanaka, S.; Ito, S.; Tetreault, N.; Manabe, K.; Nishino, H.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M., Nat. Commun. 2014, 5, 3834-1-5.
[24] Conings, B.; Baeten, L.; De Dobbelaere, C.; D'Haen, J.; Manca, J.; Boyen, H. G., Adv. Mater. 2014, 26, 2041-2046.
[25] Ryu, S.; Noh, J. H.; Jeon, N. J.; Chan Kim, Y.; Yang, W. S.; Seo, J.; Seok, S. I., Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2614-2618.
[26] Kwon, Y. S.; Lim, J.; Yun, H.-J.; Kim, Y.-H.; Park, T., Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1454-1460.
[27] Kim, H. S.; Lee, C. R.; Im, J. H.; Lee, K. B.; Moehl, T.; Marchioro, A.; Moon, S. J.; Humphry-Baker, R.; Yum, J. H.; Moser, J. E.; Gratzel, M.; Park, N. G., Sci. Rep. 2012, 2, 591-1-7.
[28] (a) Qin, P.; Paek, S.; Dar, M. I.; Pellet, N.; Ko, J.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8516-8519; (b) Choi, H.; Paek, S.; Lim, N.; Lee, Y. H.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J., Chemistry (Easton) 2014, 20, 10894-10899.
[29] (a) Choi, H.; Park, S.; Paek, S.; Ekanayake, P.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J., J. Mater. Chem. A 2014, 2, 19136-19140; (b) Choi, H.; Ko, H. M.; Ko, J., Dyes Pigm. 2016, 126, 179-185.
[30] Wang, H.; Sheikh, A. D.; Feng, Q.; Li, F.; Chen, Y.; Yu, W.; Alarousu, E.; Ma, C.; Haque, M. A.; Shi, D.; Wang, Z.-S.; Mohammed, O. F.; Bakr, O. M.; Wu, T., ACS Photonics 2015, 2, 849-855.
[31] Kang, M. S.; Sung, S. D.; Choi, I. T.; Kim, H.; Hong, M.; Kim, J.; Lee, W. I.; Kim, H. K., ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 22213-22217.
[32] Cheng, M.; Chen, C.; Yang, X.; Huang, J.; Zhang, F.; Xu, B.; Sun, L., Chem. Mater. 2015, 27, 1808-1814.
[33] Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C., Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902.
[34] Lu, K. M.; Li, W. M.; Lin, P. Y.; Liu, K. T.; Liu, C. Y., Adv. Synth. Catal. 2017, accepted.
[35] Zhao, G.; Chen, C.; Yue, Y.; Yu, Y.; Peng, J., J. Org. Chem. 2015, 80, 2827-2834.
[36] Wen, L.; Tang, L.; Yang, Y.; Zha, Z.; Wang, Z., Org. Lett. 2016, 18, 1278-1281.
[37] Su, P.-Y.; Chen, Y.-F.; Liu, J.-M.; Xiao, L.-M.; Kuang, D.-B.; Mayor, M.; Su, C.-Y., Electrochim. Acta 2016, 209, 529-540.
[38] Douglas, J. D.; Griffini, G.; Holcombe, T. W.; Young, E. P.; Lee, O. P.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J., Macromolecules 2012, 45, 4069-4074.
[39] Deng, Y.; Yuan, W.; Jia, Z.; Liu, G., J. Phys. Chem. B 2014, 118, 14536-14545.
[40] Chang, S.-Y.; Lin, P.-H.; Liu, C.-Y., RSC Adv. 2014, 4, 35868-35878.
[41] Mihailetchi, V. D.; Xie, H. X.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M., Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699-708.
[42] Ito, S.; Murakami, T. N.; Comte, P.; Liska, P.; Grätzel, C.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Thin Solid Film 2008, 516, 46134619.
