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研究生： 顏巨倫
Chu-Lun Yen
論文名稱： 二苯乙烯二胺分子與Pentiptycene-乙炔寡聚物的合成與物理性質之研究
The Synthesis and Physical Properties of Diaminostilbenes and Pentiptycene-ethynylene Oligomers
指導教授： 楊吉水
Jye-Shane Yang
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 92
語文別： 中文
論文頁數： 104
中文關鍵詞： 二苯乙烯二胺 、電致發光 、光激發光 、化學感應器
外文關鍵詞： quantum yields, Pentiptycene, OLED
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    • 中 文 摘 要
    本論文主要以合成非平面性共軛分子以作為有機發光材料之應用。
    我們首先合成系列一化合物1-A、1-B與1-C，以確定此類二苯乙烯二胺分子在有機溶劑中具有高螢光量產率(如在THF中為0.55~0.76)，於是透過結構上的修飾引入立體性大的triptycene基團，而設計出系列二化合物。系列二化合物在二氯甲烷中的發光範圍為429~441 nm，熱裂解溫度介於325~375℃，玻璃轉移溫度介於80~120℃，HOMO能階介於5.00~5.17，LUMO能階介於1.98~2.22。其中以化合物2-C(441 nm)的光色最接近藍光且熱穩定性最佳，此外，化合物2-C的能階最能搭配陽極(ITO)與電子傳輸層(TPBI)，推測合適的元件結構為ITO/ NPB/ 2-C/ TPBI/ Mg:Ag。
    另外，我們亦藉由乙炔基將pentiptycene串聯起來而設計出系列三化合物，同樣利用其非平面性以期在固態中仍具高螢光量子產率。在合成系列三化合物中，由於pentiptycene本身立體因素的影響，故合成條件控制較嚴苛，包括正丁基鋰的當量數、反應時間和溫度、還原劑的選擇皆會影響產率，目前已合成3-A與3-B，未來將找尋最佳條件合成3-C與3-D。

    Abstract
    This thesis reports the synthesis of a few nonplanar conjugated molecules as organic light-emitting materials. We first synthesized diaminostilbenes 1-A, 1-B, and 1-C to ensure that these fluorophores would have high fluorescence quantum yields in organic solvents. We then introduce the bulky triptycene group to these diaminostilbenes to form the compound series II (2-A, 2-B, and 2-C). The fluorescence maxima in dichloromethane, decomposition temperatures, glass transition temperatures, the HOMO energies, and the LUMO energies of compounds 2 are in the range of 429-441 nm, 325-375 oC, 80-120 oC, 5.00-5.17 eV, and 1.98-2.22 eV, respectively. Among the three compounds, 2-C has the best physical properties as a blue emitter, and a reasonable OLED device structure for such a purpose would be ITO/NPB/2-C/TPBI/Mg:Ag, where NPB and TPBI are hole and electron transporting materials, respectively. We also have designed a series of pentiptycene-ethynylene oligomers (compound series III) on the basis of the known feature that the nonplanar pentiptycene-incorporated poly(phenylene ethynylene)s can maintain a high fluorescence quantum yields in the solid state. However, the bulky pentiptycene group complicates the synthesis, which requires a subtle control of the reaction conditions, including the amount of butyl lithium, reaction time and temperature, and the choice of reducing reagents. We have currently synthesized 3-A and 3-B, and will find the optimum conditions to prepare oligomers 3-C and 3-D.

