跳到主要內容

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 張博欽
Bo-chin Chang
論文名稱： 利用可溶液製程之含硫碳鏈聯噻吩小分子製作高效能有機場效應電晶體
High Performance Solution-Processable Thio-Alkyl Bithiophene (BST)-based Small Molecules for Organic Field Effect Transistors
指導教授： 劉振良
Cheng-liang Liu
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 工學院 - 化學工程與材料工程學系
Department of Chemical & Materials Engineering
論文出版年： 2015
畢業學年度： 103
語文別： 中文
論文頁數： 111
中文關鍵詞： 有機場效應電晶體 、有機小分子半導體 、溶液製程 、剪切力塗佈法 、有機薄膜電晶體
外文關鍵詞： OFET, small molecule, solution process, solution shearing, OTFT
相關次數： 點閱：19  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 聯噻吩(bithiphene)為核心及接上不同側鏈長度的硫碳鏈(thio-alkyl)取代基(BST)，並以頭尾端接上雙噻吩並噻吩基團(dithienothiophen-2-yl; DTT)的新型有機小分子半導體DDTT-BST，透過剪切力塗佈(solution-shearing)製作有機場效應電晶體元件。在BST中心上因為分子內的硫··硫作用力會呈現高度平面性的結構，DDTT-BST-6 (SR=SC6H13)的結構排列藉由單晶繞射分析為典型的魚骨狀(herringbone)排列。而DDTT-BST-14 (SR=SC14H29)藉由剪切力塗佈後呈現高度一致性的微緞帶狀(microribbon)晶體且分子結構排列藉由低掠角廣角X光繞射(GIWXD)及電子繞射圖譜(ED)分析可推論從原本魚骨狀排列扭轉成類磚狀(brick-like)排列。在元件電性的表現上，DDTT-BST-6的電洞遷移率為0.07 cm2 V-1 s-1，而DDTT-BST-14最高電洞遷移率達1.7 cm2 V-1 s-1 。為了和DDTT-BST相比較，長碳側鏈基取代的bithiophene (BT)衍伸物 (DDTT-BT; R=C14H29) 製備其電晶體元件，其元件特性相對於共平面性佳的DDTT-BST有顯著上的差異，電洞遷移率只有10-8 cm2 V-1 s-1。以上結果表明DDTT-BST分子內的硫··硫作用力不只可以增強結構共平面性，也可以使溶液法製作晶體有高度一致性進而促進電荷傳遞，可應用於溶液製程之高效能有機場效應電晶體元件上。

    New thio-alkyl (SR) substituted bithiophene (BST)-based semiconductors, end-capped with the dithienothio-phen-2-yl (DTT) group, are fabricated for organic field effect transistors (OFETs) via solution-shearing process. The molecular structure of DDTT-BST-6 (SR= SC6H13) is determined by single-crystal X-ray diffraction and exhibits a typical herringbone packing. The BST building block core demonstrated a highly coplanar structure via the intramolecular S(C6H13)∙∙S(thiophenyl) interaction. In contrast, DDTT-BST-14 (SR= SC14H29) exhibits highly aligned microribbon crystal and the molecular structure of DDTT-BST-14 infer to strain from herringbone to brick-like packing in solid state characterized by grazing incident wide angle X-ray diffraction (GIWXD) and electron diffraction (ED). DDTT-BST-6 exhibits the hole mobility of 0.07 cm2 V-1 s-1 whereas DDTT-BST-14 has a highest mobility up to 1.7 cm2 V-1 s-1. For comparison, the alkyl substituted bithiophene (BT) derivative (DDTT-BT; R=C14H29) was prepared, and exhibited a relatively low device performance (~10-8 cm2 V-1 s-1). These results indicate that the intramolecular S··S interaction of DDTT-BST not only enhance backbone coplanarity but induce crystal alignment to promote the path of charge transport, and thus the DDTT-BST have an enhanced electrical properties for high performance solution-processed OFETs applications.

