可溶性有機薄膜電晶體噻吩蒽材料的製備及其元件開發

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研究生：	胡堂祥 Tarng-Shiang Hu
論文名稱：	可溶性有機薄膜電晶體噻吩蒽材料的製備及其元件開發
指導教授：	陳銘洲
口試委員:
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2015
畢業學年度：	103
語文別：	中文
論文頁數：	126
中文關鍵詞：	有機薄膜電晶體、有機場效電晶體、軟性電子紙、軟性顯示器
外文關鍵詞：	Organic thin film transistor, OTFT, flexible e-paper, flexible display
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有機薄膜電晶體(OTFT)製作過程中，決定分子排列性質與形貌的好壞，除了取決於分子本身的性質外，更大的原因是分子由溶液中析出堆疊沉積於基材的過程，此過程牽涉溶劑的選擇與塗佈條件控制。除了可以利用調控介面性質而改善有機薄膜的成長，也可利用退火的後處理方式促使有機分子再結晶，提高有機薄膜的結晶性或擴大薄膜的連續面積，而提升有機薄膜電晶體的電性表現。
本篇論文主要的研究重點在於以噻吩蒽(Anthradithiophene, ADT) 為架構，合成可溶性TESADT有機半導體衍生物材料，將其製作成有機薄膜電晶體元件，分析並最佳化所開發材料的特性。
所有元件皆使用溶液製程的方法來製作，可藉由Solution Shearing (SS)、Droplet Pinned Crystallization (DPC)及Drop Casting (DC)等溶液製程方式改善載子遷移率(Mobility)，輔以XRD及AFM分析，因此，我們可以找出製作有機薄膜電晶體元件效能更佳的方法。

In organic thin film transistor (OTFT) manufacturing process, the topography of organic semiconductor is determined by the molecular arrangement. In addition to molecule itself, molecular stacking on a substrate is an important issue. This process involves solvent choice and coating conditions. In improving molecular ordering, post solvent annealing process is used to improve crystallinity of organic molecules. Therefore, highly crystallized organic molecules enhance the electrical performance of the organic thin film transistor.
The material system is based on ADT (Anthradithiophene) in this thesis. The organic semiconductor materials TESADT and its derivatives were synthesized. All of them were demonstrated by making OTFT device and analyzed to optimize their properties.
The device fabrication of all the materials was done by solution process. We tried to improve device mobility by solution shearing 、droplet-pinned crystallization and Drop casting. We also analyzed surface profiles of the organic semiconductors using XRD and AFM. Therefore, we can develop the best method to fabricate OTFT devices with better mobility and performance.

摘  要    III
Abstract    IV
謝  誌    V
目  錄    VI
List of Figures    X
List of Tables    XV
附錄目錄    XVI
第一章 緒論    1
1-1    前言    1
1-2    有機薄膜電晶體導論    7
1-3    全球有機薄膜電晶體應用發展現況    10
1-4    目前軟性電子之應用    19
1-5    有機薄膜電晶體原理    22
1-6    有機薄膜電晶體結構    24
1-7    有機半導體載子遷移率影響因素    26
1-7-1    分子設計    26
1-7-2    有機半導體分子排列模式與傳遞機制    27
1-7-3    介電層表面    31
1-8    有機半導體材料    33
1-8-1    P-type有機半導體材料    34
1-8-2    N-type有機半導體材料    38
1-8-3    Ambipolar有機半導體材料    41
1-9    有機薄膜的製備方式    42
1-9-1    氣相沈積    43
1-9-2    液相沈積    44
1-10    有機薄膜電晶體製程及整合    46
1-11    載子遷移率之計算    51
1-12    研究目的與動機    53
第二章 實驗部分    54
2-1    化合物名稱對照表    54
2-2    實驗藥品    55
2-2-1    實驗所用之化學物品    55
2-2-2    實驗所用之溶劑除水方式    57
2-3    實驗儀器    57
2-3-1    核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR); Bruker AVANCE 200/300/500 MHz    57
2-3-2    紫外光/可見光吸收光譜儀 (Ultraviolet/Visible Spectro- photo- meter)；JASCO V-530 型    58
2-3-3    示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；Mettler Toledo DSC 822    58
2-3-4    高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS    59
2-3-5    熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； Mettler Toledo TGA 851e/SDTE SF1100    60
2-3-6    電化學裝置 (Electrochemical Analyzer/Workstati- on)；H CH Instrument Model 621C    60
2-4    合成步驟    61
2-4-1    5,11-Bis(triethylsilylethynyl)anthradithiophene (TES-ADT；1) 之合成    61
2-4-2    2,8-Diphenyl-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthra- dithiophene (DP-TESADT; 2) 之合成    62
2-4-3    2,8-Bis(pentafluorophenyl)-5,11-bis(triethylsilylethynyl) anthradithiophene (DFP-TESADT; 3) 之合成    64
2-4-4    2,8-Di(thiophen-2-yl)-5,11-bis(triethylsilylethynyl)- anthradithiophene (DT-TESADT; 4) 之合成    65
2-4-5    2,8-Bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-5,11-bis-(triethylsilylet hynyl)anthradithiophene (DTT-TESADT; 5) 之合成    66
2-5    可溶性有機薄膜電晶體(OTFT)製作步驟    67
第三章 結果與討論    72
3-1    有機半導體分子之光學性質探討    72
3-1-1    UV光學性質探討    72
3-1-2    DPV光學性質探討    73
3-2    有機薄膜電晶體效能之探討    77
3-2-1    有機半導體元件特性分析    77
3-2-3    提升載子遷移率之探討    83
第四章 結論    85
參考文獻    86
附錄    93