    目 錄 謝誌 中文摘要 英文摘要 目錄 圖表目錄 附圖目錄 第一章 緒論 --------------------------------------------------------------------- 1 1-1 發光 ------------------------------------------------------------------------- 1 1-1-1 電致發光 -------------------------------------------------------------- 1 1-1-2 化學發光 -------------------------------------------------------------- 1 1-1-3 光激發光 -------------------------------------------------------------- 2 1-2 有機發光二極體的發展史 --------------------------------------------- 3 1-3 Iptycene的發展史 -------------------------------------------------------- 6 1-4 Iptycene的應用 ----------------------------------------------------------- 9 1-4-1 化學感應器(chemosensor) ------------------------------------------ 10 1-4-2 分子旋轉輪(molecular rotors) -------------------------------------- 11 1-4-3 研究主-客(host-guest)化學的系統 -------------------------------- 12 1-5 具胺基取代二苯乙烯分子的發光材料 ------------------------------ 12 1-6 Poly(phenyleneethynylene)s (PPEs)的簡介 --------------------------- 15 1-7 OLED與PLED的比較 ------------------------------------------------- 21 1-8 研究動機 ------------------------------------------------------------------ 21 第二章 結果與討論 ------------------------------------------------------------ 24 2-1 系列一之合成-------------------------------------------------------------- 24 2-1-1 Wittig反應 ------------------------------------------------------------- 24 2-1-2 碳-氮鍵偶合反應------------------------------------------------------ 26 2-2 系列二之合成-------------------------------------------------------------- 28 2-2-1 Diels-Alder反應 ------------------------------------------------------ 28 2-2-2 Alkylation反應(SN2) -------------------------------------------------- 29 2-2-3 硝化反應(Nitration)--------------------------------------------------- 29 2-2-4 還原反應---------------------------------------------------------------- 30 2-2-5 碳氮鍵偶合反應------------------------------------------------------- 30 2-2-6 甲基化反應(Methylation)-------------------------------------------- 31 2-3 系列三之合成-------------------------------------------------------------- 31 2-3-1 Pentiptycene quinone之合成 ---------------------------------------- 31 2-3-2 化合物3b之合成----------------------------------------------------- 32 2-3-3 化合物3c與3d之合成 -------------------------------------------- 33 2-3-4 化合物3e之合成 ---------------------------------------------------- 33 2-3-5 化合物3-A之合成 -------------------------------------------------- 34 2-3-6 化合物3g與3h之合成 -------------------------------------------- 35 2-3-7化合物3i之合成 ----------------------------------------------------- 36 2-3-8化合物3-B之合成 --------------------------------------------------- 37 2-4 系列一與系列二分子之光學性質-------------------------------------- 38 2-4-1 系列一分子吸收光譜------------------------------------------------- 39 2-4-2 系列一分子螢光光譜------------------------------------------------- 41 2-4-3 系列二分子吸收光譜------------------------------------------------- 42 2-4-4 系列二分子螢光光譜------------------------------------------------- 44 2-5 系列二分子之熱性質分析----------------------------------------------- 45 2-5-1 熱重量分析儀(TGA) ------------------------------------------------- 45 2-5-2 低溫示差掃瞄卡計(DSC)-------------------------------------------- 47 2-6 系列二分子之電化學分析----------------------------------------------- 49 第三章 結論 --------------------------------------------------------------------- 54 第四章 實驗部份 --------------------------------------------------------------- 55 4-1 實驗藥品 ------------------------------------------------------------------ 55 4-2 實驗儀器與方法 --------------------------------------------------------- 58 4-3 實驗步驟 ------------------------------------------------------------------ 61 4-3-1 合成對位雙溴基二苯乙烯分子(trans-4,4’-Dibromostilbene) (1c) --------------------------------------------------------------------- 61 4-3-2 合成trans-Bis(N-phenyl amino) stilbene(1-A) -------------------- 64 4-3-3 合成trans-Bis(N-phenyl N-methyl amino) stilbene(1-B) -------- 65 4-3-4 合成trans-Bis(N-phenyl N-tertbutylphenyl amino) stilbene (1-C) ------------------------------------------------------------------- 65 4-3-5 合成4a,9,9a,10-Tetrahydro-9,10-[1'',2'']-bezenoanthracen- 1,4-dione(2a) ---------------------------------------------------------- 66 4-3-6 合成1,4-Dihydroxy-9,10-[1'',2'']-bezenoanthracene(2b) ---------- 66 4-3-7 合成1,4-Dibutoxy-9,10-[1'',2'']-bezenoanthracene(2c) ----------- 66 4-3-8 合成1,4-Dibutoxy-2-nitro-9,10-[1'',2'']-bezenoanthracene (2d) --------------------------------------------------------------------- 67 4-3-9 合成2-Amino-1,4-dibutoxy-9,10-[1'',2'']-bezenoanthracene (2e) --------------------------------------------------------------------- 67 4-3-10 合成化合物2-A ------------------------------------------------------ 69 4-3-11 合成化合物2-B ------------------------------------------------------ 70 4-3-12 合成化合物2-C ------------------------------------------------------ 71 4-3-13 合成Pentiptycene quinone(3a)------------------------------------- 73 4-3-14 合成化合物3b-------------------------------------------------------- 73 4-3-15 合成化合物3c與3d---------------------------------------------------75 4-3-16 合成化合物3e -------------------------------------------------------- 76 4-3-17 合成化合物3f -------------------------------------------------------- 77 4-3-18 合成化合物3-A ------------------------------------------------------ 77 4-3-19 合成化合物3g -------------------------------------------------------- 78 4-3-20 合成化合物3h -------------------------------------------------------- 79 4-3-21 合成化合物3i -------------------------------------------------------- 80 4-3-22 合成化合物3-B ------------------------------------------------------ 81 4-3-23 合成化合物3j ------------------------------------------------------- 82 參考資料 ------------------------------------------------------------------------ 83 附圖 ------------------------------------------------------------------------------ 88 圖 表 目 錄 圖一 電致發光元件圖---------------------------------------------------------- 1 圖二 光激發光機制圖---------------------------------------------------------- 3 圖三 科達公司發表的EL元件 ---------------------------------------------- 5 圖四 1990年劍橋大學發表之PLED元件 -------------------------------- 5 圖五 具有Pentiptycene的PPE分子 --------------------------------------- 11 圖六 含Iptycene的分子旋轉輪 --------------------------------------------- 12 圖七 Triptycene應用於主客化學--------------------------------------------- 12 圖八 具胺基二苯乙烯分子的螢光量子產率 ------------------------------ 13 圖九 利用PPEs作為化學感應器的示意圖 ------------------------------- 20 圖十 碳氮鍵偶合反應機制 --------------------------------------------------- 26 圖十一 系列一化合物在THF下的吸收光譜 ----------------------------- 39 圖十二 系列一化合物在MeCN下的吸收光譜 -------------------------- 39 圖十三 文獻中二苯乙烯胺的構形 ------------------------------------------ 40 圖十四 系列一化合物在THF下的螢光光譜 ----------------------------- 41 圖十五 系列一化合物在MeCN下的螢光光譜 -------------------------- 41 圖十六 系列二化合物在Hex下的吸收光譜 ----------------------------- 43 圖十七 系列二化合物在CH2Cl2下的吸收光譜 -------------------------- 43 圖十八 系列二化合物在Hex下的螢光光譜 ----------------------------- 44 圖十九 系列二化合物在CH2Cl2下的螢光光譜 -------------------------- 44 圖二十 系列二化合物的TGA曲線圖 ------------------------------------- 45 圖二十一 系列二化合物的TGA曲線微分圖 ---------------------------- 46 圖二十二 化合物2-A的DSC光譜圖--------------------------------------- 47 圖二十三 化合物2-B的DSC光譜圖--------------------------------------- 48 圖二十四 化合物2-C的DSC光譜圖--------------------------------------- 48 圖二十五 化合物2-A的CV光譜圖----------------------------------------- 50 圖二十六 化合物2-B的CV光譜圖----------------------------------------- 50 圖二十七 化合物2-C的CV光譜圖----------------------------------------- 50 圖二十八 發光元件中材料的能階圖 --------------------------------------- 52 式圖一 亮光素化學發光機制------------------------------------------------- 2 式圖二 Triptycenequinol與Triptycenequinone的合成步驟 ------------ 6 式圖三 Bartlett的合成步驟 -------------------------------------------------- 7 式圖四 Triptycene衍生物的合成方式 ------------------------------------- 7 式圖五 Wittig合成Triptycene的合成步驟 ------------------------------- 8 式圖六 Friedman and Logullo合成Triptycene的合成步驟------------- 8 式圖七 利用Wittig-Horner reaction合成具胺基二苯乙烯分子的 樹枝狀聚合物--------------------------------------------------------- 14 式圖八 XTPS的合成與光物理性質 ---------------------------------------- 15 式圖九 Wittig反應機制 ------------------------------------------------------- 25 式圖十 Horner-Wadsworth-Emmons反應 ---------------------------------- 26 式圖十一 系列一合成流程 --------------------------------------------------- 27 式圖十二 Diels-Alder反應 --------------------------------------------------- 28 式圖十三 Alkylation反應機制------------------------------------------------ 29 式圖十四 硝化反應 ------------------------------------------------------------ 29 式圖十五 還原反應 ------------------------------------------------------------ 30 式圖十六 利用鈀金屬與磷配位基合成2-A與2-C ---------------------- 30 式圖十七 甲基化 --------------------------------------------------------------- 31 式圖十八 合成Pentiptycene quinone與Triptycene quinine ------------- 32 式圖十九 合成3b --------------------------------------------------------------- 32 式圖二十 合成3d --------------------------------------------------------------- 33 式圖二十一 化合物 3e之合成 ---------------------------------------------- 34 式圖二十二 利用SN2反應合成3-A ---------------------------------------- 34 式圖二十三 合成化合物3g與3h ------------------------------------------- 36 式圖二十四 化合物 3i之合成------------------------------------------------ 37 式圖二十五 化合物3-B之合成 --------------------------------------------- 