聚三烷基塞吩衍生物的合成與其在高分子發光二極體(PLED)上的應用

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研究生：	黃柏翔 Po-Hsiang Huang
論文名稱：	聚三烷基塞吩衍生物的合成與其在高分子發光二極體(PLED)上的應用 Synthesis of poly-3-alkylthiophene derivatives and their application in PLED devices
指導教授：	吳春桂 Chun-Guey Wu
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
畢業學年度：	91
語文別：	中文
論文頁數：	120
中文關鍵詞：	導電高分子、發光二極體
外文關鍵詞：	conjugation polymer, PLED, thiophene
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摘要
導電高分子在現今最受矚目的應用之一是在顯示器科技上，而其中，聚塞吩衍生物在此项應用中是佔有一席之地的，因其結構的多變性與良好的環境穩定性，能有效的經過改變高分子主鏈或支鏈的結構來調整其EL放光光色與量子產率。文獻報導中指出，聚塞吩加入長碳鏈烷基雖可增加其溶解度但同時也會影響其量子產率與放光光色。本實驗便是在以不失溶解度的前提下，合成出一系列不同側鏈基密度的聚塞吩衍生物，包括有poly (3-octylthiophene)簡稱(POTH)、Poly(3,3"-dioctyl- 2,2''; 5'',2"-terthiophene) (POTTOT)、Poly(3''-octyl-2,2''- bithiophene) (POTT)Poly (3-octyl- 2,2'';5'',2"-terthiophene) (PTOTT)等發光高分子，並將其製成單層PLED來探討高分子側鏈基密度對發光效率的影響。實驗結果顯示具有較低側鏈基密度的高分子也相對的有較高的量子產率，對PLED發光效率而言，由於尚需考慮元件製程等其它因素故無法直接找到關聯性。另外為了提升聚塞吩本身不佳的量子產率，在主鏈中加入結構剛硬且量子產率高的Pyridine環，合成出Poly(2,6-Bis-(3-octyl-thiophene-2yl)-pyridine) (POTPyOT)與Poly(2-(3-octyl-thiophene-2-yl)-pyridine) (POTPy) 此類高分子除放光波長有明顯的藍位移外螢光效率也好很多。在相同條件下由POTPyOT為發光層所製得之PLED元件比以POTPy為發光層的穩定而且發光效率高，我們將從高分子薄膜之帶結構(Band structure)與表面型態來探討除高分子本身的性質外影響元件功能因素。

Abstract
As a class of conjugated polymers with a great potential for the new generation display technology, polythiophene and its derivatives play an important role. The diversity of the structure, good environmental stability, as well as interesting physical and chemical properties made polythiophenes as one of the extensively studied conjugated polymers in the past two decades. It was found that adding alkyl side chain into polymer backbone can increase the solubility nevertheless, at the same time decreases its quantum efficiencies, due to the mobility of alkyl chain. To understand the effect of the side chain on the quantum efficiencies, a series of poly3-alkylthiophene derivatives with various side chain density [such as Poly(3-octylthiophene) (POTH)、Poly(3,3’-dioctyl-2,2’;5’,2’ -terthio-phene) (POTTOT)、Poly(3’-octyl-2,2’-bithiophene) (POTT)、Poly(3-octyl-2, 2’;5’,2’’-terthiophene) (PTOTT)] were synthesized and use them to be emitting layer in Polymer Light-emitting diode. We found that polymer with lower side-chain density has a higher PL quantum yield. However, there is no relationship between EL efficiency with side chain density due to the complicated device fabrication process. To increase the quantum efficiency, polyalkylthiophene derivatives with a rigid pyridine ring in the main chain such as Poly(2,6-Bis-(3-ocytlthiophene-2yl) -pyridine) (POTPyOT) and Poly(2-(3-octylthiophene-2-yl)-pyridine) (POTPy) were prepared. The luminescence studies showed that the pyridine ring in polymer backbone not only caused the blue-shift of the emission light but also enhanced the quantum yield significantly. The synthetic approaches and structure related photoluminescence and electroluminescence of the polymers were illustrated.
II

