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研究生： 蘇人俊
Ren-Jun Shu
論文名稱： Oxadiazoles及Triazoles 等雜環有機液晶之設計與探討
指導教授： 李文仁
Wen-Ren Li
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 89
語文別： 中文
論文頁數： 82
中文關鍵詞： 盤狀液晶
外文關鍵詞： triazole
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    • 設計並合成出一系列2,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles 與4-Alkyl(Aryl)-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazoles的有機雜環液晶化合物，這些雜環化合物均以不飽和的1,3,4-oxadiazole及1,2,4-triazole五環做為中心結構，經由3,4,5-Trialkoxybenzoic acid N-(3,4,5-Trialkoxybenzoyl)hydrazides的合環反應即可獲得，所得之所有化合物皆經由1H- and 13C-NMR光譜和元素分析加以鑑定其結構與純度，而液晶現象的觀察、分析則藉助熱分析儀與偏光顯微鏡來判斷。經由觀察與實驗，會形成結晶相的化合物，主要與分子結構中柔軟alkoxy側鏈基數目的多寡有關；而會形成具有液晶現象的的化合物，則和分子結構上柔軟alkoxy側鏈基的多寡及中心結構上氮原子與氧原子的極性有相當的關係，這兩個系列的化合物，其液晶化合物皆為hexagonal columnar(Colh) phases 的盤狀型液晶分子，其中有數個側鏈碳數較短者，為室溫型液晶。


    目錄 謝誌 I 摘要 II ABSTRACT III 目錄 IV 圖目錄 VI 表目錄 VII 第一章 緒論 1 1-1 液晶簡介 2 1-2 液晶簡史 3 1-3 液晶形成條件 3 1-4 液晶的分類 4 1-5 液晶的性質 8 1-6 盤狀液晶的應用 9 1-7 有機液晶分子之設計 10 1-8 研究動機 11 第二章 結果與討論 15 2-1 實驗部分之探討 16 2-2 化合物之鑑定 26 2-3 液晶結構與液晶相之鑑定 27 2-4 熱分析圖譜( DSC ) 32 第三章 實驗步驟與光譜資料 38 3-1 實驗儀器 39 3-2 實驗藥品 42 3-3 實驗步驟 44 3-4-1-1 Methyl-3,4,5-trialkoxybenzoate esters之合成與光譜資料 46 3-4-1-2 Methyl-4-octadecanoxybenzoate ester之合成與光譜資料 49 3-4-1-3 Ethyl-4,5-didecanoxybenzoate ester之合成與光譜資料 49 3-4-2-1 3,4,5-Trialkoxybenzoic acids之合成與光譜資料 50 3-4-2-2 4-Octadecanoxybenzoic acid之合成與光譜資料 53 3-4-2-3 4,5-Didecanoxybenzoic acid之合成與光譜資料 53 3-4-3-1 3,4,5-Trialkoxybenzoic acid N-(3,4,5-Trialkoxybenzoyl)hydrazides之合成與光譜資料 54 3-4-3-2 4-Octadecanoxybenzoic acid N-(4-octadecanoxybenzoyl)hydrazide之合成與光譜資料 58 3-4-3-3 3,4-Didecanoxybenzoic acid N-(3,4-Didecanoxybenzoyl)hydrazide之合成與光譜資料 59 3-4-4-1 2,5-Bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles之合成與光譜資料 61 3-4-4-2 2,5-Bis(4-octadecanoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole之合成與光譜資料 67 3-4-4-3 2,5-Bis(3,4-didecanoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole之合成與光譜資料 68 3-4-5-1 4-Benzyl-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles之合成與光譜資料 69 3-4-5-2 4-Benzyl-3,5-bis(4-octadecanoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole之合成與光譜資料 75 3-4-5-3 4-Benzyl-3,5-bis(3,4-didecanoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole之合成與光譜資料 76 3-4-6 4-Alkyl(Aryl)-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles之合成與光譜資料 77 參考文獻 82 圖目錄 圖一. 固體、液晶、液體之比較 9 圖二. 液晶分子之基本架構 10 圖三. 有機液晶分子之例子 18 圖四. 有機液晶分子之設計流程 19 圖五. 2,5-Bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles之分子結構 20 圖六. 4-Alkyl(aryl)-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles之分子結構 21 圖七. 1,3,4-Oxadiazoles系列與1,2,4-Triazoles系列之實驗流程 23 圖八. 2,5-Bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles反應機構推演 24 圖九. 4-Benzyl-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles反應機構推演 27 圖十. 1,2,4-triazoles之反應流程 29 圖十一. 4-Benzyl-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles反應機構推演 30 圖十二. 2,5-Bis(3,4,5-tridecanoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole之光學紋理，Dhd(55℃) 35 圖十三. 4-Benzyl-3,5-bis(3,4,5-tridecanoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazole之光學紋理，Dhd(55℃) 36 圖十四. 4-Hexyl-3,5-Bis(3,4,5-tridecanoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazole之光學紋理，Dhd(45℃) 36 圖十五. 4-Dodecyl-3,5-Bis(3,4,5-tridecanoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazole之光學紋理，Dhd(55℃) 37 圖十六. 4-Phenyl-3,5-Bis(3,4,5-tridecanoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazole之光學紋理，Dhd(70℃) 37 圖十七. 4-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-Bis(3,4,5-tridecanoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazole之光學紋理，Dhd(90℃) 38 圖十八. 1,3,4-Oxadiazoles之實驗步驟 51 圖十九. 1,2,4-Triazoles之實驗步驟 52 表目錄 表一. 合成2,5-Bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles之反應條件 25 表二. 合成4-Benzyl-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles之反應條件 28 表三. 合成4-Alky(aryl)-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles之反應條件 32 表四. 2,5-Bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles系列之相變化範圍 40 表五. 4-benzyl-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazoles系列之相變化範圍 42 表六. 4-Alkyl or aryl-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,3,4-triazoles之相變化範圍 43 表七. 實驗藥品 50

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