跳到主要內容

簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 楊涵茹
Han-Ju Yang
論文名稱: 設計與探討熱活化延遲螢光硼化合物在有機發光二極體之應用
Design and study the dimesitylarylborane derivative with thermally activated delayed fluorescence in application for efficient organic light emitting diodes
指導教授: 陳錦地
Chin-Ti Chen
陳銘洲
Ming-Chou Chen
口試委員:
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2017
畢業學年度: 105
語文別: 中文
論文頁數: 198
中文關鍵詞: 熱活化延遲螢光
相關次數: 點閱:11下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 自從Adachi教授提出了第三代有機發光二極體材料—熱活化延遲螢光材料的概念後,這幾年相關的研究與發表的論文以倍數成長,大家積極尋找這個成本低且具有高電激發光效率又穩定的材料。本論文設計一系列的化合物,採用二均三甲苯硼做為電子受體結構,與不同的電子予體結構,如9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶與咔唑等衍生物搭配,並分成沒有苯硼從氮延伸(硼氮系列)與非從氮延伸(硼碳系列)兩個部分進行討論,根據量測的化學與物理特性整理歸納兩個系列結構設計的優缺點。除此之外,我們將化合物做成非摻混型的有機發光二極體元件,分析討論硼化合物有機發光二極體的表現。其中以化合物BPhDMAC可以達到最小的ΔEST值及最高外部量子效率,是標準的熱活化延遲螢光材料。


    Since professor Adachi proposed the concept of 3rd generation OLED – thermally activated delayed fluorescence(TADF), the numbers of published papers about TADF have rapidly grown in recent years. Researchers vigorously find and develop a new low cost, high efficiency, and stable TADF OLED material. In this research, we design a series of compounds by using dimesitylarylborane as the acceptor, and coupling with different donors. We divide into two parts to discuss, one is B-C series and the other is B-N series. The photophysical and electrochemical properties of these new compounds were analyzed to determine which series is better designed for TADF. More over, we fabricated non-doped devices to observe the performance of these devices. The results showed that the BPhDMAC gave the smallest ΔEST and the most excellent EQE. It exhibited TADF characteristics.

    摘  要 i Abstract ii 致謝 iii 目錄 iv 圖目錄 vi 表目錄 ix 第一章 緒論 1 1-1 前言 1 1-2 有機發光二極體的發展歷史 3 1-3 有機材料螢光與磷光之放光原理 6 1-4 有機發光二極體之原理與元件結構 9 1-4-1 OLED元件發光原理 9 1-4-2 OLED元件結構 9 1-4-3 有機發光二極體之元件材料 11 1-5 主、客體摻雜系統之發光原理 14 1-6有機發光二極體之發光效率 16 1-7 第一代OLED—螢光發光材料 18 1-8 第二代OLED—磷光發光材料 19 1-9 第三代OLED—熱活化延遲螢光發光材料發展與應用 21 1-10文獻回顧 28 1-11研究動機 31 第二章 實驗 33 2-1藥品 33 2-2 溶劑之前處理 35 2-3 實驗儀器 36 2-4 合成步驟 43 第三章 結果與討論 62 3-1熱穩定性質 62 3-2理論計算 67 3-3光譜性質 76 3-3-1 UV-vis吸收光譜 76 3.3.2 AC2低能量光子激發-HOMO能階實驗量測 79 3-3-3 PL放光光譜 83 3-3-4 螢光量子產率 86 3-3-5 低溫延遲PL光譜-∆EST 87 3-4電化學性質 89 3-4-1 循環伏特儀 90 3-4-2 元件電激發光性質 91 第四章 結論 95 參考文獻 96