                                

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59 G. Giri, S. Park, M. Vosgueritchian, M. Shulaker, Z. Bao, Adv. Mater., 2014, 26, 487.
60 A. Chortos, J. Lim, J. W. F. To, M. Vosgueritchian, T. Dusseault, T. H. Kim, S. Hwang, Z. Bao, Adv. Mater., 2014, 25, 4253.
61 (Invited Review) L. Shaw, Z. Bao, Israel Journal of Chemistry, 2014, 54, 496.
62 Y. Diao, B. C-K. Tee, G. Giri, J. Xu, D. H. Kim, H. A. Becerril, R. Stoltenberg, T. H. Lee, G. Xue, S. C. B. Mannsfeld, Z. Bao, Nature Materials, 2013, 12, 665.
63 G. Schwartz, B. C-K. Tee, J. Mei, A. L. Appleton, D H. Kim, H. Wang, Z. Bao, Nature Comm., 2013, 4, 1859.
64 B. D. Naab, S. Himmelberger, Y. Diao, K. Vandewal, P. Wei, B. Lussem, A. Salleo, Z. Bao, Adv. Mat., 2013, 25, 4663.
65 C. Fan, A. P. Zoombelt, H. Jiang, W. Fu, J Wu, W. Yuan, Y. Wang, H. Li, H. Chen, Z. Bao, Adv. Mater., 2013.
66 (Invited Review) J. Mei, Y. Diao, A. Appleton, L. Fang, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 6724.
67 (Invited Review) H. Li , G. Giri , Jeffrey B.-H. Tok, Z. Bao, MRS Bulletin, 2013, 38, 34.
68 C. Wang & W.-Y. Lee & R. Nakajima, D. H. Kim, J. Mei, Z. Bao, Chem. Mater., 2013, 25, 4806.
69 H. Li, B. C.-K. Tee, J.J. Cha, Y. Cui, J.W. Chung, S.Y. Lee, and Z. Bao, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2760.
70 (Invited Review) A.N. Sokolov, B. C-K. Tee, C. J. Bettinger, J. B.-H. Tok, and Z. Bao. , Acc. Chem. Research, 2012, 45, 361-371.
71 M.L. Hammock, A.N. Sokolov, R.M. Stoltenberg, B.D. Naab, Z. Bao, ACS Nano, 2012, 24, 3100.
72 H. Li, B. C.-K. Tee, J.W. Chung, S.Y. Lee, and Z. Bao, Adv Mater., 2012, 24, 2588.
73 Y. Jiang, J. Mei, A. L. Ayzner, M. F. Toney and Z. Bao, Chem Comm., 2012, 48, 7286.
74 M. Vosgueritchian, D. J. Lipomi, and Z. Bao, Adv. Funct. Materials, 2012, 22, 421.
75 Y. Chung, O. Johnson, M. Deal, Y. Nishi, B. Murmann and Z. Bao, Appl. Phys. Lett., 2012, 101, 063304.
76 J. Jeon, B. C-K. Tee, B. Murmann and Z. Bao, Appl. Phys Lett., 2012, 100, 043301.
77 H.B. Akkerman, A.C. Chang, E. Verploegen, C.J. Bettinger, M.F. Toney and Z. Bao, Org. Elect., 2012, 13, 235.
78 A.N. Sokolov, Y. Cao, O. B. Johnson, and Z. Bao, Adv. Funct. Mat., 2012, 22,175.
79 Beng S.Ong,Yilliang Wu,Ping Liu,and Sandra Gardner, Adv.Mater. , 17,1141(2005)

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