目錄:
中文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯I
Abstract⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯Ⅱ
目錄⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯Ⅲ
圖目錄⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯Ⅵ
表目錄⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯Ⅸ
壹、簡介⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯1
1-a.有機共軛高分子⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯2
1-b.有機共軛高分子之發展歷史⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯3
1-c.有機共軛高分子的特性⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯6
1-c-1.有機共軛高分子的導電機制⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯7
1-c-2.有機共軛高分子的發光機制⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯10
1-d.有機共軛高分子的應用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯14
1-d-1.有機電激發光二極體⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯14
1-d-2.有機共軛高分子的其他應用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯18
1-e.聚-3-烷基塞吩⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯20
1-e-1. 聚-3-烷基塞吩與其衍生物的結構⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯21
1-e-2. 聚-3-烷基塞吩與其衍生物在有機發光二極體上的應用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯23
研究動機⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯25
III
貳、實驗部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯26
2-a.藥品⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯26
2-b.合成實驗步驟⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯29
2-b-1.聚-3-烷基塞吩衍生物單體合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯29
2-b-2.含吡啶之聚-3-烷基塞吩衍生物的合成⋯⋯⋯⋯⋯29
2-b-3.含二氮雜啡之聚-3-烷基塞吩衍生物的合成⋯⋯⋯39
2-c.有機發光二極體的製作⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯46
2-d.使用儀器及樣品的製備⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯50
2-d-1紅外光吸收光譜儀⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯50.
2-d-2 紫外光/可見光/近紅外光吸收光譜⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯51
2-d-3 X-光繞射儀⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯52
2-d-4 核磁共振光譜儀⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯53
2-d-5 掃描式電子顯微鏡⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯54
2-d-6 化學分析電子分光儀⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯54
2-d-7螢光光譜測量⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯55
2-d-8 電化學測量裝置⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯56
9. 元件之電流電位曲線⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯57
10. 元件之電位亮度曲線⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯57
參、結果與討論⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61
3-a.合成部份⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61
IV
3-a-1.Solvent系統探討⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61
3-a-2.格林那試劑之製備⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61
3-a-3.單體純化⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯62
3-a-4.OTPy單體聚合⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯63
3-a-5.OTPyOT單體聚合⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯64
3-b.高分子純度鑑定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯65
3-c.聚合物性質探討⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯67
3-c-1.高分子薄膜態之光學性質-UV/Vis/NIR光譜⋯⋯67
3-c-2.高分子薄膜態之光學性質-PL光譜⋯⋯⋯⋯⋯⋯70
3-c-3.高分子薄膜之電化學性質-循環伏安（CV）圖⋯⋯74
3-d.有機發光二極體元件的製備與性能測試⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯78
3-d-1.電位-電流與電位-亮度曲線量測⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯78
3-d-2.電致放光光譜圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯82
3-d-3.高分子膜薄膜表面型態⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯91
肆、結論⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯97
參考文獻⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯98
