AlQ3及Al(OR)3類化合物之合成與性質之分析｜國立中央大學博碩士論文系統

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研究生：	黃柏輔 Bo-Fu Hwang
論文名稱：	AlQ3及Al(OR)3類化合物之合成與性質之分析
指導教授：	郭坤土 Kung-Tu Kuo
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	工學院 - 化學工程與材料工程學系 Department of Chemical & Materials Engineering
畢業學年度：	91
語文別：	中文
論文頁數：	78
中文關鍵詞：	發光二極體材料
外文關鍵詞：	OLED
相關次數：	點閱：10 下載：0
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論文中實驗分為兩部份：第一部份是以氯化鋁（AlCl3）、硫酸鋁
[Al2(SO4)3．18H2O]、明礬（Al2(SO4)3．K2SO4．24H2O）等含鋁金屬化
合物與8-羥基(8-hydroxyquinoline)合成tris(quinoline-8-hydroxyl-
ate)-aluminium(以下簡稱AlQ3)。視其相對於氯化鋁之替代性。又由於
原料成本相差數倍，亦是主要比較之因素。
第二部分：由文獻中（1）得知一Al(OR)3 類化合物之合成，方法如
下：先以2-胺基苯酚(2-aminophenol)與水楊醛(salicylaldehyde)在乙醇溶
液中行脫水反應，再將獲得產物與氯化鋁(aluminium chloride)、8-羥基
(8-hydroxyquinoline)在乙醇溶液中反應，形成一個高熱穩定性且具
螢光性質之螯化物。再以此化合物為基礎架構加以延伸，合成其它種
化合物以紅外光吸收光譜圖、熔點測定等結果判別反應之完成
度，觀察可見光範圍最大吸收波長、及其螢光性質之變化，並與AlQ3
準品比較其中差異。

The first part：we used AlCl3、[Al2(SO4)3．18H2O]、[Al2(SO4)3
．K2SO4．24H2O] to synthesize AlQ3, and compared the effect.Otherwise,
the price of row materials was a factor of compared.
The second part：From a literature（1）, we found a method about
synthesized a new complex which the chemistry was like AlQ3.
The method was as follows: 2-amino-phenol and salicylaldehyde dehydrated
in EtOH(aq).Then the synthesis reacted with AlCl3 and 8-hydroxyquinoline
to synthesize a material,(salicylidene-2-aminophenolato)-(
8-quindinoato)aluminium (Al(Saph-q)), which has good thermal
stability and stable light-emitting. (Al(Saph-q)) was a basis and synthesized
other compounds similarly.
The figure of FT-IR and melt point analysed used to think the
extent of synthesized. Observed the change of UVλmax and light-
emitting properties.Then compared with standard AlQ3.

