簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
陳鉦昇 Cheng-Sheng Chen |
|---|---|
| 論文名稱： |
鈀催化含苯甲酸之烯化合物異構化反應並合成5'-epi-Aigialomycin D |
| 指導教授： |
侯敦仁
Duen-Ren Hou |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
理學院 - 化學學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2014 |
| 畢業學年度： | 102 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 217 |
| 中文關鍵詞： | 異構化 、鈀金屬催化 、環內酯 |
| 外文關鍵詞： | Aigialmycin D, isomerization, resorcyclic lactone |
| 相關次數： | 點閱：11 下載：0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本篇論文發展一新方法：利用氯化鈀作為催化劑，以含苯甲酸之烯化合物作為起始物，進行烯烴異構化反應。且反應後的碳-碳雙鍵為單一E-from結構，產率達92%。應用此反應，以掌性雙烯雙醇化合物5作為起始物，合成天然物Aigialomycin D之差向異構物5'-epi-Aigialomycin D (1)。其中碳-碳鍵的生成以交叉置換反應 (Cross Metathesis) 完成，大環內酯以Yamaguchi內酯化反應建構。
A novel palladium-catalyzed isomerization of alkenylbenzoic acid has been developed. This methodology could be applied to synthesis 5'-epi-Aigialomycin D by using chiral dienediol 5 as the starting material. The key reactions included cross metathesis (CM) and Yamaguchi lactonization.
1. Isaka, M.; Suyarnsestakorn, C.; Tanticharoen, M.; Kongsaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 1561-1566.
2. Geng, X.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2004, 6, 413-416.
3. Lu, J.; Ma, J.; Xie, X.; Chen, B.; Shea, X.; Pan, X. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1066-1073.
4. Vu, N. Q.; Chai, C. L. L.; Lim, K. P.; Chia, S. C.; Chen, A. Tetrahedron 2007, 63, 7053-7058.
5. Chrovian, C. C.; Knapp-Reed, B.; Montgomery, J. Org. Lett. 2008, 10, 811-814.
6. (a) Herisson, J.-L.; Chaurin, Y. Makromol. Chem. 1971, 161-167. (b) Grubbs, R. H.; Carr, D. D.; Hoppin, C.; Burk. P. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3478-3483. (c) Grubbs, R. H.; Burk. P. L.; Carr, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3265-3267.
7. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
8. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W. and Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. (c) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799. (d) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
9. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
10. (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056. (b) Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836. (c) Armatrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371-388 (d) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
11. Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2145-2147.
12. (a) Brummer, O.; Ruckert, A; Blechert, S. Chem.Eur. J. 1997, 3, 441-444. (b) Crowe, W. E.; Zhang, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10998-10999.
13. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370.
14. Shimizu, A.; Otsu, T.; Imoto, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41,953-959.
15. (a) Tooley, P.A.; Arndt, L. W.; Darensberg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2422–2427. (b) Bricout, H.; Mortreux, A.; Monflier, E. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 469–471. (c) Satyanarayana, N.; Periasamy, M. J. Organomet. Chem. 1987, 319, 113–118 (d) Averbuj, C.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8755–8759 (e) Shaviv, E.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 165–180 (f) Arisawa, M.; Terada, Y.; Nakagawa, M.; Nishida,A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4732–4734. (g) Morrill, T. C.; D’Souza, C. A. Organometallics. 2003, 22, 1626–1629. (h) Baxendale, I. R.; Lee, A.-L.; Ley, S. V. Synlett 2002, 516–518.
16. Newcomb, M.; Vieta, R. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 4793–4795.
17. Fan, J.; Wan, C.; Wang, Q.; Gao, L.; Zheng, X.; Wang, Z. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3168-3172.
18. Korte, D. E.; Wirth, R. K.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329-1336.
19. Baghdanov, V. M.; Hauser, F. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4676-4681.
20. Mal, D.; Majumdar, G.; Pal, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1115-1116
21. (a) Barluenga, S.; Dakas, P.-Y.; Meijer, L.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3951-3954. (b) Winssinger, N.; Barluenga, S. Chem. Commun. 2007, 22-36. (c) Bajwa, N.; Jennings, M. P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 390-393. (d) Calo, F.; Richardson, J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2009, 11, 4910-4913.
22. Wilson, Z. E.; Brimble, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1284-1286.
23. Moulin, E; Zoete, V.; Barluenga, S.; Karplus, M.; Winssinger, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6999-7004.
24. Jiang, C.-S.; Zhou, R.; Gong, J.-X.; Chen, L.-L.; Kurtán, T.; Shen, X.; Guo, Y.-W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1171-1175.
25. Nave, S.; Schmidt, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 215-230.
26. Hande, S. M.; Kazumi, Y.; Lai, G.; Jackson, K. L.; Maeda, S.; Kishi, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4618-4621.
27. Pereira, J. M.; Severino, R. P.; Vieira, P. C.; Fernandes, J. B.; Silva, M. F. G. F.; Zottis, A.; Andricopulo, A. D.; Oliva, G.; Corrêa, A. G. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8889-8895.