    (1) http://oled-news.blogspot.tw/2016/04/samsung-displayoled.html
    (2) http://www.lg.com/hk/tv/lg-55EA9800
    (3) Pope, M.; Kallmann, H.; Magnante, P.J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
    (4) Tang, C.; VanSlyke, S. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
    (5) Burroughes, J.; Bradley, D.; Brown, A.; Marks, R.; Mackay, K.; Friend, R.; Burns, P.; Holmes, A.; O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1990, 347, 539.
    (6) Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature (London) 1998, 395, 151.
    (7) Baldo, M.; Lamansky, S.; Burrows, P.; Thompson, M.; Forrest, S. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
    (8) Endo, A.; Ogasawara, M.; Takahashi, A.; Yokoyama, D.; Kato, Y.; Adachi, C. Adv. Mater. 2009, 21, 4802.
    (9) http://oled-news.blogspot.tw/2016/02/tadfkyuluxel.html
    (10) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett.1989, 55, 1489.
    (11) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys.1988, 27, L713.
    (12) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. of Appl. Phys. 1988, 27, L269.
    (13) Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2627.
    (14) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
    (15) Kondakova, M. E.; Pawlik, T. D.; Young, R. H.; Giesen, D. J.; Kondakov, D. Y.; Brown, C. T.; Deaton, J. C.; Lenhard, J. R.; Klubek, K. P. J. Appl. Phys .2008, 104, 094501.
    (16) Xia, H.; Li, M.; Lu, D.; Zhang, C.; Xie, W.; Liu, X.; Yang, B.; Ma, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1757.
    (17) Yasuda, T.; Yamaguchi, Y.; Zou, D.-C.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 5626.
    (18) Kepler, R.; Beeson, P.; Jacobs, S.; Anderson, R.; Sinclair, M.; Valencia, V.; Cahill, P. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3618.
    (19) Förster, T. Ann. Phys. 1948, 437, 55.
    (20) Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
    (21) Nazeeruddin, Md. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
    (22) Parker, C. A.; Hatchard, C. G. Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 1894.
    (23) Zhang, Q.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203.
    (24) Zhang, Q.; Komino, T.; Huang, S.; Matsunami, S.; Goushi, K.; Adachi, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2327.
    (25) Endo, A.; Ogasawara, M.; Takahashi, A.; Yokoyama, D.; Kato, Y.; Adachi, C. Adv. Mater. 2009, 21, 4802.
    (26) Hashimoto, M.; Igawa, S.; Yashima, M.; Kawata, I.; Hoshino, M.; Osawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10348.
    (27) Endo, A.; Sato, K.; Yoshimura, K.; Kai, T.; Kawada, A.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302.
    (28) http://energy.gov/sites/prod/files/2015/02/f19/adachi_oled-tadf_sanfrancisco2015.pdf
    (29) Uoyama1, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura1, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234.
    (30) Masui, K.; Nakanotani, H.; Adachi, C. Org. Electron. 2013, 14, 2721.
    (31) Nishide, J.; Nakanotani, H.; Hiraga,Y.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2014, 104, 233304.
    (32) Huang, S.; Zhang, Q.; Shiota, Y.; Nakagawa, T.; Kuwabara, K.; Yoshizawa, K.; Adachi, C. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3872.
    (33) Zhang, Q.; Li, B.; Huang, S.; Nomura, H.; Tanaka, H.; Adachi, C. Nat Photonics. 2014, 8, 326.
    (34) Dias, F. B.; Bourdakos, K. N.; Jankus, V.; Moss, K. C.; Kamtekar, K. T.; Bhalla, V.; Santos, J.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2013, 25, 3707.
    (35) Numata, M.; Yasuda, T.; Adachi, C. Chem. Commun. 2015, 51, 9443.
    (36) Shiu, Y.-J.; Cheng, Y.-C.; Tsai, W.-L.; Wu, C.-C.; Chao, C.-T.; Lu, C.-W.; Chi, Y.; Chen, Y.-T.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3017.
    (37) Kitamoto, Y.; Namikawa, T.; Suzuki, T.; Miyata, Y.; Kita, H.;Sato, T.; Oi, S. Org. Electron. 2016, 34, 208.
    (38) Kitamoto, Y.; Namikawa, T.; Suzuki, T.; Miyata, Y.; Kita, H.; Sato, T.; Oi, S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4914.
    (39) Liu, Y.; Xie, G.; Wu, K.; Luo, Z.; Zhou, T.; Zeng, X.; Yu, J.; Gong, S.; Yang, C. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 4402.
    (40) Lin, S.-L.; Chan, L.-H.; Lee, R.-H.; Yen, M.-Y.; Kuo, W.-J.; Chen, C.-T.; Jeng, R.-J. Adv. Mater., 2008, 20, 3947.
    (41) Lee, J.; Shizu, K.; Tanaka, H.; Nomura, H.; Yasuda, T.; Adachi, C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4599.
    (42) Kitamoto, Y.; Namikawa, T.; Suzuki, T.; Miyata, Y.; Kita, H.;Sato, T.; Oi, S. Org. Electron. 2016, 34, 208.
    (43) Akeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13280.
    (44) Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. -Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.

    QR CODE
    :::