38 式圖二十六 對位二胺取代分子的氧化還原途徑------------------------- 51 式圖二十七 系列二化合物的氧化還原途徑------------------------------- 51 表一 間位烷基取代PPEs高分子的光學性質------------------------------ 16 表二 部份間位氧烷基取代PPEs高分子的光學性質--------------------- 17 表三 間位氧烷基取代PPEs高分子的光學性質--------------------------- 18 表四 溫度、還原劑與加成的時間對合成化合物3e的影響 ----------- 33 表五 溫度、還原劑與加成的時間對合成化合物3g的影響 ---------- 35 表六 系列一化合物於四氫呋喃與乙腈的最大吸收波長 --------------- 39 表七 系列一化合物於THF與MeCN最大螢光波長與 螢光量子產率------------------------------------------------------------- 41 表八 系列二化合物於正己烷與二氯甲烷的最大吸收波長------------- 43 表九 系列一化合物於THF與MeCN最大螢光波長與 螢光量子產率------------------------------------------------------------- 44 表十 系列二化合物的熱裂解溫度------------------------------------------- 46 表十一 系列二化合物的DSC數據------------------------------------------ 48 表十二 系列二化合物的最高填滿電子軌域與 最低未填電子軌域能階---------------------------------------------- 52 表十三 合成時所使用的化學藥品 ------------------------------------------ 54 表十四 反應所使用的溶劑 --------------------------------------------------- 56 附 圖 目 錄 附圖 1. 化合物1-c之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 88 附圖 2. 化合物1-A之1H NMR(DMSO)圖譜 --------------------------- 89 附圖 3. 化合物1-A之13C NMR(DMSO)圖譜 -------------------------- 90 附圖 4. 化合物1-B之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 91 附圖 5. 化合物1-B之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 92 附圖 6. 化合物1-C之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 93 附圖 7 化合物1-C之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 94 附圖 8. 化合物2-d之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 95 附圖 9. 化合物2-d之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 96 附圖10. 化合物2-d之IR圖譜 -------------------------------------------- 97 附圖11. 化合物2-e之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 98 附圖12. 化合物2-e之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 99 附圖13. 化合物2-e之IR圖譜 ---------------------------------------------- 100 附圖14. 化合物2-A之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 101 附圖15. 化合物2-A之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 102 附圖16. 化合物2-A之IR圖譜 --------------------------------------------- 103 附圖17. 化合物2-B之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 104 附圖18. 化合物2-B之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 105 附圖19. 化合物2-B之IR圖譜 --------------------------------------------- 106 附圖20. 化合物2-C之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 107 附圖21. 化合物2-C之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 108 附圖22. 化合物2-C之IR圖譜 --------------------------------------------- 109 附圖23. 化合物3-b之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 110 附圖24. 化合物3-b之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 111 附圖25. 化合物3-b之IR圖譜 --------------------------------------------- 112 附圖26. 化合物3-c之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 113 附圖27. 化合物3-c之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 114 附圖28. 化合物3-c之IR圖譜 --------------------------------------------- 115 附圖29. 化合物3-d之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 116 附圖30. 化合物3-d之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 117 附圖31. 化合物3-d之IR圖譜 --------------------------------------------- 118 附圖32. 化合物3-e之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 119 附圖33. 化合物3-e之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 120 附圖34. 化合物3-e之IR圖譜 --------------------------------------------- 121 附圖35. 化合物3-A之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 122 附圖36. 化合物3-A之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 123 附圖37. 化合物3-A之IR圖譜 --------------------------------------------- 124 附圖38. 化合物3-g之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 125 附圖39. 化合物3-g之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 126 附圖40. 化合物3-g之IR圖譜 --------------------------------------------- 127 附圖41. 化合物3-h之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 128 附圖42. 化合物3-h之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 129 附圖43. 化合物3-h之IR圖譜 --------------------------------------------- 130 附圖44. 化合物3-i之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 131 附圖45. 化合物3-i之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 132 附圖46. 化合物3-i之IR圖譜 --------------------------------------------- 133 附圖47. 化合物3-B之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 134 附圖48. 化合物3-B之13C NMR(CDCl3)圖譜 --------------------------- 135 附圖49. 化合物3-j之1H NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 136 附圖50. 化合物3-j之13C NMR(CDCl3)圖譜 ---------------------------- 137 附圖51. 化合物3-j之IR圖譜 --------------------------------------------- 138

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