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研究生： 張雅合
Ya-Ho Chang
論文名稱： 反式-4-胺甲基二苯乙烯衍生物的光化學及螢光感應行為
Studies on the photochemistry andthe fluorescence sensing behavior of trans-4-aminomethylstilbene derivative
指導教授： 楊吉水
Jye-Shane Yang
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 93
語文別： 中文
論文頁數： 161
中文關鍵詞： 光誘導電子轉移 、分子內電荷轉移 、二苯乙烯
外文關鍵詞： stilbene, Intramolecular charge transfer, PET
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    • 本論文報導三個系列的化合物(1~3)之合成並研究其在高極性溶劑中是否有定域化激發態(LE)-分子內電荷轉移態(ICT)的雙螢光現象。系列一的化合物為1OMe、1CN和1EE，系列二的化合物為2OMe和2CN，系列三的化合物為3H和3CN。由於第二和第三系列化合物的結構中含有雙吡啶胺基(dpa)接受區，因此我們也探討其與金屬離子的螢光感應行為。
    螢光光譜顯示化合物1OMe、1EE、2CN及3CN具有雙螢光的現象，由化合物1EE證明電子予體中不一定需要有芳香胺才會產生ICT的螢光。先前實驗室曾合成出化合物1H，其有ICT的螢光且與鋅離子錯合後ICT放射峰有紅位移現象，因此我們設計化合物系列二，探討電子受體在具有對位的強推或強拉電子基取代時，是否會影響ICT螢光的生成及與金屬離子感應行為。結果顯示化合物2CN有ICT螢光而2OMe則無，且化合物2CN對過渡金屬離子的螢光感應為ICT螢光強度下降，LE螢光強度上升，若以LE/ICT螢光強度比值的增加量作標準，其對鋅與鎳離子有較大變化。當我們將二苯乙烯之雙鍵以架橋的方式固定後(即3CN)，其LE/ICT螢光感應的靈敏度與選擇性均有提升。

    This thesis reports the synthesis and fluorescence properties of three compounds series (1-3). We are particularly interested in the structural dependence of dual fluorescence behavior of 1-3 in polar solvents. Because of the ionophoric nature of the dipyridylamino (dpa) group in 2OMe, 2CN, 3H and 3CN, their fluoroionophoric behavior was also investigated.
    The fluorescence spectra of 1EE as well as 1OMe, 2CN, and 3CN show dual fluorescence in acetonitrile, which indicates that both arylamino and alkylamino electron donors can lead to intramolecular charge transfer (ICT) fluorescence in these stilbene-methylene-amino systems. When compared with compound 1H, one of our previously investigated fluoroionophores, 2OMe and 2CN are its derivatives with an electron-donating methoxy and electron-withdrawing cyano group at the stilbene para position, respectively. While 1H and 2CN are dual fluorescent, 2OMe only displays the locally-excited (LE) fluorescence. In addition, 1H undergoes a red shift of the ICT fluorescence in response to Zn(II), but the LE fluorescence of 2OMe decreases and the LE fluorescence of 2CN increases at the expense of the ICT fluorescence under the same conditions. Apparently, the fluoroionophoric behavior of 2OMe and 2CN is different from that of 1H. Compound 2CN selectively recognizes Zn(II) and Ni(II) among eight transition metal ions in terms of the relative enhancement of the LE/ICT intensity ratio. When the torsion of the central double bond is restricted, as is the case of 3CN, both the sensitivity and selectivity of the LE/ICT fluorescene response toward transition metal ions are improved in comparison to that of 2CN.

