除此之外，在生活社交場合之中，李日華與當代江南文人雅士的交遊活動也非常的活絡。在這樣的交往環境，李日華從各方師友同好間，開始接觸到歷代書畫名跡，耳濡目染地訓練起個人的賞鑑眼光，培養出自我的文化品味，再加上他本身傳統文史經典的學習背景，比起一般好事鑑藏者的眼界，在收藏上顯得更為紮實與擴展。其次，李日華不僅品評賞鑑書畫作品，他自己也從事實際的繪畫
創作。綜觀而論，李日華是以仿古山水、描繪自身環境，與表徵文人身分的特定植物圖像(如梅、蘭、竹等)這三個部分為其主要繪畫創作的題材。這顯示出李日華個人在繪畫創作上，從師法對象、繪畫主題到表現手法，無一不遵循古代文人繪畫所傳承下來的文化精神與學習宗旨，展現出其深受文人繪畫美學的影響。
第二章則是以李日華個人的畫學論說為討論重點。首先，在晚明藝壇中「地域」與「宋元」論爭議題上，李日華秉持著是客觀中立的原則，他不加入任何一方的論述陣營，無論是評論蘇州或是松江地區的繪事現況，還是反駁他人對家鄉嘉興書畫前輩的誤解，他都能詳細合理、據以力爭的提出個人獨特的看法。另外，他也以作為一位書畫賞鑑收藏者的角度，說明唐宋繪畫與元代文人畫的優點所
在，不該因偏頗的時流風潮，而片面地擇其所好。其次，他個人提出「形」、「勢」、「韻」、「性」四點準則，來作為其藝術評論的基點。並說明畫家在創作時，繪畫作品形式中的佈置造景、筆法墨色、林石等項目，都不應該被忽略。尤其強調畫家個人的文化教養與學識，必須從人品、讀書方面著手，始能讓作品的意義內涵更為豐富精采。最後，特別針對「文人畫家」，李日華從中詮釋出多方面的觀點，例如繪畫的道德教化功能、畫家的專業技能與學習典範等問題，在後世討論文人畫議題時，提供了不同角度的觀察。
第三章則是以李日華繪畫鑑藏品味為討論主軸，綜觀李日華歷代繪畫藏品的基調，是以傳統文人畫系譜為主，從唐代王維、北宋文人集團、元代趙孟頫父子、元四大家、乃至吳派，間續傳承著繪畫史上重要的文人畫家，展現出其一貫的審美品味，並且藏品之中還旁觸李郭風格，更增添了其收藏的豐富性。李日華以嚴謹細膩的收藏態度，填補了一般收藏家所忽略的文人畫作品，如趙原、馬琬，以至姚綬等，藉由實際收藏作品的舉動，賦予了他們在文人畫史上應有的賞鑑位序。也由於其獨到的賞鑑眼光與藝術史的知識，重新發覺了如米友仁、倪瓚等人所鮮為人知的繪畫風格，加強其收藏的獨特性。更重要的是，在晚明江南眾多的鑑藏家之中，李日華收藏大量以沈周為主的吳門文人繪畫作品，不但顯示出他對於傳統文人繪畫美學的繼承與傳遞，更突顯出其個人自身文人意識的賞鑑品味。

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