簡易檢索 / 詳目顯示
| 研究生： |
洪昌賢 Chain-Xian Hung |
|---|---|
| 論文名稱： |
胺基苯酚類化合物和G酸之偶氮染料合成研究 |
| 指導教授： |
郭坤土
Kung-Tu Kuo |
| 口試委員: | |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
工學院 - 化學工程與材料工程學系 Department of Chemical & Materials Engineering |
| 畢業學年度： | 88 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 71 |
| 中文關鍵詞： | 偶氮染料 、胺基苯酚類化合物 、G酸 、偶氮氧化物 、重氮鹽 、甲基酚 |
| 外文關鍵詞： | aminophenols, G acid, diazo-oxides, diazo dyes, diazonium salt, cresol |
| 相關次數： | 點閱：11 下載：0 |
| 分享至: |
| 查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
以甲基為第三取代基的胺基苯酚類化合物，使用直接重氮化法形成重氮鹽時，如果其上的羥基取代基位在胺基的鄰位或對位，則會因羥基的作用，而甚難在一般的條件下與G酸（2-Naphthol-6，8-disulfonic acid）進行偶合反應。
以苯酚類化合物、對-乙醯胺基苯胺（p-Aminoacetanilide，PAA）及G酸製備雙偶氮化合物時，如先製備對-乙醯胺基苯胺和苯酚化合物的單偶氮化合物，再將其乙醯胺基水解成胺基，最後再於鹽酸水溶液中，以亞硝酸鈉將其重氮化成重氮鹽和G酸反應，則會因重氮鹽本身長共軛共振現象，以及G酸本身的反應性等因素，導致反應因難。必須尋求另一反應途徑，先以對-乙醯胺基苯胺和G酸形成單偶氮化合物，再將乙醯胺基水解成胺基，再重氮化後與苯酚類化合物偶成形成第二個偶氮基。
The direct method is commonly used to diazotize primary amines to corresponding diazonium salts. For the amines which have hydroxy group at the ortho or para position to the amino group. After diazotization, the diazonium salts usually convert into diazo-oxides in alkaline media. And because the stability and slow coupling of the diazo-oxides, reactions between them and G acid are hrad to occur under common conditions.
In preparing disazo compounds with phenol derivatives、p-aminoacetanilide(PAA) and G acid. If we make monoazo compounds with phenol derivatives and PAA first, then hydrolyzing their acetamido groups to amino groups. After diazotization, the long chain diazo-oxides form, and still hard to react with G acid under common conditions. But if we take another reaction path, make the monoazo compound with PAA and G acid first. After hydrolysis and diazotization, The diazonium salt can react with G acid easily and rapidly
(1) The society of dyers and colourists；American association of textile chemists and colorists，”Color Index”， 3rd ed.， vol.4， p.4169.（1971）
(2) The society of dyers and colourists；American association of textile chemists and colorists，”Color Index”， 3rd ed.， vol.4， p.4193.（1971）
(3) S.M.Mehta and M.V.Vakilwala， Am.Chem.Soc.，vol.74，p563.(1952)
(4) Pasco Santurri、Frederick Robbins and Robert Stubbings ， “Organic Syntheses ”，Vol.5， p341~343.(1973)
(5) 小西謙三，黑木宣彥，”工業合成染料化學”，復漢出版，p.127.(1994)
(6) The society of dyers and colourists；American association of textile chemists and colorists，”Color Index”， 3rd ed.， vol.4， p.4154.（1971）
(7) The society of dyers and colourists；American association of textile chemists and colorists，”Color Index”， 3rd ed.， vol.4， p.4277.（1971）
(8) K. Venkataraman，”The Chemistry of Synthetic Dyes”，Vol. 3，p.245.（1970）
(9) 張俊雄，國立中央大學化工所碩士論文.(1994)
(10) 陳彥達，國立中央大學化工所碩士論文.(1995)
(11) 黃茂村，國立中央大學化工所碩士論文.(1999)
(12) K. Venkataraman，”The Chemistry of Synthetic Dyes”，Vol. 3，p.281.（1970）
(13) The society of dyers and colourists；American association of textile chemists and colorists，”Color Index”， 3rd ed.， vol.4， p.4009、4094、4225.（1971）
(14) B. S. Furniss，et. al.，”Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”，4th ed.，p.718.（1978）
(15) 細田 豐，“理論製造染料化學 (下) ”，p597. (1968)
(16) Kazimiers Blus，Dyes and Pigments，Vol.43，p.183~188.（1999）
(17) B. S. Furniss，et. al.，”Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”，4th ed.，p.716.（1978）
(18) Paul V. Roling , J. Org. Chem.，Vol.40，p.2421.(1975)
(19) Si-Jung Yeh and H.H.Jaffe，J. Am. Chem. Soc.，Vol.80，p.3274.（1959）
(20) E.N.Abrahart，”Dyes and their intermediates”，2nd ed.，Edward Arnold （Publishers） Ltd，London U.K.，p.74~76.(1977)
(21) K. Venkataraman，”The Chemistry of Synthetic Dyes”，Vol. 1，p.216.（1970）
(22) K. Venkataraman，”The Chemistry of Synthetic Dyes”，Vol. 3，p.237.（1970）
