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研究生： 謝嘉駿
Chia-Chun Hsieh
論文名稱： 利用超分子與分子間“電子光譜對等關係”探討本質型螢光離子感應行為之研究
Useing the"spectral equivalence” between supermolecules and molecules to reaearch the behavior of the ion-complexed of intrinsic fluorescent probes.
指導教授： 楊吉水
Jye-Shane Yang
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 92
語文別： 中文
論文頁數： 98
中文關鍵詞： 本質型螢光感應器
外文關鍵詞： intrinsic fluorescent probes
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    • 中文摘要
    本論文主要針對本質型螢光感應器與離子錯合所形成的超分子之基態及激發態的光譜行為與特定分子間具有”對等關係 ”的現象作更深入的討論。
    本實驗室之前發現化合物4系列在乙腈中與Ca2+金屬離子錯合後的基態及激發態之光譜行為，與以氯作取代的化合物3系列極為相似。為了更進一步了解此”對等關係”的範疇，本論文嘗試將感應分子之接受區monoaza-15-Crown-5作修改，並設計了化合物1系列及2系列。在化合物1系列中，接受區為monoaza-18-Crown-6，當與Ba2+離子錯合時，其光譜行為類似於化合物3系列。化合物2系列的接受區為benzocrown，當其與Ca2+和Mg2+錯合時，其光譜行為仍然類似於化合物3系列。由化合物2-diph與化合物5-diph間之對應關係顯示3，4位置雙氟取代對發光團的影響總和會類似於一個4位置氯取代基。我們利用吸收滴定圖譜，測量化合物1系列及2系列的錯合常數，結果顯示感應分子對離子之錯合能力的強弱，與光譜之”對等關係”無直接的關聯性。

    Abstract
    This thesis was aimed to further study the phenomenon of “ spectral equivalence” between supermolecules and molecules. Our laboratory previously observed a great similarity in both absorbtion and emission spectra between the Ca2+-complexed supermolecules of intrinsic fluorescent probes 4 and the structurally related and Cl-substituted molecules 3 in acetonitrile. To gain a better understanding of the limit and scope of such spectroscopic correlations, We have replaced the monoaza-15-crown-5 ionophore in 4 by monoaza -18-crown-6 and benzo-15-crown-5 to form compound 1 and 2 , respectively. We found that the electronic spectra of complexes 1/Ba2+ resemble those of compound 3 in acetonitrile. Likewise, the spectra of complex 2/Ca2+ and 2/Mg2+ are similar to those of 3 in acetonitrile. On the basis of the electronic spectra of 3-diph and 5-diph, it appears that the overall substituent effect of 3,4-difluoro substitution is similar to that of a 4-chloro substituent. The values of complex stability constant (K) determined by absorbance titration spectra for the metal-ion complexes of probes 1 and 2 have no specific relationship with the above observed spectroscopic correlation.

    目錄 謝誌` 中文摘要 英文摘要 目錄 Ⅰ 圖表目錄 Ⅰ 附表目錄 Ⅴ 附圖目錄 Ⅹ 第一章 緒論 1 1.1超分子化學與化學感應器 1 1.2 螢光離子感應器 3 1.2.1 螢光發光團 4 (a) 二苯乙烯胺分子 5 (b) 二苯乙烯二胺分子 6 1.2.2 離子接受區 9 (a) 離子與皇冠謎相對大小 9 (b) 皇冠醚上的配位基數極其立體構形 10 (c) 皇冠醚上之取代基 11 (d) 溶劑效應 11 (e) 不同配位取代基 12 1.3 本質型螢光離子感應分子設計原理 13 1.3.1 Internal Charge Transfer(ICT) 13 1.3.2 本質型螢光感應分子之感應行為 14 1.4 取代基對等關係 17 1.5 研究動機 20 第二章 結果與討論 23 2.1化合物合成之討論 23 (a) Crownether 24 (b) Formylation 25 (c) Horner-Wadsworth-Emmons 26 (d) Reduction reaction 27 (e) Amination of Aryl Bromides 27 (f) Methylation: 28 2.2螢光離子感應行為之討論 31 2.2.1. 