    謝誌 中文摘要 英文摘要 目錄 I 圖表目錄 V 附圖目錄 X 第一章 緒論 1 1-1 光化學 1 1-2 感應器 1 1-3螢光化學感應器 2 1-4 具代表性的環狀及非環狀的接受區 3 1-5 螢光離子感應器的訊號傳遞機制 4 1-5-1 光誘導電子轉移 (Photoinduced Electron Transfer，PET) 4 1-5-2 激態錯合體 (Exciplex) 6 1-5-3 分子內部的電荷轉移 (Internal charge transfer，ICT) 10 1-5-4 扭轉的分子內電荷轉移 (Twisted Internal charg Transfer，TICT) 11 1-6 二苯乙烯的光化學行為 13 1-7 近兩年之D-A型分子對過渡金屬離子螢光感應之發展 14 1-8 研究動機 18 第二章 結果與討論 24 2-1 目標物之合成 24 2-1-1 化合物1OMe的合成 26 2-1-2 化合物1CN的合成 27 2-1-3 化合物1EE的合成 28 2-1-4 化合物2OMe的合成 29 2-1-5 化合物2CN的合成 30 2-1-6 化合物3H的合成 30 2-1-7 化合物3CN的合成 31 2-2 UV-vis吸收與螢光光譜 33 2-2-1化合物1OMe之吸收與螢光性質 33 2-2-2化合物1CN之吸收與螢光性質 35 2-2-3化合物1EE之螢光研究與討論 37 2-2-4化合物2OMe與2CN之吸收與螢光性質 39 2-2-5 化合物3H與3CN(3CN1)之吸收與螢光性質 43 2-2-6 各化合物在乙腈溶劑中之螢光量子產率 46 2-3 電子予體的氧化能力與ICT最大放射峰相關性之研究 與討論 47 2-4螢光離子感應行為 49 2-4-1化合物2OMe與鋅離子之感應行為 49 2-4-2化合物2CN與過渡金屬離子之感應行為 50 2-4-3化合物3CN(3CN′)與過渡金屬離子之感應行為 56 2-4-4化合物3H與鋅離子之感應行為 62 2-5 C-N斷鍵的光化學反應 63 第三章 結論 65 第四章 實驗部分 67 4-1 實驗藥品 67 4-2 實驗儀器與方法 70 4-3 實驗步驟 74 trans-4-formylstilbene (1A)之合成 74 trans-4-N-(4-methoxyphenyl)aminomethylstilbene (1B) 之合成 75 trans-4-N,N-Bis(4-methoxyphenyl)aminomethylstilbene 76 (1OMe)之合成 trans-4-N-(4-cyanophenyl)aminomethylstilbene (1C)之合成 77 trans-4-N,N-Bis(4-cyanophenyl)aminomethylstilbene (1CN)之合成 77 4- N,N-Diethylaminomethyl-4,-bromobenzene (1E)之合成 78 trans-4-N,N-Diethylaminomethyl-4,-stilbene (1EE)之合成 79 trans-4-(Methoxycarbonyl)- 4,-methoxystilbene (2A)之合成 79 trans-4-hydroxylmethyl- 4,-methoxystilbene (2B)之合成 80 trans-4-Phthalimidomethyl- 4,-methoxystilbene (2C)之合成 80 trans-4-N,N-Bis(2-pyridyl)aminomethyl-4,-methoxystilbene (2OMe)之合成 81 trans-4-cyano-4,-formylstilbene (2D)之合成 82 trans-4-cyano-4,- (N-(2-pyridyl)amino)methylstilbene (2E) 之合成 83 trans-4-N,N-Bis(2-pyridyl)aminomethyl-4,-cyanostilbene (2CN)之合成 83 N-(4-bromobenzyl)phthalimide (3A)之合成 84 N-4-bromobenzylamine (3B)之合成 85 4-N,N-Bis(2-pyridyl)aminomethyl-4,-benzene (3C)之合成 85 2-[4-N,N-Bis(2-pyridyl)aminomethylphenyl]indene (3H) 之合成 86 5-Bromoindan-1-ol (3D)之合成 87 5-Cyanoinden (3E)之合成 87 2-[4-N,N-Bis(2-pyridyl)aminomethylphenyl]-5-cyanoindene (3CN)之合成 88 參考文獻 89 發表著作 圖表目錄 圖一 螢光化學感應分子之架構與示意圖 3 圖二 具代表性的環狀接受區 3 圖三 具代表性的非環狀接受區 4 圖四 PET感應分子的螢光訊號傳遞與前緣軌域能階變化示意圖 5 圖五 以PET為作用機制的螢光感應分子 6 圖六 激態錯合體 (exciplex) (A = electron acceptor，D = electron donor)的形成位能圖 7 圖七 N,N,N’,N”-Tetramethyl-p-phenylenediamine和 tetracyanoquinodimethane的錯合體結構圖 7 圖八 