V
圖目錄:
圖.1-c-1-1:聚乙炔
(a)共軛分子結構(b)能階結構示意圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯9
圖1-c-1-2：能帶大小與導電性質的關係
（a）導體（b）半導體（c）絕緣體⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯10
圖1-c-2-1-1:光激發光示意圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯11
圖1-c-2-1-2: 電激發光示意圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯12
圖1-d-1-1-1: 有機電激發光二極體的元件構造示意圖⋯⋯⋯⋯⋯15
圖1-d-1-1-2: 電致發光原理示意圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯16
圖1-d-2-2-1:鋰-聚苯胺電池裝置式意圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯19
圖1-d-2-3-1:簡單有機共軛導電高分子太陽能電池示意圖⋯⋯⋯20
圖2-c-1: 高分子溶液的製備⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯48
圖2-c-2: 單層高分子發光二極體元件⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯48
圖2-c-3: 單層高分子發光二極體元件製備流程⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯49
圖2-d-8-1：電化學測量裝置圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯56
圖2-b-2-1-1: 1H NMR spectra of OTPy⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯58
圖2-b-2-2-1: 1H NMR spectra of OTPyOT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯59
圖2-b-2-3-1: 1H NMR spectra of DBOTPyOT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯59
圖2-b-2-4-1: 1H NMR spectra of DTMSnOTPyOT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯60
圖2-b-2-6-1: 1H NMR spectra of POTPyOT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯60
VI
圖3-b-1:POTH的ESCA分析圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯65
圖3-b-2:POTT的ESCA分析圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯65
圖3-b-3:PTOTT的ESCA分析圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯66
圖3-b-4:POTTOT的ESCA分析圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯66
圖3-c-1：所有高分子薄膜之UV/Vis/NIR吸收光譜圖⋯⋯⋯⋯⋯68
圖3-c-2-1:聚塞吩衍生物薄膜態之PL光譜圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯71
圖3-c-2-2: 聚塞吩衍生物薄膜之XRD圖譜⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯73
圖3-c-3-1：各聚塞吩衍生物的CV圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯76
圖3-c-3-2：各聚塞吩衍生物的帶結構圖⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯77
圖3-d-1-1:Ra-POTH所製成元件之電位-電流與電位-亮度曲線圖⋯78
圖3-d-1-2: POTTOT所製成元件之電位-電流與電位-亮度曲線圖⋯79
圖3-d-1-3: POTT所製成元件之電位-電流與電位-亮度曲線圖⋯79
圖3-d-1-4: PTOTT所製成元件之電位-電流與電位-亮度曲線圖⋯80
圖3-d-1-5: POTPy所製成元件之電位-電流與亮度曲線圖⋯⋯⋯80
圖3-d-1-6: POTPyOT所製成元件之電位-電流與電位-亮度曲線圖81
圖3-d-2-1:Ra-POTH製成元件之EL光譜圖與CIE顏色座標⋯⋯⋯83
圖3-d-2-2: POTTOT製成元件之EL光譜圖與CIE顏色座標⋯⋯⋯84
圖3-d-2-3: POTT製成元件之EL光譜圖與CIE顏色座標⋯⋯⋯⋯85
圖3-d-2-4:POTPy製成元件之EL光譜圖與CIE顏色座標⋯⋯⋯⋯86
圖3-d-2-5: POTPyTOT製成元件之EL光譜圖與CIE顏色座標⋯⋯87
VII
圖3-d-3-1: POTH薄膜的SEM圖(a) 100000倍(b)50000倍
(c) 10000倍(d)5000倍⋯⋯⋯92
圖3-d-3-2 : POTT薄膜的SEM圖(a) 100000倍(b)50000倍
(c) 10000倍(d)5000倍⋯⋯93
圖3-d-3-3: POTTOT薄膜的SEM圖(a) 100000倍(b)50000倍
(c) 10000倍(d)5000⋯⋯94
圖3-d-3-4 : PTOTT薄膜的SEM圖(a) 100000倍(b)50000倍
(c)10000倍(d)5000倍⋯⋯95
圖3-d-3-5 : POTPyOT薄膜的SEM圖(a) 100000倍(b)50000倍
(c) 10000倍(d)5000倍⋯95
圖3-d-3-6 : POTPy薄膜的SEM圖(a) 100000倍(b)50000倍
(c) 10000倍(d)5000倍⋯⋯96
VIII
IX表目錄:
表1-a-1：常見有機共軛高分子之結構⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯4
表1-a-2：有機及無機導電材料之導電度比較⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯5
表1-c-2-2-1: 取代基對物質螢光波長及效率的影響⋯⋯⋯⋯⋯13
表3-b-1:ESCA圖譜中POTPy & POTPyOT之C/Br訊號強度面積比⋯67
表3-c-1:所有高分子薄膜之最大吸收波長⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯69
表3-c-2-1：聚塞吩衍生物薄膜之最大放光波長⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯71
表3-c-2-2: 聚塞吩衍生物薄膜之d-spacing大小⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯73
表3-d-2-1:各聚塞吩衍生物所製程之元件的最大放光波長與光色88
表3-d-2-2:高分子薄膜其HOMO與LUMO能階和電極之間的能量差距⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯89

                                

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