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研究生: 楊奕旋
Yi-Hsuan Yang
論文名稱: Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Investigation of their Photoelectric Properties for Solar Cell Applications
指導教授: 李文仁
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2018
畢業學年度: 106
語文別: 中文
論文頁數: 210
中文關鍵詞: 鈣鈦礦太陽能電池
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  • 現今的社會中,能源的使用量日益增多,但傳統能源使用會造成環境一定的負擔,因此永續能源的發展受到相當大的重視。染料敏化太陽能電池及鈣鈦礦電池因製程簡易之優點成為炙手可熱之研究項目。
    本實驗室合成一連串苯并咪唑之衍生物,並應用於太陽能電池中,並探討其光電性質及效率影響,期許能為太陽能電池的發展盡一份心力。


    Nowadays, the using of energy is increasing day by day. However, using non-renewable energy will cause the pollution to environment, so the development of renewable energy has gotten considerable attention. Dye sensitized solar cells (DSSCs) and Perovskite solar cells (PSCs) become popular issue because of the simple manufacturing process.
    We synthesize a series of benzimidazole derivatives, applying to solar cells; investigate their photoelectric properties, and their influence on efficiency. We hope our research can help improving performance of solar cells.

    謝誌 Ⅰ 中文摘要 Ⅱ Abstract Ⅲ 目錄 IV 圖目錄 Ⅴ 表目錄 Ⅶ 一、緒論 1 1-1 前言 1 1-2 太陽能電池 2 1-2-1 太陽能光譜 2 1-3 太陽能電池種類 4 1-3-1 矽晶太陽能電池 5 1-3-2 化合物太陽能電池 6 1-3-3 有機太陽能電池 7 1-3-4 鈣鈦礦太陽能電池 8 1-4 染料敏化太陽能電池 8 1-4-1 組成 8 1-4-2 工作原理 11 1-5 鈣鈦礦太陽能電池 13 1-5-1 組成 13 1-5-2 工作原理 15 1-6 太陽能電池相關參數 16 1-6-1 短路電流 16 1-6-2 開路電壓 17 1-6-3 填充因子 17 1-6-4 入射光子-電流轉換效率 17 1-6-5 轉換效率 18 1-7 文獻回顧 19 1-8 設計理念與動機 30 1-8-1 光敏染料部分 30 1-8-2 鈣鈦礦電池電洞傳輸層部分 32 二、合成方法與結果討論 33 2-1 合成方法 33 2-1-1 純有機光敏染料 33 2-1-2 有機無機混成染料 36 2-1-3 電洞傳輸層之合成 45 2-2 XRD 單晶分析 47 2-3 光電性質 48 三 、實驗材料與儀器 52 3-2 實驗藥品 52 3-2 實驗儀器 52 3-2-1核磁共振光譜儀 52 3-2-2 紫外光-可見光譜儀 53 3-2-3 電化學分析儀 53 3-2-4 單晶X光結構繞射儀 53 3-2-5 高解析質譜儀 54 四、實驗詳細步驟 55 五、參考文獻 92 六、附錄 94 圖目錄 圖(一) 世界能源使用比例 2 圖(二) 太陽能光譜圖 3 圖(三) 空氣質量 ( AM ) 之示意圖 4 圖(四) 太陽能電池種類圖 5 圖(五) 柴式長晶法示意圖 6 圖(六) 染敏電池工作圖 11 圖(七) 鈣鈦礦電池組成圖 13 圖(八) 鈣鈦礦結構圖 14 圖(九) (右)Spiro-MeOTAD、(左)PEDOT:PSS結構 15 圖(十) 鈣鈦礦電池工作原理圖 16 圖(十一) 太陽能電池電流-電壓曲線圖 18 圖(十二) N719、N3、Black Dye 結構 20 圖(十三) N3與Black Dye的IPCE光譜 21 圖(十四) Zinc Tetraarylporphyrin系列之結構 21 圖(十五) YD2、YD2-o-C8 結構 23 圖(十六) DSC 推拉設計圖 23 圖(十七) C281結構 24 圖(十八) ADEKA-1 和 LEG4 結構 24 圖(十九) XY1 及 D35 結構 25 圖(二十)雙牙鉗合金屬光敏染料Alkol 26 圖(二十一)Phenanthroline 系列染料 26 圖(二十二) HL-1及 HL-2 結構及能階圖 27 圖(二十三) PTEG 結構圖 28 圖(二十四) 3-F-br-4C 結構 29 圖(二十五) JDL 105 及設計理念圖 30 圖(二十六) 結構演變圖 31 圖(二十七) 君黛學姐晶體 31 圖(二十八) 電洞傳輸層結構 32 圖(二十九) JDL103合成 Part1 33 圖(三十) JDL103合成 Part2 34 圖(三十一) JDL104合成 Part 1 35 圖(三十二) JDL104合成 Part2 36 圖(三十三) JDL 105結構 36 圖(三十四) 合成規劃路徑圖 37 圖(三十五) 接金屬示意圖 37 圖(三十六) A-D 路徑 40 圖(三十七) YHY 35 40 圖(三十八) YHY 35 合成 41 圖(三十九) YHY 35 接金屬 41 圖(四十) E 路線 42 圖(四十一) F 路線 43 圖(四十二) YHY 44合成 43 圖(四十三) 路線 I、J、K 片段 44 圖(四十四) YHY 50及 YHY 107 合成 45 圖(四十五)YHY 55 之合成 46 圖(四十六)長晶前推測結構 47 圖(四十七)長晶前後NMR比較 48 圖(四十八)長晶結構圖 48 圖(四十九) UV 表現圖 49 圖(五十) 二氯甲烷加內標之CV表現 49 圖(五十一) 各個化合物之CV表現 50 圖(五十二) 化合物能階圖 51 表目錄 表(一) Zinc Tetraarylporphyrin系列之DSSC元件測試 22 表(二) 3-F-br-4C DSC元件測試 29 表(三) 試接金屬條件表 38 表(四) 電洞傳輸層能階比較表 51