perylene和dimethylaniline分子間激態錯合體形成的示意圖 8 圖九 分子內的激態錯合體 (Intramolecular Exciplexes)的範例 9 圖十 分子內激態錯合體的示意圖 9 圖十一 化合物A與溶劑形成氫鍵作用而改變的螢光行為 10 圖十二 化合物B與金屬離子錯合前後吸收及螢光數值 11 圖十三 DMABN在乙腈溶劑中的螢光光 12 圖十四 DMABN的TICT行為 12 圖十五 二苯乙烯的結構轉換 13 圖十六 化合物1H、1PP和1MP在乙腈溶劑中的螢光光譜(激發 在310 nm) *表示兩倍激發波長的散射光(600-620 nm) 20 圖十七 化合物1H在乙腈中與Zn2+離子錯合前後的螢光光譜圖 (激發在310 nm) 21 圖十八 螢光感應分子與金屬離子錯合前後電子傳遞示意圖 (模型一) 22 圖十九 螢光感應分子與金屬離子錯合前後電子傳遞示意圖 (模型二) 22 圖二十 化合物1OMe的合成步驟 27 圖二十一 化合物1CN的合成步驟 28 圖二十二化合物1EE的合成步驟 28 圖二十三化合物2OMe的合成步驟 29 圖二十四 化合物2CN的合成步驟 30圖二十五 化合物3H的合成步驟 31 圖二十六 化合物3CN的合成步驟 32 圖二十七 化合物3CN(3CN1)之HPLC圖 32圖二十八 化合物1OMe在乙腈溶劑中的吸收光譜 33 圖二十九 化合物1OMe在乙腈溶劑中的螢光光譜(激發在310 nm) *表示兩倍激發波長的散射光(620 nm) 34 圖三十 化合物1OMe在(a)MeCN (b)acetone (c)CH2Cl2 (d)THF (e)ethyl acetate (f)toluene (g)hexane的溶劑下之螢光 光譜圖(激發在310 nm)*表示兩倍激發波長的散射 光(620 nm) 35 圖三十一 化合物1CN在乙腈溶劑中的吸收光譜 36 圖三十二 化合物1CN在乙腈溶劑中的螢光光譜 36 圖三十三 化合物1CN在(a)MeCN (b)acetone (c)CH2Cl2 (d)THF (e)ethyl acetate (f)toluene (g)hexane的溶劑下之螢光 光譜圖 37 圖三十四 化合物1EE在乙腈溶劑中的吸收光譜 38 圖三十五 化合物1EE在乙腈溶劑中的螢光光譜(激發在310 nm) *表示兩倍激發波長的散射光(620 nm)或LE發射光(660-800 nm) 38 圖三十六 化合物2OMe在乙腈溶劑中的吸收光譜 39 圖三十七 化合物2OMe在乙腈溶劑中的螢光光譜 40 圖三十八 化合物2OMe在(a)MeCN (b)acetone (c)CH2Cl2 (d)THF (e)ethyl acetate (f)toluene (g)hexane的溶劑下之螢光光 譜圖 40 圖三十九 化合物2CN在乙腈溶劑中的吸收光譜 41 圖四十 化合物2CN在乙腈溶劑中的螢光光譜 42 圖四十一 化合物2CN在(a)MeCN (b)acetone (c)CH2Cl2 (d)THF (e)ethyl acetate (f)toluene (g)hexane的溶劑下之螢光 光譜圖 42 圖四十二 化合物3H在乙腈溶劑中的吸收光譜 43 圖四十三 化合物3H在乙腈溶劑中的螢光光譜 44 圖四十四 化合物3H在(a)MeCN (b)acetone (c)CH2Cl2 (d)THF (e)ethyl acetate (f)toluene (g)hexane的溶劑下之螢光 光譜圖 44 圖四十五 化合物3CN在乙腈溶劑中的吸收光譜 45 圖四十六 化合物3CN在乙腈溶劑中的螢光光譜(激發在320 nm) *表示兩倍激發波長的散射光(640 nm) 45 圖四十七 化合物3CN(3CN1)在(a)MeCN (b)acetone (c)CH2Cl2 (d)THF (e)ethyl acetate (f)toluene (g)hexane的溶劑下 之螢光光譜圖 46 圖四十八 化合物1H、1PP、1MP、1OMe、1EE及2CN形成 ICT之自由能(-∆GICT)與ICT螢光之Stokes shift的線性 關係圖 48 圖四十九 化合物2OMe在乙腈中與Zn2+離子錯合前後的螢光光 譜圖 49 圖五十 化合物DPhA在乙腈中與Zn2+離子錯合前後的螢光光 譜圖 50 圖五十一 化合物2CN在乙腈中與鋅離子(0, 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 3.0, 5.0, 10.0, 50.0, 100.0 eqiv)錯合前後的螢光光譜圖 51 圖五十二 化合物2CN與鋅離子錯合常數趨勢圖 51 圖五十三 化合物2CN在乙腈中與鎳離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢光光 譜圖(激發在320 nm)*表示兩倍激發波長的散射光 (640 nm) 52 圖五十四 化合物2CN與鎳離子錯合常數趨勢圖 52 圖五十五 化合物2CN在乙腈中與銅離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢光光 譜圖(激發在320 nm)*表示兩倍激發波長的散射光 (640 nm) 53 圖五十六 化合物2CN與銅離子錯合常數趨勢圖 53 圖五十七 化合物2CN在乙腈中與鎘離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢光光 