跳到主要內容

簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 周炎霖
Yen-Lin Chou
論文名稱: 微波輔助羧酸、硫脲和鹵烷進行硫酯化反應 之探討
指導教授: 侯敦仁
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2016
畢業學年度: 104
語文別: 中文
論文頁數: 167
中文關鍵詞: 微波硫酯化硫脲
相關次數: 點閱:13下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 本篇論文利用微波使羧酸 1、N,N’-二苯基硫脲 2a 與鹵烷 3 進
    行硫酯化反應,一鍋化合成硫酯化合物 4。調整反應條件使其最佳化
    與研究反應機構。


    An one-pot synthesis of thioesters directly from carboxylic acids 1,
    N,N’-diphenylthiourea 2a, and alkyl halides 3 is described. We attempted
    to optimize the reaction conditions and to study the mechanism.

    總 目 錄 中文論文摘要 ............................................................................................. I Abstract .................................................................................................. II 總 目 錄 .................................................................................................III 圖 目 錄 .................................................................................................. V 表 目 錄 ............................................................................................... VII 附 圖 目 錄.................................................................................... VIII 第一章 序論......................................................................................... 1 1-1 硫酯的介紹 ................................................................................. 1 1-2 硫酯化反應 ................................................................................. 2 1-3 研究目的 ..................................................................................... 5 第二章 結果與討論-舊方法 ................................................................ 7 2-1 加鹼以利硫酯化反應進行並優化 ............................................ 7 2-2 利用不同羧酸進行硫酯化反應 ................................................ 8 第三章 結果與討論-新方法 ..............................................................12 3-1 新方法開發 ...............................................................................12 3-2 優化微波反應 ..........................................................................14 3-3 起始物當量數效應 ..................................................................16 3-4 官能基效應 ..............................................................................17 3-5 對照組實驗 ................................................................................20 3-5-1 異硫脲試驗...................................................................20 3-5-2 硫脲試驗 .......................................................................21 3-5-3 苯甲酸芐酯試驗 ..........................................................22 3-5-4 硫代羧酸試驗 ..............................................................22 3-5-5 四級銨鹽試驗 ..............................................................26 3-6 無機鹼與羧酸鹽試驗 ...............................................................29 3-7 反應副產物分析 .......................................................................31 3-8 推測反應機構 ...........................................................................31 第四章 結論 .......................................................................................33 第五章 實驗部份 ...............................................................................34 5-1 實驗藥品與溶劑 .......................................................................34 5-2 實驗器材與儀器 .......................................................................35 5-3 實驗步驟與光譜數據 ...............................................................37 第六章 參考文獻…………………………. ......................................66

    第六章 參考文獻
    1. Jew, S.; Park, B.; Lim, D.; Kim, M. G.; Chung, I. K.; Kim, J. H.;
    Hong, C. I.; Kim, J.; Park, H.; Lee, J.; Park, H. Bioorg. Med. Chem.
    Lett. 2003, 13, 609-612
    2. Jia, Y.; Dong, X.; Zhou, P.; Liu, X.; Pan, L.; Xin, H.; Zhu, Y. Z.;
    Wang, Y. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 176-187
    3. Santhakumar, G.; Payne, R. Org. Lett. 2014, 16, 4500-4503
    4. Wang, L.; He, W.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 599-621
    5. Nidhi, C. D.; Bijay, P. T.; Martin, M.; Manfred, S.; Leonid, I. ACS
    Appl. Mater. Interfaces. 2015, 7 (3), 1500-1507
    6. Crich, D.; Banerjee, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10064-10065.
    7. Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
    47, 6851-6855
    8. Sonntag, N. O. V. Chem. Rev. 1953, 52, 237-416
    9. Grunwell, J. R.; Foerst, D. L. Synth. Commun. 1976, 6, 453-455
    10. Katritzky, A. R.; Shestopalov, A. A.; Suzuki, K. Synthesis 2004,
    1806-1813
    11. Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2002,
    94-95
    12. Funatomi, T.; Wakasugi, K.; Misaki, T.; Tanabe, Y. Green Chem.
    2006, 8, 1022-1027
    13. Lu, G. P.; Cai, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1271-1276.
    14. Abbasi, M.; Khalifeh, R. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11,
    1265-1273
    15. Swain, S. P.; Chou, Y. L.; Hou, D. R. Adv. Synth. Catal. 2015, 357,
    2644-2650
    16. Koch, A.; Jonas, U.; Ritter, H.; Spiess, H. W. Tetrahedron 2004, 60,
    10011-10018.
    17. Sá, M. M.; Ferreira, M.; Bortoluzzi, A. J.; Fernandes, L.; Cunhac, S.
    ARKIVOC 2010, xi, 303-321
    18. Graber, D. R.; Morge, R. A.; Sih, J. C. J. Org. Chem. 1987, 52,
    4620-4622
    19. Aparna, E.; Rai, K. M. L.; Sureshbabu, M.; Jagadish, R. L.;
    Gaonkar, S. L.; Byrappa, K. J. Mater. Sci. 2006, 41, 1391–1393
    20. Hughes, E. D.; Ingold, C. K. Trans. Faraday Soc. 1941, 37,
    657-685
    21. Easton, N. R.; Nelson, S. J.; Fish, V. B.; Craig, P. N. J. Am. Chem.
    Soc. 1953, 75 (15), 3751-3753
    22. Yi, C. L.; Huanga, Y. T.; Lee, C. F. Green Chem. 2013, 15,
    2476-2484
    23. Boeini, H. Z.; Kashan, M. E. Green Chem. 2009, 11, 1987-1991
    24. Pittelkow, M.; Kamounah, F. S.; Boas, U.; Pedersen, B.;
    Christensen, J. B. Synthesis 2004, 15, 2485-2492
    25. Uno, T.; Inokuma, T.; Takemoto, Y. Chem. Commun. 2012, 48,
    1901-1903
    26. Satoh, T.; Unno, H.; Mizu, Y.; Hayashi, Y. Tetrahedron 1997, 53,
    7843-7854
    27. Chen, C. T.; Kuo, J. H.; Pawar, V. D.; Munot, Y. S.; Weng, S. S.;
    Ku, C. H.; Liu, C. Y. J. Org. Chem. 2005, 70 (4), 1188-1197
    28. Tozawa, T.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Heterocycles 2006, 67,629-641
    29. Gopinath, P.; Vidyarini, R. S.; Chandrasekaran, S. Eur. J. Org.
    Chem. 2009, 34, 6043-6047
    30. Huang, Y. T.; Lu, S. Y.; Yi, C. L.; Lee, C. F. J. Org. Chem. 2014, 79
    (10), 4561-4568
    31. Hu, Y.; Liu, J.; Lu, Z.; Luo, X.; Zhang, H.; Lan, Y.; Lei, A. J. Am.
    Chem. Soc. 2010, 132 (9), 3153-3158
    32. Ma, F.; Xie, X.; Zhang, L.; Peng, Z.; Ding, L.; Fu, L.; Zhang, Z. J.
    Org. Chem. 2012, 77 (12), 5279-5285

    QR CODE
    :::