    (1) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
    (2) Zhang, F.; Wang, Z.; Zhu, H.; Pellet, N.; Luo, J.; Yi, C.; Liu, X.; Liu, H.; Wang, S.; Li, X.; Xiao, Y.; Zakeeruddin, S. M.; Bi, D.; Grätzel, M. Nano Energy 2017, 41, 469.
    (3) Shao, S.; Liu, J.; Portale, G.; Fang, H. H.; Blake Graeme, R.; ten Brink Gert, H.; Koster, L. J. A.; Loi Maria, A. Adv. Ener. Mater. 2017, 8, 1702019.
    (4) Chaurasia, S.; Lin Jiann, T. The Chemical Record 2016, 16, 1311.
    (5) Song, Z.; Watthage, S.; Phillips, A.; Heben, M. Pathways toward high-performance perovskite solar cells: Review of recent advances in organo-metal halide perovskites for photovoltaic applications, 2016; Vol. 6.
    (6) Grånäs, O.; Vinichenko, D.; Kaxiras, E. Sci. Rep. 2016, 6, 36108.
    (7) Liu, X.-P.; Kong, F.-T.; Chen, W.-C.; Yu, T.; Guo, F.-L.; Chen, J.; Dai, S.-Y. Acta Physico-Chimica Sinica 2016, 32, 1347.
    (8) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Mueller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
    (9) K. Nazeeruddin, M.; Pechy, P.; Gratzel, M. ChemComm 1997, 1705.
    (10) Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788.
    (11) Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
    (12) Bessho, T.; Zakeeruddin Shaik , M.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W. G.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646.
    (13) Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629.
    (14) Yao, Z.; Wu, H.; Li, Y.; Wang, J.; Zhang, J.; Zhang, M.; Guo, Y.; Wang, P. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 3192.
    (15) Kakiage, K.; Aoyama, Y.; Yano, T.; Oya, K.; Fujisawa, J.-i.; Hanaya, M. ChemComm 2015, 51, 15894.
    (16) Freitag, M.; Teuscher, J.; Saygili, Y.; Zhang, X.; Giordano, F.; Liska, P.; Hua, J.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M.; Hagfeldt, A. Nat. Photonics 2017, 11, 372.
    (17) Chen, B.-S.; Chen, Y.-J.; Chou, P.-T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4090.
    (18) Xia, C.; Zhu, C.; Zhao, X.; Chen, X.; Chen, T.; Wan, T.; Xu, Z.; Wen, G.; Pei, Y.; Zhong, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 6688.
    (19) Li, X.; Cai, M.; Zhou, Z.; Yun, K.; Xie, F.; Lan, Z.; Hua, J.; Han, L. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 10480.
    (20) Kim, G. W.; Lee, J.; Kang, G.; Kim, T.; Park, T. Advanced Energy Materials 2017, 8, 1701935.
    (21) Shang, R.; Zhou, Z.; Nishioka, H.; Halim, H.; Furukawa, S.; Takei, I.; Ninomiya, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5018.
    (22) Maniam, S.; Holmes, A. B.; Leeke, G. A.; Bilic, A.; Collis, G. E. Org. Lett. 2015, 17, 4022.
    (23) Lim, K.; Kang, M.-S.; Myung, Y.; Seo, J.-H.; Banerjee, P.; Marks, T. J.; Ko, J. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 1186.
    (24) Yang, L.; Cai, F.; Yan, Y.; Li, J.; Liu, D.; Pearson Andrew, J.; Wang, T. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1702613.
    (25) Yusoff Abd. Rashid bin, M.; Kim, J.; Jang, J.; Nazeeruddin Mohammad, K. ChemSusChem 2016, 9, 1736.
    (26) Dienes, Y.; Durben, S.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Englert, U.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7487.
    (27) Kamata, K.; Suzuki, A.; Nakai, Y.; Nakazawa, H. Organometallics 2012, 31, 3825.
    (28) Meier, P.; Legraverant, S.; Müller, S.; Schaub, J. Synthesis 2003, 2003, 0551.
    (29) Lewis, J. E. M.; Bordoli, R. J.; Denis, M.; Fletcher, C. J.; Galli, M.; Neal, E. A.; Rochette, E. M.; Goldup, S. M. Chem. Sci. 2016, 7, 3154.
    (30) Hayasaka, K.; Kamata, K.; Nakazawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2015, 89, 394.
    (31) Agneeswari, R.; Tamilavan, V.; Song, M.; Hyun, M. H. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 8515.
    (32) Manuela, M.; Raposo, M.; Herbivo, C.; Hugues, V.; Clermont, G.; Castro, M. C. R.; Comel, A.; Blanchard-Desce, M. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 5263.
    (33) Li, T.-Y.; Su, C.; Akula, S. B.; Sun, W.-G.; Chien, H.-M.; Li, W.-R. Org. Lett. 2016, 18, 3386.

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