可溶性有機薄膜電晶體材料四丁基雙噻吩蒽衍生物之開發

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研究生：	楊清豪 Ching-hao Yang
論文名稱：	可溶性有機薄膜電晶體材料四丁基雙噻吩蒽衍生物之開發 soluble organic semicondutor materials - tetrabutylanthradithiophene derivatives
指導教授：	陳銘洲 Ming-Chou Chen
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
畢業學年度：	96
語文別：	中文
論文頁數：	110
中文關鍵詞：	噻吩蒽、可溶性、有機場效電晶體、有機半導體
外文關鍵詞：	anthradithiophene, soluble, organic semiconductor, OTFT
相關次數：	點閱：22 下載：0
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本篇論文重點在於合成出新的可溶性有機半導體系統，將Anthradithiophene (ADT)之2,3,7,8號位置接上四個碳之直鏈，使其溶解度提升，並藉由在ADT之5,11號位置接上含乙炔基之取代基，增加其穩定度。目前已開發出5,11-Bis(phenylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutyl- anthradithiophene (BPE-TBADT )、5,11-Bis(thiophen-2-ylethynyl)- 2,3,7,8-tetrabutylanthradithiophene (BTE-TBADT)、5,11-Bis(thieno- [3,2-b]thiophen-5-ylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutylanthradithiophene (BTTE-TBADT)三種可溶性有機半導體，並利用溶液製程製作有機場效電晶體之元件，三種材料皆為P型有機半導體，其中BPE-TBADT的載子移動率可達1.4*10-3 cm2 V-1 s-1。
元件製作的部分，由西北大學Tobin J. Marks實驗室協助製作，由於開發出之材料無法作蒸鍍，因此元件製作尚未找到最好條件，希望未來能對其晶體結構及製程條件做進一步的探討與改進。

A new soluble organic semiconductor material system was investigated. The new system is based on 2,3,7,8-tetrabutylanthradithiophene (TBADT). Three new organic semiconductor materials: 5,11-Bis(phenylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutyl-anthradithiophene (BPE-TBADT ), 5,11-Bis(thiophen-2-ylethynyl)- 2,3,7,8-tetrabutyl- anthradithiophene (BTE-TBADT), and 5,11-Bis(thieno- [3,2-b]thiophen- 5-ylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutylanthradithiophene (BTTE-TBADT) were synthesized. All the materials exhibited as P-type semiconductors. BPE-TBADT shows with current mobility of 1.4*10-3 cm2 V-1 s-1, on/off ratio 5*103, and threshold voltage -8V.
The device fabrications of all the three materials are currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University, where the solution process will be examined. Hopefully, better mobility and easier fabrication will be obtained in the future.

摘  要	I
Abstract	II
謝  誌	III
目  錄	IV
Equation	VIII
Figure	IX
Scheme	XI
Table	XIII
附錄目錄	XIV
第一章 序論	1
1-1	前言	2
1-2	有機場效電晶體導論	3
1-3	有機薄膜電晶體結構	6
1-4	有機薄膜電晶體傳導電荷之原理	8
1-5	有機半導體載子移動率影響因素	10
1-5-1	分子設計	10
1-5-2	分子排列方式	11
1-5-3	介電層表面	14
1-6	有機半導體材料	15
1-6-1	P-type有機半導體材料	15
1-6-2	N-type有機半導體材料	17
1-6-3	Ambipolar有機半導體材料	18
1-7	有機薄膜的製備方式	19
1-7-1	氣相沈積	19
1-7-2	液相沈積	20
1-8	載子移動率之計算	23
1-9	研究目的與動機	25
第二章  實驗部分	29
2-1	實驗藥品	30
2-1-1	實驗所用之化學物品	30
2-1-2	實驗所用之溶劑除水方式	31
2-2	實驗儀器	31
2-2-1	核磁共振光譜儀	31
2-2-2	高解析質譜儀	32
2-2-3	紫外光/可見光吸收光譜儀	33
2-2-4	示差熱掃描卡計	33
2-2-5	熱重分析儀	34
2-2-6	電化學裝置	34
2-2-7	OTFT元件製作	34
2-3	合成步驟	35
2-3-1	 2-ethynylthiophene (6)之合成	35
2-3-2	 2-ethynylthieno[3,2-b]thiophene (13)之合成	37
2-3-3	 2,3,7,8-Tetrabutylanthradithiophene-5,11-dione
(TBADT-5,11-dione；20)之合成	41
2-3-4	 2,3,7,8-Tetrabutylanthradithiophene
(TBADT；1)之合成	46
2-3-5	 5,11-Bis(phenylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutylanthra-
dithiophene (BPE-TBADT；2)之合成方法一	47
2-3-6	 5,11-Bis(phenylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutylanthra-
dithiophene (BPE-TBADT；2 )之合成方法二	48
2-3-7	 5,11-Bis(thiophen-2-ylethynyl)-2,3,7,8-tetrabutyl
anthradithiophene (BTE-TBADT；3)之合成	49
2-3-8	 5,11-Bis(thieno[3,2-b]thiophen-5-ylethynyl)-2,3,7,8-tetra-
butylanthradithiophene (BTTE-TBADT；4 )之合成	50
第三章	52
3-1	有機半導體分子之合成探討	53
3-1-1	 TBADT (1)之合成探討	53
3-1-2	 BTTE-TBADT (4)之合成探討	53
3-2	有機半導體之穩定性探討	58
3-2-1	 BPE-TBADT (2)光穩定性探討	58
3-2-2	 有機半導體之能階與穩定度	61
3-2-3	 熱穩定性探討	64
3-3	有機半導體載子移動率的測量	67
第四章 結論	71
參考文獻        73
附錄          76

                                

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