    摘要 i Abstract ii 目錄 vi 圖目錄 viii 表目錄 xiv 第一章 緒論 1 1-1 前言 1 1-2 有機場效應電晶體簡介 2 1-2-1 組成結構 3 1-2-2 工作原理 8 1-3 有機場效應電晶體特性曲線及電性參數 10 1-4 有機半導體材料 15 1-4-1 有機小分子半導體材料 15 1-4-2 有機高分子半導體材料 22 1-5 有機半導體製程 27 1-5-1 真空熱蒸鍍法 (vacuum thermal deposition) 27 1-5-2 溶液法 (solution process) 28 1-5-2-1 液滴塗佈法(drop-casting) 29 1-5-2-2 旋轉塗佈法 (spin-coating) 32 1-5-2-3 印刷法(printing) 35 1-5-2-4 半月形塗佈法(meniscus-guided coating)-剪切力塗佈法 37 1-6 研究動機 40 第二章 實驗方法 42 2-1 實驗藥品 42 2-2 實驗設備 43 2-3 實驗方法 44 2-3-1 基板前處理 44 2-3-2 元件製備 45 2-4 實驗分析 46 2-4-1 電性量測 46 2-4-2 UV光-可見光光譜儀(UV-Vis) 47 2-4-3 偏光光學顯微鏡(POM) 47 2-4-4 原子力學顯微鏡(AFM) 47 2-4-5 低掠角廣角X光繞射儀(GIWXD) 48 2-4-6 分子模擬計算 48 2-4-7 穿透式電子顯微鏡(TEM) 48 第三章 結果與討論 49 3-1 有機小分子半導體材料性質鑑定 49 3-2 以溶液法塗佈有機半導體形貌鑑定 55 3-2-2 傾角液滴塗佈製成薄膜在光學顯微鏡下形貌 60 3-2-3 溶液法製成薄膜在原子力學顯微鏡下形貌 61 3-3 有機場效應電晶體元件電性分析 65 3-4 有機小分子半導體薄膜微結構鑑定 70 第四章 結論和未來展望 78 參考文獻 81 附錄 86

    (1) Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578.
    (2) Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
    (3) Nomoto, K.; Hirai, N.; Yoneya, N.; Kawashima, N.; Noda, M.; Wada, M.; Kasahara, J. IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 1519.
    (4) Byun, H. S.; Xu, Y. M.; Song, C. K. Thin Solid Films 2005, 493, 278.
    (5) Sheraw, C.; Zhou, L.; Huang, J.; Gundlach, D.; Jackson, T.; Kane, M.; Hill, I.; Hammond, M.; Campi, J.; Greening, B. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1088.
    (6) Fujisaki, Y.; Koga, H.; Nakajima, Y.; Nakata, M.; Tsuji, H.; Yamamoto, T.; Kurita, T.; Nogi, M.; Shimidzu, N. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1657.
    (7) Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
    (8) Li, J.; Sun, Z.; Yan, F. Adv. Mater. 2012, 24, 88.
    (9) Majewski, L. A.; Schroeder, R.; Grell, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1017.
    (10) Tate, J.; Rogers, J. A.; Jones, C. D.; Vyas, B.; Murphy, D. W.; Li, W.; Bao, Z.; Slusher, R. E.; Dodabalapur, A.; Katz, H. E. Langmuir 2000, 16, 6054.
    (11) Ward, J. W.; Loth, M. A.; Kline, R. J.; Coll, M.; Ocal, C.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D. J. Mater. Chem. 2012, 22, 19047.
    (12) Liu, D.; He, Z.; Su, Y.; Diao, Y.; Mannsfeld, S. C.; Bao, Z.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2014, 26, 7190.
    (13) Joseph Kline, R.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 222.
    (14) Shtein, M.; Mapel, J.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 268.
    (15) Pernstich, K.; Goldmann, C.; Krellner, C.; Oberhoff, D.; Gundlach, D.; Batlogg, B. Synth. Met. 2004, 146, 325.
