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研究生： 王銘祥
Ming-shiang Wang
論文名稱： 異吲哚啉轉換成4,5,6,7-四氫異吲哚反應中取代基之影響
Substituent Effects on Formation of 4,5,6,7-Tetrahyroisoindole from Isoindolines
指導教授： 侯敦仁
Duen-ren Hou
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 95
語文別： 中文
論文頁數： 237
中文關鍵詞： 四氫異吲哚 、異吲哚啉
外文關鍵詞： Isoindoline, Tetrahyroisoindole
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    • 本論文研究含有不同官能基取代的異吲哚啉，在鈀金屬催化下，進行還原氫化轉換成4,5,6,7-四氫異吲哚時之反應性差異。藉由理論計算與實驗得知，異吲哚啉與吲哚啉於相同反應條件下得到不同的結果，其造成的原因為兩者芳香性有顯著的不同。

    This thesis describes the different reactivities of substituted isoindolines in their transformation 4,5,6,7-tetrahydroisoindoles under palladium catalyzed ammonia formate reduction. Significant difference between isoindolines and indolines in this reaction is also revealed and discussed. Theoretical calculations show that aromaticity in isoindoles is much weaker than indoles,which leads to different reaction pathways.

    中文摘要…………………………………………………………………..……………I 英文摘要……………………………………………………………….……………...II 誌謝…………………………………………………………………………...............III 總目錄………………………………………………………………….……………..IV 圖目錄…………………………………………………………………….……...........V 表格目錄…………………………………………………………….……….………VII 附圖目錄……………………………………………………………….…………...VIII 縮寫表………………………………………………………………….…………...XIV Note………………………………………………………………………………...XVII 第 一 章 序 論……………………………………………………….1 1-1 前 言……………………………………………………………1 1-2 氮取代之異吲哚啉經芳香性轉換得4,5,6,7-四氫異吲哚與研究動機……………………………………………………………………9 第 二 章 實驗與討論…………………………………………………...12 2-1 含不同取代基的異吲哚啉之結構設計…………………………..12 2-2 含有不同取代基之異吲哚啉經還原氫化後之結果…………..23 2-3 理論計算方面……………………………………………………..28 2-4 4,5,6,7-四氫異吲哚吡咯環的氫氘置換現象……………………..32 2-5 螢光現象…………………………………………………………..33 第 三 章 結 論………………………………………………………...38 第 四 章 實驗部分………………………………………………………...39 參 考 文 獻………………………………………………………………….82 Note……………………………………………………………………………86

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