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研究生： 蔡知儒
CHIH-JU TSAI
論文名稱： α-C-GluCer、α-C-ManCer及KRN7000胺基環己醇類似物之合成研究
Synthesis of α-C-GluCer、α-C-ManCer and aminocyclitol analog of KRN7000
指導教授： 侯敦仁
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2018
畢業學年度： 106
語文別： 中文
論文頁數： 254
中文關鍵詞： 吖環丙烷
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    • 本篇研究第一部分先以交叉置換(cross metathesis)反應將醣類部分和碳鏈部分進行連結，接著以高非鏡像選擇性的吖環丙烷化(aziridination)反應將氮原子鍵結在碳鏈上，此為本研究最關鍵的步驟。之後，經由簡單的幾步反應即可得到目標產物。
    第二部分首先以夏普萊斯不對稱環氧化反應(Sharpless asymmetric epoxidation)生成兩個立體中心，之後再以吖環丙烷化反應建立第三個立體中心，而最關鍵的步驟是將胺基環己醇與吖環丙烷部分進行開環反應連結生成碳氮鍵，再經由幾步反應即可得到目標產物。

    The key step of the stratedy is using the stereoselective aziridination reaction to attach a nitrogen atom to the carbon chain. The following steps to incorporate perbenzylated galactose and aglycone via cross metathesis reaction produced the C-KRN7000 analogues.
    The other part is using Sharpless asymmetric epoxidation and aziridination to construct three chiral center, and the key step here is connecting the aminocyclitol and aziridine to produce the KRN7000 analogues.

    中文摘要 I 英文摘要 II 總目錄 III 圖目錄 V 表目錄 VI 流程圖目錄 VII 附圖目錄 IX 第一章 緒論 1 1-1 研究動機 1 1-2 介紹 1 1-3 經由生成硫醚方式將碳鏈和醣類部分鍵結 5 1-4 經由生成亞胺延長碳鏈 6 1-5 經由烯烴置換(olefin metathesis)將醣類和碳鏈部分連結 8 1-6 4’-epi-C-KRN7000類似物的合成研究 10 1-7 KRN7000碳環醣類似物的合成研究 13 1-8 KRN7000環己醇類似物的合成研究 15 1-9 KRN7000胺基環己醇類似物的合成研究 17 1-10 以氮烯(nitrene)和碳碳雙鍵生成吖環丙烷 18 第二章 結果與討論 22 2-1-1 C-KRN7000類似物的逆合成分析 22 2-1-2 起始物的合成 23 2-1-3 C-KRN7000類似物的合成 24 2-2-1 KRN7000胺基環己醇類似物的逆合成分析 29 2-2-2 吖環丙烷起始物的合成 31 2-2-3 KRN7000胺基環己醇類似物的合成 33 2-3-1 KRN7000胺基環己醇類似物的合成起源 39 2-3-2 KRN7000環己醇類似物的逆合成分析 40 2-3-3 吖環丙烷起始物的合成 41 2-2-4 KRN7000環己醇類似物的合成 42 2-2-5 反應條件測試與結果 43 第三章 結論 52 第四章 實驗部分 53 4-1溶媒及處理過程： 53 4-2實驗器材與儀器： 53 4-3 實驗步驟 55 第五章 參考文獻 106 附圖 108

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