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研究生： 高嘉駿
Chia-Chun Kao
論文名稱： 傳電子負型有機半導體材料之合成與鑑定
Synthesis and Characterization of the Election Transporting N-type Organic Semiconductor Materials
指導教授： 陳錦地
Chin-Ti Chen
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 92
語文別： 中文
論文頁數： 125
中文關鍵詞： 有機半導體
外文關鍵詞： n-type
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    • 本論文主要是在合成出具有負型半導體電性的有機材料，合成過程主要是經由一照光反應後，化合物合環成為多環芳香性碳氫（polycyclic aromatic hydrocarbons, PHAs）化合物，且結構上包含了一組對稱的酸酐（anhydride）官能基；為了讓化合物有較大的溶解度，我們再將酸酐官能基反應成為長碳鏈的亞醯胺（imide）官能基。同時為了更了解更多有關此類PAHs化合物，實驗室也著手去改變結合環的數目，合成出環數較多的化合物，期待這樣的結構可以有效的成為傳電子負型有機半導體材料。合成出的化合物結構如下圖所示。

    In the thesis we mainly discuss n-type electron transport organic semiconductor materials. We have synthesized a series of dianhydride-based compounds with oxidative photochemical ring closure structure, which we called “ polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs).” For increasing the solubility of those compounds, we transform the anhydride moieties into alkyl imide group. The following figures show the structure of the materials.Moreover, we try to increase the number of fused-rings and hopefully this kind of materials will show semiconducting properties. All of these compounds have been characterized and analyzed via thermogravimetric analyzer (TGA), differential scanning calorimeter (DSC), cyclic voltametry (CV), power X-ray diffraction (PXD), and atomic force microscopy (AFM).