    (16) Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396.
    (17) Lee, H. S.; Kim, D. H.; Cho, J. H.; Hwang, M.; Jang, Y.; Cho, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10556.
    (18) Walter, S. R.; Youn, J.; Emery, J. D.; Kewalramani, S.; Hennek, J. W.; Bedzyk, M. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Geiger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11726.
    (19) Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
    (20) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
    (21) Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
    (22) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
    (23) Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505.
    (24) Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612.
    (25) Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
    (26) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
    (27) Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Gazzano, M.; Cavallini, M.; Kengne, J.; Kshirsagar, R.; Biscarini, F.; Melucci, M.; Zambianchi, M.; Barbarella, G. Synth. Met. 2004, 146, 243.
    (28) Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
    (29) Hajlaoui, M.; Garnier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H. Synth. Met. 2002, 129, 215.
    (30) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
    (31) Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Raghavachari, K. Chem. Mater. 2001, 13, 4686.
    (32) Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Karbach, A.; Drechsler, D.; Alpatova, N. M. Synth. Met. 2005, 149, 231.
    (33) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
    (34) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
    (35) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066.
    (36) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
    (37) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
    (38) Qiao, Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084.
    (39) Sirringhaus, H.; Brown, P.; Friend, R.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B.; Spiering, A.; Janssen, R. A.; Meijer, E.; Herwig, P. Nature 1999, 401, 685.
    (40) Miller, S.; Fanchini, G.; Lin, Y.-Y.; Li, C.; Chen, C.-W.; Su, W.-F.; Chhowalla, M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 306.
    (41) Orgiu, E.; Crivillers, N.; Rotzler, J.; Mayor, M.; Samorì, P. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10798.
    (42) Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297.
    (43) Shrotriya, V.; Li, G.; Yao, Y.; Chu, C.-W.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073508.
    (44) Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
    (45) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
    (46) Kim, G.; Kang, S.-J.; Dutta, G. K.; Han, Y.-K.; Shin, T. J.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
    (47) Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
    (48) Zhou, X.; Ai, N.; Guo, Z.-H.; Zhuang, F.-D.; Jiang, Y.-S.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Mater. 2015, 27, 1815.
    (49) Diao, Y.; Shaw, L.; Bao, Z.; Mannsfeld, S. C. B. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2145.
    (50) Kim, C. S.; Lee, S.; Gomez, E. D.; Anthony, J. E.; Loo, Y.-L. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 103302.
    (51) Lee, W. H.; Kim, D. H.; Jang, Y.; Cho, J. H.; Hwang, M.; Park, Y. D.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Cho, K. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 132106.
    (52) Shim, H.; Kumar, A.; Cho, H.; Yang, D.; Palai, A. K.; Pyo, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17804.
    (53) Li, H.; Tee, B. C.; Cha, J. J.; Cui, Y.; Chung, J. W.; Lee, S. Y.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2760.
    (54) Nketia-Yawson, B.; Lee, H. S.; Seo, D.; Yoon, Y.; Park, W. T.; Kwak, K.; Son, H. J.; Kim, B.; Noh, Y. Y. Adv. Mater. 2015, 27, 3045.
    (55) Vasimalla, S.; Senanayak, S. P.; Sharma, M.; Narayan, K. S.; Iyer, P. K. Chem. Mater. 2014, 26, 4030.
    (56) Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
    (57) Chen, J.; Shao, M.; Xiao, K.; He, Z.; Li, D.; Lokitz, B. S.; Hensley, D. K.; Kilbey, S. M.; Anthony, J. E.; Keum, J. K.; Rondinone, A. J.; Lee, W.-Y.; Hong, S.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 4378.
    (58) Shin, N.; Kang, J.; Richter, L. J.; Prabhu, V. M.; Kline, R. J.; Fischer, D. A.; DeLongchamp, D. M.; Toney, M. F.; Satija, S. K.; Gundlach, D. J.; Purushothaman, B.; Anthony, J. E.; Yoon, D. Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 366.
