共軛系統化合物，向來備受關注，尤其廣泛被應用在光電材料領域。於共軛化合物上接以推拉電子基，不僅縮小能隙更對其光學、電學性質上造成很大影響，甚至會具有非線性光學的性質。
　　本論文利用Buchwald –Hartwig 耦合反應合成具有不同胺官能基及雙腈基之并苯衍生物，利用選擇性水解與實驗室新開發加長并苯法來延長共軛系統。合成出以4.4''-dimethoxydiphenylamine、吡咯啶、正二丁基胺為胺官能基的具雙腈基之三并苯、四并苯衍生物，探討其光學與電學性質，以期望應用在有機光電材料或者雙光子吸收染料上。

Organic conjugated systems have long been the focus of research activities. Recently, their potential applications in optical-electronic devices have added extra momentum to this vital field. By attaching electron donating and electron withdrawing substitutions to this conjugated system, material scientists can easily tune the band gaps in these molecules. Furthermore, this approach is often employed in constructing compounds with non-linear optical properties.
The objective of this dissertation is to synthesize acene derivatives substituted with both electron donating and withdrawing groups. The acene skeletons were constructed via iterative elongation reaction. Their preliminary photophysical and electrochemical properties were also investigated. We hope these compounds can find future applications as opto-electronic materials or two-photon-absorbing dyes.

Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.;
Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE. 1997, 85, 521.
Packan, P. Science 1999, 285, 2079.
Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
(a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791. (b) Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86. (c) Gimzewski, J. K.; Joachim, C. Science 1999, 283, 1683. (d) Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.; Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE 1997, 85, 521. (e) Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D.; Eds. An Introduction to Molecular Electronics; Oxford University Press: New York, 1995.
Handbook of Conducting Polymers, Vol 1&2 (Ed.: T. A. Skothiem),
Marcel Dekker, New York, 1986.
Kanatzidis, M. G. Chem. Eng. News 1990, 68, 36.
Chiang, C. K.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.;
MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098
Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1979, 635.
Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
Ruiz-Morales, Y. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 11283.
(a)Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517. (b) Deng, W.-Q.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 8614.
(a) Cheng, Y. C.; Silbey, R. J.; da Silva Filho, D. A.; Calbert,J. P.; Cornil,J.; Brudas, J. L.; J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764; (b) Hannewald,K.; Bobbert,P. A.; AIP Conf. Proc. 2005, 772, 1101.
(a) Jang, B.-B.; Lee, S. H.; Kafafi, Z. H. Chem. Mater. 2006, 18, 449. (b)Wolak, M. A.; Jang, B.-B.; Palilis, L. C.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 5492. (c) Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245. (d) Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys.Lett. 2001, 78, 2378.
(a) Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452. (b) Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 63514. (c) Lee, W. H.; Kim, D. H.; Jang, Y.; Cho, J. H.; Hwang, M.; Park, Y. D.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Cho, K. Appl. Phys. Lett. 2007, 90,
132106. (d) Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres,D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16,4413.
Rand, B. P.; Genoe, J.; Heremans, P.; Poortmans, J. Prog. PhotoVoltaics. 2007, 15, 659.
E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Vol. 1, Academic Press, New York, 1964.
Sparfel, D.; Gobert, F.; Rigaudy, J. Tetrahedron. 1980, 36, 2225.
Nagano, M.; Hasegawa, T.; Myoujin, N.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Fukumoto, H.; Yamamoto, T.; Koinuma, H. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2-Lett. 2004, 43, L315.
Allinson, G.; Bushby, R. J.; Jesudason, M. V.; Paillaud, J. L.; Taylor, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1997, 147.
Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Laurent, H.
B. Org. Lett. 2004, 6, 1899.
Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Belin, C.; Laurent, H. B. Org. Lett. 2005, 7, 971.
Chan, S. H.; Yick, C. Y.; Wong, Henry N. C. Tetrahedron. 2002, 58,
9413.
Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.
(a) Konieczny, M.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4813. (b)
Netka, J.; Crump, S. L.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1189.
(a) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15. (b) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609.
(a) Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25. (b) Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082.
(a) Negishi, E.; Kotora, M.; Xu, C. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 8957. (b) John, J. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515.
Bowles, M. D.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2000, 2, 85.
Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.; Shen, B.; Ohe, T.; Kanno, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967.
Rentzepis, P. M., Pao, Y. H., Appl. Phys. Lett. 1964, 5, 156.
Davydov, B. L.; Dekacheva, L. D.; Dunina, V. V.; Zhabotinskii, M. E.; Zolin, V. F.; Koreneva, L. G.; Samokhina, M. A., JEPT Lett. 1970, 12, 16.
(a) Kawata, S.; Sun, H. B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature, 2001, 412, 697. (b) Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T. Y.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry,J. W.; Marder, S. R. Science, 2002, 296, 1106.
(a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science, 1990, 248, 73. (b) Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Opin, Curr. Chem. Biol., 2001, 5, 603. (c) Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol., 2003, 21, 1368.
He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L. S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A, 2000, 4805
Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N.; Laser, J. Med. Surg, 1997, 15, 201.
(a) He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 2433. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. Y.; Hu, Z. Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
Zhou, W. H.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T. Y.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science, 2002, 296, 1106.
Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L. X.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater., 1998, 10, 1863.
Lin, T. C.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Tan, L. S. J. Mater. Chem., 2004, 14, 982.
Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7282.
Kim, H. M.; Fang, X. Z.; Yang, P. R.; Yi, J. S.; Ko, Y. G.; Piao, M. J.; Chung, Y. D.; Park, Y. W.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2791.
Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org. Lett., 2005, 7, 323.
Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S. -J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
Kim, H. M.; Yang, W. J.; Kim, C. H.; Park, W. H.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6386.
Lu, Z.; Lord, S. J.; Wang, H.; Moerner, W. E.; Twieg, R. J. J.Org.Chem. 2006, 71, 9651.
Lin, C.-H.; Lin, K.-H.; Pal, B.; Tsou, L.-D. Chem. Commun. 2009, 803.
March, J. Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms and Structure, 4th edition, WILEY Publishers, New York. 1992.
Terrier, F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group, VCH Publishers, New York. 1991.
Andrew, J. B.; George, R. B. Tetrahedron. 1999, 55, 13285.
(a) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. (c) Antilla, J. C.; Klapars, A. Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int . Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 7215.
Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott,N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
Krawczyk, H.; Wasek, K.; Kedzia, J.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 308.
(a) Allen, C. F. H.; Bell, A. Received Echember. 1942. 1253. (b) Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380.
Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Wang, C.-M.; Hwang, C.-Y. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 12325.
Farooq, O. Synthesis, 1994, 10, 1035.
Posner, G. H.; Li, Z.; White, M. C.; Vinader, V.; Takeuchi, K. et al. J .Med. Chem., 1995, 38, 4529.
Dabrowski, M.; Kubicka, J.; Lulinski, S.; Serwatowski, J. Tetrahedron, 2005 , 27, 6590.