皇冠醚aza-15-crown-5 和 aza-18-crown-6之比較: 孔洞大小效應 (a) 化合物1系列與金屬離子錯合之吸收圖譜 31 (b) 化合物1系列與金屬離子錯合之螢光圖譜 34 (c) 化合物1-系列螢光量子產率(Фf)與螢光生命期(τf) 37 (d) 錯合常數 38 (e) 金屬離子與皇冠醚間之相互作用 39 2.2.2皇冠醚aza-15-crown-5和benzo-15-crown-5 之比較: 皇冠醚種類效應 (a) 化合物2系列與金屬離子錯合後之吸收圖譜 45 (b) 化合物2系列之激發態行為 47 (c) 錯合常數 49 (d) 化合物1系列與化合物2系列之比較 52 2.2.3 對等關係的啟示 54 第三章 結論 55 第四章 實驗部分 56 4.1 實驗藥品 56 4.2 實驗儀器與方法： 59 螢光感應之測量步驟 61 螢光量子產率之量測步驟 62 螢光生命期之量測步驟 62 4.3 化合物之合成步驟 64 1,11-Dichloro-3,6,9,-trioxaudecane (1)之合成 66 1-Phenyl-4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecan (2) 之合成 67 4-(4,7,10,13,16-Pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)benzaldehyde (3) 之合成 68 trans-4-Bromo-4’-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl) stilbene (4) 之合成 68 trans-4-Nitro-4’-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl) stilbene (5) 之合成 69 trans-4-Amino-4’-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl) stilbene (6) 之合成 70 trans-4-(N,N-Dimethylamino)-4’-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)stilbene (1-dime)之合成 71 trans-4-(N,N-diphenylamino)-4’-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl) stilbene (1-diph)之合成 72 trans-4-(N,N-dipyridyl)-4’-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)stilbene (1-dipy)之合成 73 2,3-Benzo-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadeca-2-ene (7) 之合成 74 4’-Formylbenzo-15-crown-5 (8) 之合成 75 trans-1-(4-Nitrophenyl)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)ethene (9) 之合成 75 trans-1-(4-Bromophenyl)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)ethene (10) 之合成 76 trans-1-(4-anilino)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)ethene (11) 之合成 77 trans-1-(4-N,N-Dimethylanilino)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)ethene (2-dime) 之合成 78 trans-1-(4-N,N-Diphenylanilino)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)ethene (2-diph) 之合成 79 參考資料 80 圖表目錄 圖1.1化學感應器的基本架構 2 圖1.2 螢光發光團 4 圖1.3 二苯乙烯分子的異構化行為 4 圖1.4 對-二苯乙烯胺分子於激發態時之Lewis 結構 5 圖1.5 二苯乙烯胺分子之光化學行為 5 圖1.6 三種類型的雙取代二苯乙烯化合物其CT*態示意圖 6 圖1.7 不同類型之雙取代二苯乙烯其CT*及1P*之間雙鍵 扭轉能障強弱示意圖 7 圖1.8 二苯乙烯二胺分子於1P*態之Lewis結構 7 圖1.9 不同的離子接受區 9 圖1.10 不同孔洞大小之皇冠醚 10 圖1.11 皇冠醚18C6與K+離子錯合後之立體示意圖 10 圖1.12 皇冠醚18C6與Na+離子錯合後之立體結構 11 圖1.13 不同配位取代基之皇冠醚 (a)氮，氧配位基混合之皇冠醚 (b)硫，氧配位基混合之皇冠醚 13 圖1.14由Donor 及 Acceptor組成之(a)D-A type (b) D-D type 螢光感應分子示意圖 14 圖1.15 DCS-crown感應分子於激發態時電荷分離導致金屬離子 受排斥而分離 14 圖1.16 感應分子受陽離子效應之吸收光譜的變化 15 圖1.17 化合物 DDS-crown與離子錯合後於激發態中仍存在於 接受區中 15 圖1.18 PDS-crown 與金屬離子錯合時不同情況之激發態 16 圖1.19 