譜圖(激發在320 nm)*表示兩倍激發波長的散射光 (640 nm) 54 圖五十八 化合物2CN與鎘離子錯合常數趨勢圖 54 圖五十九 化合物2CN加入一當量金屬離子前後的LE(385 nm) 與ICT(552 nm)之螢光比值 55 圖六十 化合物3CN(3CN1)在乙腈中與鋅離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢 光光譜圖 57 圖六十一 化合物3CN(3CN1)與鋅離子錯合常數趨勢圖 57 圖六十二 化合物3CN(3CN1)在乙腈中與鎳離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4,0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢光 光譜圖 58 圖六十三 化合物3CN(3CN1)與鎳離子錯合常數趨勢圖 58 圖六十四 化合物3CN(3CN1)在乙腈中與銅離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢光 光譜圖 59 圖六十五 化合物3CN(3CN1)與銅離子錯合常數趨勢圖 59 圖六十六 化合物3CN(3CN1)在乙腈中與鎘離子(0, 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9, 1.0, 3.0 eqiv)錯合前後的螢 光光譜圖 60 圖六十七 化合物3CN(3CN1)與鎘離子錯合常數趨勢圖 60 圖六十八 化合物3CN(3CN1)加入一當量金屬離子前後的 LE(384 nm)與ICT(497 nm)之螢光比值 61 圖六十九 化合物3CN(3CN′)在乙腈溶劑中與混合之金屬離子 錯合前後的螢光光譜圖 62 圖七十 化合物3H在乙腈中與鋅離子(0, 1, 3, 5, 10 eqiv) 錯合後的螢光光譜圖 63 圖七十一 化合物P的光化學行為 64 表一 各化合物在乙腈溶劑中之螢光量子產率 46 表二 化合物1H、1PP、1MP、1OMe、1EE及2CN在乙腈溶劑 中之EDox 、EAred、ES 與∆GICT 47 表三 化合物2CN與鋅、鎳、銅及鎘離子的錯合常數 55 表四 化合物3CN(3CN1)與鋅、鎳、銅及鎘離子的錯合常數 56 附圖目錄 附圖1. 化合物1A之1H NMR(CDCl3)圖譜 93 附圖2. 化合物1B之1H NMR(CDCl3)圖譜 94 附圖3. 化合物1B之13C NMR(CDCl3)圖譜 95 附圖4. 化合物1OMe之1H NMR(CDCl3)圖譜 96 附圖5. 化合物1OMe之13C NMR(CDCl3)圖譜 97 附圖6. 化合物1C之1H NMR(CDCl3)圖譜 98 附圖7. 化合物1C之13C NMR(CDCl3)圖譜 99 附圖8. 化合物1CN之1H NMR(CDCl3)圖譜 100 附圖9. 化合物1CN之13C NMR(CDCl3)圖譜 101 附圖10. 化合物1E之1H NMR(CDCl3)圖譜 102 附圖11. 化合物1EE之1H NMR(CDCl3)圖譜 103 附圖12. 化合物2A之1H NMR(CDCl3)圖譜 104 附圖13. 化合物2B之1H NMR(CDCl3)圖譜 105 附圖14. 化合物2C之1H NMR(CDCl3)圖譜 106 附圖15. 化合物2C之13C NMR(CDCl3)圖譜 107 附圖16. 化合物2OMe之1H NMR(CDCl3)圖譜 108 附圖17. 化合物2OMe之13C NMR(CDCl3)圖譜 109 附圖18. 化合物2D之1H NMR(CDCl3)圖譜 110 附圖19. 化合物2E之1H NMR(CDCl3)圖譜 111 附圖20. 化合物2E之13C NMR(CDCl3)圖譜 112 附圖21. 化合物2CN之1H NMR(CDCl3)圖譜 113 附圖22. 化合物2CN之13C NMR(CDCl3)圖譜 114 附圖23. 化合物3A之1H NMR(CDCl3)圖譜 115 附圖24. 化合物3B之1H NMR(CDCl3)圖譜 116 附圖25. 化合物3C之1H NMR(CDCl3)圖譜 117 附圖26. 化合物3C之13C NMR(CDCl3)圖譜 118 附圖27. 化合物3H之1H NMR(CDCl3)圖譜 119 附圖28. 化合物3H之13C NMR(CDCl3)圖譜 120 附圖29. 化合物3D之1H NMR(CDCl3)圖譜 121 附圖30. 化合物3E之1H NMR(CDCl3)圖譜 122 附圖31. 化合物3CN之1H NMR(CDCl3)圖譜 123 附圖32. 化合物3CN之13C NMR(CDCl3)圖譜 124 附圖33. 化合物1B之IR圖譜 125 附圖34. 化合物1OMe之IR圖譜 126 附圖35. 化合物1C之IR圖譜 127 附圖36. 化合物1CN之IR圖譜 128 附圖37. 化合物2C之IR圖譜 129 附圖38. 化合物2OMe之IR圖譜 130 附圖39. 化合物2E之IR圖譜 131 附圖40. 化合物2CN之IR圖譜 132 附圖41. 化合物3C之IR圖譜 133 附圖42 化合物3H之IR圖譜 134 附圖43 化合物3CN之IR圖譜 135

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