    (59) Smith, J.; Zhang, W.; Sougrat, R.; Zhao, K.; Li, R.; Cha, D.; Amassian, A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Anthopoulos, T. D. Adv. Mater. 2012, 24, 2441.
    (60) Liu, C.; Minari, T.; Lu, X.; Kumatani, A.; Takimiya, K.; Tsukagoshi, K. Adv. Mater. 2011, 23, 523.
    (61) Qi, Z.; Zhang, F.; Di, C.-a.; Wang, J.; Zhu, D. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 3072.
    (62) Ikawa, M.; Yamada, T.; Matsui, H.; Minemawari, H.; Tsutsumi, J. y.; Horii, Y.; Chikamatsu, M.; Azumi, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T. Nat. Commun. 2012, 3, 1176.
    (63) Lim, J. A.; Lee, W. H.; Lee, H. S.; Lee, J. H.; Park, Y. D.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 229.
    (64) Baeg, K. J.; Khim, D.; Kim, J.; Yang, B. D.; Kang, M.; Jung, S. W.; You, I. K.; Kim, D. Y.; Noh, Y. Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2915.
    (65) Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. Science 2000, 290, 2123.
    (66) Wang, J.; Gu, J.; Zenhausern, F.; Sirringhaus, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 133502.
    (67) Wang, J.; Zheng, Z.; Li, H.; Huck, W.; Sirringhaus, H. Nat. Mater. 2004, 3, 171.
    (68) Mei, Y.; Loth, M. A.; Payne, M.; Zhang, W.; Smith, J.; Day, C. S.; Parkin, S. R.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Anthopoulos, T. D.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D. Adv. Mater. 2013, 25, 4352.
    (69) Li, L. Q.; Gao, P.; Schuermann, K. C.; Ostendorp, S.; Wang, W. C.; Du, C. A.; Lei, Y.; Fuchs, H.; De Cola, L.; Mullen, K.; Chi, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8807.
    (70) Nam, S.; Jang, J.; Anthony, J. E.; Park, J. J.; Park, C. E.; Kim, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2146.
    (71) Liu, C.-Y.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2353.
    (72) Mas-Torrent, M.; Masirek, S.; Hadley, P.; Crivillers, N.; Oxtoby, N. S.; Reuter, P.; Veciana, J.; Rovira, C.; Tracz, A. Org. Electron. 2008, 9, 143.
    (73) Pierre, A.; Sadeghi, M.; Payne, M. M.; Facchetti, A.; Anthony, J. E.; Arias, A. C. Adv. Mater. 2014, 26, 5722.
    (74) Becerril, H. A.; Roberts, M. E.; Liu, Z.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2008, 20, 2588.
    (75) Diao, Y.; Tee, B. C.; Giri, G.; Xu, J.; Kim do, H.; Becerril, H. A.; Stoltenberg, R. M.; Lee, T. H.; Xue, G.; Mannsfeld, S. C.; Bao, Z. Nat. Mater. 2013, 12, 665.
    (76) Giri, G.; Li, R.; Smilgies, D.-M.; Li, E. Q.; Diao, Y.; Lenn, K. M.; Chiu, M.; Lin, D. W.; Allen, R.; Reinspach, J. Nat. Commun. 2014, 5.
    (77) Giri, G.; Park, S.; Vosgueritchian, M.; Shulaker, M. M.; Bao, Z. Adv. Mater. 2014, 26, 487.
    (78) Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C.; Atahan-Evrenk, S.; Kim do, H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504.
    (79) Lee, W.-Y.; Giri, G.; Diao, Y.; Tassone, C. J.; Matthews, J. R.; Sorensen, M. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, W.-C.; Fong, H. H.; Tok, J. B. H.; Toney, M. F.; He, M.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3524.
    (80) Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Richter, L. J.; Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2007, 40, 7960.


    QR CODE
    :::