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研究生： 李偉銘
Wei-Ming Li
論文名稱： 結合C-H/C-Br與C-H/C-H反應快速合成快速合成有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於 有機光敏化劑並探討內部拉電子基對於染料敏化太陽能電池效率之染料敏化太陽能電池效率之染料敏化太陽能電池效率之染料敏化太陽能電池效率之影響
Combining C-H/C-Br and C-H/C-H Direct Arylations: An Efficient Synthetic Tool for the Study of Internal Aceeptor Effect on PCE of Metal-Free Dye Sensitizers
指導教授： 劉青原
Ching-Yuan Liu
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工學院 - 化學工程與材料工程學系
Department of Chemical & Materials Engineering
論文出版年： 2017
畢業學年度： 105
語文別： 中文
論文頁數： 97
中文關鍵詞： 碳氫鍵活化
外文關鍵詞： C-H arylatuon
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    • 在染料敏化太陽能電池中，有機染料做為現在較環保的代表，然而現在合成有機染料分子的方法多以金屬及多步驟的方法進行合成，不過還是有研究提出新的合成捷徑，讓合成有機染料分子變得較為環保、迅速。
    本研究利用新的合成方法，快速合成不同的有機染料分子，來討論分子內部的輔助電子受體(auxiliary Acceptor)之位置對其光電性質的影響及效率的表現。將得出的分子排列以改變電子予體與增加共軛的方式使其能有更好的效率表現。當中以輔助電子受體鄰近電子予體的CYL-18最佳，效率可達7.17 %，高於市售染料Z907的7.04 %

    Rapid preparation of organic dye by efficient synthetic method C-H arylation and cross-dehydrogenative coupling, we synthesizing four new sensitizers (CYL-14~CYL-17) were prepared and employed to fabricate DSSCs devices affords a Voc of 0.58-0.65 V, a Jsc of 4.91-8.29 mA/cm2, and a FF of 68.8-74.1 %, which correspond to an overall power conversion efficiency of 2.25-4.85 %.
    Obtain the auxiliary electron acceptor adjacent to the electron donor is the best, so our synthesizing two new sensitizers (CYL-18、CYL-19) were prepared and employed to fabricate DSSCs devices affords a Voc of 0.70-0.79 V, a Jsc of 10.43-13.74 mA/cm2, and a FF of 68.29-70.86 %, which correspond to an overall power conversion efficiency of 5.14-7.17 %.
    Among them, CYL-18 efficiency is up to 7.17 %, which is higher than the commercially available dye Z907 (PCE = 7.04 %).

    摘要 i Abstract ii 謝誌 iii 目錄 iv 圖目錄 vi 表目錄 viii 化合物對照表 ix 一、緒論 - 1 - 1-1太陽能電池 - 1 - 1-2染料敏化太陽能電池 - 2 - 1-3染料敏化太陽能電池之種類 - 2 - 1-4 使用傳統合成方法合成各式有機染料分子 - 6 - 1-5使用步驟經濟合成法合成各式有機染料分子 - 10 - 二、研究動機 - 15 - 三、結果與討論 - 17 - 3-1 利用碳-氫鍵芳香環化方法合成出電子予體與電子受體 - 17 - 3-2 利用鈀催化交叉脫氫耦合方法合成出非對稱的有機染料分子 - 19 - 3-3 利用Knoevenagel縮合反應製備錨定基(anchoring group) - 21 - 3-4 有機染料分子於有機染敏電池之應用 - 23 - 3-5設計高效率有機染料分子: 合成與染敏電池之應用 - 29 - 四、儀器設備 - 40 - 五、元件製作 - 43 - 六、合成步驟與化合物鑑定 - 45 - 5-1 General Procedure A for Starting Materials Synthesis via C-H/C-Br Couplings: - 45 - 5-2 General Procedure B for Dye Precursors Synthesis via C-H/C-H Couplings: - 52 - 5-3 General Procedure C for Target Dye Sensitizers Synthesis via Knoevenagel Condensations: - 60 - NMR圖譜 - 66 - 參考文獻 - 83 -

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