    中文摘要………………………………………………………………I 英文摘要………………………………………………………………...II 目錄………………………………………………………………….…III 圖目錄………………………………………………………………..…V 附圖目錄………………………………………………………...……VIII 第一章 緒論…………………………………………………………....1 1.1 前言………………………………………………………………1 1.2 材料電性……………………………………………………..…..2 1.3 有機場效電晶體（OFET）的介紹和其基本操作原理…….….4 1.4 OFET的有機材料……………………………………………..8 1.4.1 傳電動正型有機半導體……………………………………9 1.4.2 傳電子負型有機半導體………………………………...….11 第二章 實驗……………………………………………………………23 2.1 研究動機…………………………………………………...……23 2.2 藥品………………………………………………………….….24 2.3 溶劑之前處理…………………………………………………..26 2.4 實驗儀器…………………………………………………..……26 2.5 合成部分………………………………………………….…….30 第三章 結果與討論……………………………………………………45 3.1 合成……………………………………………………………..45 3.2 熱分析…………………………………………………………48 3.3 電化學實驗…………….…………………………………….52 3.4 原子力顯微鏡….…………………………………………..57 3.5 粉末 X-射線繞射儀……………………………………………61 3.6 化合物UV - vis吸收光譜和螢光放光光譜……………..…….65 第四章 結論…………………………………………………..………68 參考文獻………………………………………………………………69 附圖……………………………………………………………………..72 圖目錄 圖 1.1 可折曲式軟性電子產品……………………………………...…1 圖1.2 能階差和材料特性……………………………………………...3 圖 1.3 n-type和p-type能階變化……………………………………….4 圖 1.4 電晶體元件的側面圖…………………………………………...5 圖 1.5 OFET on/off ratio電性圖、元件W；L示意圖………………6 圖 1.6 OFET操作電性圖……………………………………………….6 圖 1.7 OFET電晶體施加電壓前（左）和施加電壓後（右）……….7 圖 1.8分子結構圖…………………………………………………..….9 圖 1.9 p-type有機半導體分子……………………………………...…11 圖1.10 分子結構圖………………………………………………...12 圖 1.11 tetracyanoquinodimethane……………………………………..13 圖 1.12 元件未經表面處理的電性圖………………………………...13 圖 1.13 元件表面經過TDAE處理過後電性圖…………………...…14 圖 1.14 F16CuPc結構和電性圖………………………………………..15 圖 1.15 DFH-6T分子結構圖…………………………………………..15 圖 1.16分子結構…………………………………………………….....16 圖 1.17 結晶排列圖…………………………………………………...16 圖 1.18 DCMT分子結構圖…………………………………………...17 圖 1.19 AFM下DCMT在基板上的成膜情形…………………….…17 圖 1.20 DCMT元件操作電性圖…………………………………...….17 圖 1.21 NTCDA、NTCDI分子結構圖…………………………….…18 圖 1.22 NTCDA操作電性圖…………………………………………..19 圖 1.23 NTCDI-C8的分子結構和結晶排列結構…………………….20 圖 1.24 NTCDI-C8元件電性圖………………………………………20 圖 1.25 分子堆疊方式和電荷傳遞方向之關係…………………..….21 圖 1.26 NTCDI-C8和DH5T所組成的互補式電晶體電性圖……....22 圖 1.27 PTCDI-C8分子結構圖……………………………………….22 圖 2.1 本實驗設計欲為n-type半導體材料的分子結構………..….24 圖 2.2 本實驗設計改變中心多環數目的分子結構…………………24 圖 2.3 合成流程圖-I………………………………………………....30 圖 2.4 合成流程圖-II………………………………………………....31 圖 2.5合成流程圖-III………………………………………………..32 圖 3.1 化合物結構圖………………………………………………….45 圖 3.2 化合物結構圖……………………………………………….…46 圖 3.3 Org. Lett.中的合環條件和化合物的結構………………..…47 圖 3.4取代基R置換為Br-取代基的結構圖………………………47 圖 3.5 取代基R為phenyl group之結構圖…………………………..48 圖 3.6 化合物 7-a, b, c之TGA圖………………………………….49 圖 3.7 化合物7-a, b, c之DSC圖………………………………….51 圖 3.8 化合物7-a, b, c 之CV圖…………………………………..53 圖 3.9 NTCDI-C8-H的電化學CV圖………………………………….55 圖 3.10 結構與共振式的關係圖……………………………………56 圖 3.11 化合物7-a, b, c之AFM顯像圖……………………….58 圖 3.12 化合物 7-a之加熱前後AFM顯像圖…………………….59 圖 3.13 NTCDI-C8-H 之加熱前後AFM顯像圖……………………60 圖 3.14 化合物7-a, b, c之粉末 X-射線繞射圖………………….62 圖 3.15 分子堆疊情形和X-射線繞射圖譜…………………………63 圖 3.16 NTCDI-C8-H其結晶結構和粉末X-射線繞射圖譜………64 圖 3.17 分子NTCDI-C8-H和化合物7-a的排列與傾斜角關係圖….65 圖 3.18 重複堆疊的排列方式………………………………………..65 圖3.19 化合物7-a, b, c的UV-vis吸收光譜和PL放光光譜……66 附圖目錄 附圖 1. 1H-NMR,化合物 1-a………………….………………73 附圖 2. 1H-NMR, 化合物 1-b………………………………………..74 附圖 3. 1H-NMR, 化合物 1-c………………………..………………75 附圖 4. 1H-NMR, 化合物 3……………………………….…………76 附圖 5. 1H-NMR, 化合物 4…………………………………………..77 附圖 6. 1H -NMR, 化合物 5-a……………………………….………78 附圖 7. 1H -NMR, 化合物 5-b…………………………...…………..79 附圖 8. 1H -NMR, 化合物 5-c……………………………..………..80 附圖 9. 1H -NMR, 化合物 6-a……………………………..………..81 附圖 10. 1H -NMR, 化合物 6-b……………………………………..82 附圖 11. 1H -NMR, 化合物 6-c……………………………..………83 附圖 12. 1H -NMR, 化合物 7-a………………………………..……84 附圖 13. 1H -NMR, 化合物 7-b…………………………….……….85 附圖 14. 1H -NMR, 化合物 7-c……………………………….……86 附圖 15. 1H -NMR, 化合物 8……………………………….……87 附圖 16. 1H -NMR, 化合物 9…………………………………….…88 附圖 17. 1H -NMR, 化合物 10…………………………………..…89 附圖 18. 1H -NMR, 化合物 11-a…………………………….……90 附圖 19. 1H -NMR, 化合物 11-c………………………………….91 附圖 20. 1H -NMR, 化合物 13………………………………..…….92 附圖 21. 1H -NMR, 化合物 14……………………………………93 附圖 22. 13C-NMR, 化合物 1-a………………………………….…94 附圖 23. 13C-NMR, 化合物 1-b…………………………………….95 附圖 24. 13C-NMR, 化合物 1-c…………………………………….96 附圖 25. 13C-NMR, 化合物 3………………………………………97 附圖 26. 13C-NMR,化合物 4…………………………………..98 附圖 27. 13C-NMR, 化合物 5-a…………………………………99 附圖 28. 13C-NMR, 化合物 5-b…………………..…………….100 附圖 29. 13C-NMR, 化合物 5-c……………………………….…101 附圖 30. 13C-NMR, 化合物 7-a……………………………….…102 附圖 31. 13C-NMR, 化合物 7-b………………………………….103 附圖 32. 13C-NMR, 化合物 7-c……………………………………104 附圖 33. 13C-NMR, 化合物 8………………………………………105 附圖 34. 13C-NMR, 化合物 10……………………………………106 附圖 35 13C-NMR, 化合物 13………………………………….107 附圖 36. EI-MS, 化合物 1-a…………………………………108 附圖 37. FAB-MS, 化合物 1-b…………………..……………….…109 附圖 38. FAB-MS, 化合物 1-c…………………………………110 附圖 39. FAB-MS, 化合物 3……………………………………….111 附圖 40. EI-MS, 化合物 4…………………….………………….112 附圖 41. EI-MS, 化合物 5-a……………………………………...…113 附圖 42. EI-MS, 化合物 5-b………………………………………114 附圖 43. EI-MS, 化合物 5-c………………….………………...…115 附圖 44. EI-MS, 化合物 6-a…………………….…………………116 附圖 45. EI-MS, 化合物 6-b…………….………………………..117 附圖 46. EI-MS, 化合物 6-c………………………………………118 附圖 47. EI-MS, 化合物 7-a…………………………………..…119 附圖 48. FAB-MS, 化合物 7-b………………….…………………120 附圖 49. EI-MS, 化合物 7-c……………………………………..…121 附圖 50. EI-MS, 化合物 8…………………..…………………..…122 附圖 51. EI-MS, 化合物 10……………………………..……..…123 附圖 52. EI-MS, 化合物 11-a………………………...……..…124 附圖 53. EI-MS, 化合物 11-c………………………...……..…125

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