PDS-crown 與金屬離子錯合後不同極性溶劑中之 螢光圖譜 16 圖1.20 螢光離子感應分子 17 圖1.21 以簡單分子模擬感應分子與離子錯合後之行為 18 圖1.22 化合物4-diph 與相對應不同取代基之化合物放射圖譜 最大放射峰的位置 19 圖1.23 不同取代基之螢光感應分子及以氯取代相對應之分子 19 圖1.24 改變感應分子接受區皇冠醚的大小從A15C5變化成 A18C6 21 圖1.25 (1) 感應分子(a)接受區為(A15C5)與數種離子錯合後之吸 收圖譜變化 (2) 感應分子(b)接受區為(A18C6)與數種離子錯合後之 吸收圖譜變化(26) 21 圖1.26 改變接受區的種類由Aza-15-crown-5變換成 benzo-15-crown-5 22 圖1.27 BDP發光團與不同類型之接受區結合而成之感應分子 22 圖2.1 化合物1系列的皇冠醚之合成 24 圖2.2 化合物2系列的皇冠醚之合成 24 圖2.3 Vilsmeier reaction 25 圖2.4 Duff reaction 25 圖2.5 Horner-Wadsworth-Emmons 反應 26 圖2.6 Reduction reaction 27 圖2.7 不同取代基的C-N 偶合反應 28 圖2.8 Methylation reaction 29 圖2.9 化合物1-dime在乙腈中與Ba2+,Ca2+,K+離子錯合後之 吸收圖譜 31 圖2.10 化合物1-dime和Ba2+，Ca2+錯合與3-dime於乙腈中的 吸收光譜 32 圖2.11 化合物1-diph，1-diph和Ba2+錯合之後與3-diph於乙腈 中之吸收圖譜 33 圖2.12 化合物1-dipy，1-dipy與Ba2+離子錯合後和3-dipy於乙腈 中之吸收圖譜 33 圖2.13 化合物1-dime與Ba2+，Ca2+，K+ 錯合及3-dime於乙腈 中之螢光圖譜 35 圖2.14 1-diph和Ba2+金屬離子錯合與3-diph乙腈中之 螢光圖譜 35 圖2.15 1-dipy和Ba2+金屬離子錯合與3-dipy乙腈中之 螢光圖譜 36 圖2.16 化合物1-dime與Ca2+，Ba2+，K+金屬離子之吸收圖譜 滴定圖與錯合常數趨勢圖 40 圖2.17 化合物1-dipy與Ca2+，Ba2+，K+金屬離子之吸收圖譜 滴定圖與錯合常數趨勢圖 41 圖2.18 化合物1-diph與Ca2+，Ba2+和K+金屬離子之吸收 圖譜滴定圖與錯合常數趨勢圖 42 圖2.19 (a)化合物1系列與離子錯合後影響光譜變化之作用力示意圖。 (b)化合物1系列與離子錯合，影響錯合常數大小之作用力示 意圖。 43 圖2.20 2-dime與K+,Ba2+,Mg2+,Ca2+離子錯合及3-dime於 乙腈之吸收圖 45 圖2.21 2-diph與Ba2+,Mg2+,Ca2+離子錯合及3-dime於乙腈之 吸收圖譜 46 圖2.22 2-dime與金屬離子錯合及3-dime於乙腈之放射 圖譜 47 圖2.23 2-diph與其錯合物及3-dime於乙腈之放射圖譜 48 圖2.24 化合物2-dime與Ca2+，Ba2+，K+金屬離子之吸收圖譜 滴定圖與錯合常數趨勢圖 50 圖2.25 化合物2-diph與Ca2+，Ba2+，K+金屬離子之吸收圖譜 滴定圖與錯合常數趨勢圖 51 圖2.26 第三丁基取代苯幷皇冠醚 52 圖2.27 3,4-取代之化合物5系列與化合物3系列有”取代基 對等關係”。 53 圖4.1 1-diph與Ba2+離子錯合前後螢光生命期光譜圖 63 表1.1 4,4’-diaminostilbene及4-aminostilbene 於不同極性溶劑 下之螢光量子產率與異構化量子產率 8 表1.2 離子大小及皇冠醚孔洞大小及其錯合常數 9 表1.3 對位不同取代基之Bezo-15-crown-5與Na+ 離子之 錯合能力 11 表1.4 DDS-crown與DCS-crown 及其錯合物之吸收與 放射光譜 16 表1.5 不同取代基之螢光感應分子與以氯取代相對應之分子的 光譜數據 19 表1.6 光學儀器及光譜測量之誤差範圍 20 表1.7 不同大小的皇冠醚與不同離子錯合能力 20 表2.1 不同取代基對Horner-Wadsworth-Emmons 反應產率 26 表2.2 C-N 偶合反應產率 28 表2.3 化合物1系列和離子錯合與化合物3系列於乙腈中之 吸收波長位置及差值 34 34 表2.4 化合物1系列和離子錯合與化合物3系列乙腈中之放射 波長位置及差值 36 36 表2.5化合物1系列和其錯合物與3系列乙腈中之量子產率， 螢光生命期 37 37 表2.6 化合物1系列及4系列與離子錯合之錯合常數 38 表2.7 金屬離子與皇冠醚之大小 43 表2.8 化合物2系列與Ba2+,Mg2+,Ca2+離子錯合及3-dime於乙腈 之吸收波長及差值 46 45 表2.9 化合物2系列與Ba2+,Mg2+,Ca2+離子錯合及3-dime於乙腈 之吸收波長及差值 48 47 表2.10 化合物2系列及其錯合物於乙腈的螢光波長，量子產率 及螢光生命期 49 48 表2.11 化合物2系列與Mg2+,Ca2+,Ba2+錯合之錯合常數 52 表2.12 化合物2系列與金屬離子錯合後與化合物3及5系列之光譜數據。 53 表4.1 反應使用之化學試劑 56 表4.2 測量光譜使用之離子 57 表4.3 反應使用之溶劑種類 58 表4.4 磁共振光譜移使用溶劑之化學位移 59 附圖目錄 附圖1. 化合物1之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 83 附圖2. 化合物2之1H NMR(CDCl3 500 MHz ) 圖譜 84 附圖3. 化合物3之1H NMR(CDCl3 200 MHz) 圖譜 85 附圖4. 化合物4之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 86 附圖5. 