~III~
總目錄
摘要--------------------------------------------------------------------------Ⅰ
Abstract----------------------------------------------------------------------Ⅱ
總目錄------------------------------------------------------------------------Ⅲ
圖目錄------------------------------------------------------------------------Ⅵ
表目錄------------------------------------------------------------------------Ⅸ
第一章緒論-------------------------------------------------------------------------------1
第二章文獻回顧---------------------------------------------------------------------6
第三章實驗部分----------------------------------------------------------------------14
3-1 實驗儀器及操作-----------------------------------------------------------------14
3-2 實驗藥品----------------------------------------------------------------------------16
3-3 不同條件AlQ3--------18
1. 不同條件合成AlQ3 實驗流程圖------------------------------------------18
2. 不同條件合成AlQ3-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------18
（1）8-羥基(溶於醋酸水溶液)+氯化鋁(溶於R.O.水)
+固體醋酸胺調整pH 值18
（2）8-HQ(溶於醋酸水溶液)+ 硫酸鋁(溶於R.O.水)
+固體醋酸胺調整pH 值19
（3）8-HQ(溶於醋酸水溶液)+ 硫酸鋁(溶於R.O.水)
+固體醋酸鈉調整pH 值20
（4）8-HQ(溶於醋酸水溶液)+明礬(溶於R.O.水)
+固體醋酸胺（pH=4.00）20
（5）8-HQ(溶於鹽酸)+氯化鋁(溶於R.O.水)
+固體醋酸胺（pH=4.00）21
（6）8-HQ(溶於乙醇)+氯化鋁(溶於乙醇)
+固體醋酸胺（pH=4.00）21
（7）8-HQ(溶於乙醇)+硫酸鋁(溶於乙醇)
+固體醋酸胺（pH=4.00）21
（8）8-HQ(溶於乙醇)+明礬(溶於乙醇)
+固體醋酸胺（pH=4.00）-22
~IV~
3-4 Al(OR)3 類化合物之合成----------------------------------------------------23
3-4-1 Ⅱ類化合物合成-------------------------------------------------------------23
3-4-1-1 亞柳基亞胺類化合物（Ⅱa~Ⅱe）合成--------------------------23
1. 亞柳基亞胺類化合物合成實驗流程圖（Ⅱa~Ⅱe）------------------23
2. 亞柳基亞胺類化合物合成過程（Ⅱa~Ⅱe）-------------------------24
（1）合成2-亞柳基亞胺苯酚(Ⅱa) ----------------------------------------24
（2）合成5''-硝基-2-亞柳基亞胺苯酚(Ⅱb)---------------------------------24
（3）合成4''-氯基-2-亞柳基亞胺苯酚(Ⅱc)--------------------------------25
（4）合成4''- 基-2-亞柳基亞胺苯酚(Ⅱd)----------------------------------25
（5）合成2-亞柳基亞胺苯甲酸(Ⅱe)---------------------------------------26
3-4-1-2 其他Ⅱ類化合物（Ⅱf、Ⅱg）-------------------------------------26
（1）合成1-(2-羥苯偶氮基)-2- 酚(Ⅱf)----------------------------------26
（2）2,2''-聯苯酚(Ⅱg)（2,2''-biphenol）(試藥級99.0％) --------------27
3-4-2 Al(OR)3 類化合物（Ⅲ類）合成-------------------------------------------28
1. Al(OR)3 (Ⅲ)類化合物合成實驗流程圖-----------------------------------28
2. Al(OR)3 (Ⅲ)類化合物合成步驟-------------------------------------------29
（1）合成2-亞柳基亞胺苯酚-8-羥基鋁----------------------------29
（2）合成5''-硝基-2-亞柳基亞胺苯酚-8-羥基鋁-----------------30
（3）合成4''-氯基-2-亞柳基亞胺苯酚-8-羥基鋁-----------------30
（4）合成4''- 基-2-亞柳基亞胺苯酚-8-羥基鋁-------------------31
（5）合成2-亞柳基亞胺苯甲酸-8-羥基鋁-------------------------31
（6）合成1-(2-羥苯偶氮基)-2- 酚-8-羥基鋁------------------32
（7）合成2,2''-聯苯酚-8-羥基鋁----------------------------------------32
第四章結果與討論------------------------------------------------------------------33
4-1 不同條件合成AlQ3 部分---------------------------------------------------------33
（1）反應環境之酸鹼性質對合成的影響----------------------------------33
（2） Na+、K+ 金屬對反應的影響----------------------------------------------37
（3）反應溶液中8-HQ 的殘存------------------------------------------------37
（4）螢光受溶劑的影響-------------------------------------------------------37
（5）螢光的發光波長（λEM）範圍-------------------------------------------38
（6）與文獻值熔點之差異性-------------------------------------------------39
（7）硫酸鋁取代氯化鋁之可行性--------------------------------------------39
（8）明礬取代氯化鋁之可行性------------------------------------------------39
4-2 Al(OR)3 類化合物之合成部分41
4-2-1 Ⅱ類化合物------------------------------------------------------------------41
1. Ⅱ類化合物合成完成度-----------------------------------------------------42
2. Ⅱ類化合物可見光吸收及螢光性質-------------------------------------42
（1）Ⅱa 之可見光吸收螢光性質---------------------------------------------43
（2）Ⅱc 之可見光吸收及螢光性質-推電子基的影響-----------------43
（3）Ⅱb、Ⅱd 之可見光吸收及螢光性質---------------------------------43
（4）Ⅱe 之可見光吸收及螢光性質-----------------------------------------43
（5）Ⅱf 之可見光吸收及螢光性質---------------------------------------------44
（6）Ⅱg 之可見光吸收及螢光性質---------------------------------------------44
4-2-2 Ⅲ類化合物-------------------------------------------------------------------46
（1）Ⅲ類化合物合成完成度--------------------------------------------------47
（2）可能的立體障礙-----------------------------------------------------------47
（3）Ⅲ類化合物可見光吸收及螢光性質----------------------------------48
第五章結論-51
第六章參考文獻53
附圖55

                                

第六章參考文獻
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