化合物4之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 87 附圖6. 化合物5之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 88 附圖7. 化合物5之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 89 附圖8. 化合物6之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 90 附圖9. 化合物6之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 91 附圖10. 化合物1- dime之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 92 附圖11. 化合物1-dime之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 93 附圖12. 化合物1-diph之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 94 附圖13. 化合物1-diph之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 95 附圖14. 化合物1-dipy之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 96 附圖15. 化合物1-dipy之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 97 附圖16. 化合物7之1H NMR(CDCl3 200 MHz) 圖譜 98 附圖17. 化合物8之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 99 附圖18. 化合物9之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 100 附圖19. 化合物9之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 101 附圖20. 化合物10之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 102 附圖21. 化合物10之1H NMR(CDCl3 500 MHz)部分放大圖譜 103 附圖22. 化合物11之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 104 附圖23. 化合物11之1H NMR(CDCl3 500 MHz)部分放大圖譜 105 附圖24. 化合物2-dime之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 106 附圖25. 化合物2-dime之1H NMR(CDCl3 500 MHz)部分放大圖譜 107 附圖26. 化合物2-diph之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 圖譜 108 附圖27. 化合物2-diph之1H NMR(CDCl3 500 MHz) 部分放大圖譜 109 附圖28. 化合物4之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 110 附圖29. 化合物5之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 111 附圖30. 化合物6之13C NMR(CDCl3125 MHz) 圖譜 112 附圖31. 化合物9之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 113 附圖32. 化合物10之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 114 附圖33. 化合物11之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 115 附圖34. 化合物1-dime之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 116 附圖35. 化合物1-diph之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 117 附圖36. 化合物1-dipy之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 118 附圖37. 化合物2-dime之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 119 附圖38. 化合物2-diph之13C NMR(CDCl3 125 MHz) 圖譜 120 附圖39 化合物4 之IR 圖譜 121 附圖40. 化合物5之IR 圖譜 122 附圖41 化合物6 之IR 圖譜 123 附圖42 化合物9 之IR 圖譜 124 附圖43 化合物10 之IR 圖譜 125 附圖44 化合物11 之IR 圖譜 126 附圖45 化合物1-dime 之IR 圖譜 127 附圖46 化合物1-diph 之IR 圖譜 128 附圖47 化合物1-dipy 之IR 圖譜 129 附圖48 化合物2-dime 之IR 圖譜 130 附圖49 化合物2-diph之IR 圖譜 131 附圖50化合物9之晶體結構 132 附圖51 化合物9之晶體數據 133

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