I. 新穎單核鎳金屬觸媒之開發及其聚合反應研究

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研究生：	郭岳志 Yue-Jhih Kuo
論文名稱：	I. 新穎單核鎳金屬觸媒之開發及其聚合反應研究 I. New Neutral Nickel(II) Catalysts Syntheses and Their Norbornene Polymerization StudiesII. New DPDTT for Organic Thin Film Transistor
指導教授：	陳銘洲 Ming-jhou Chen
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
畢業學年度：	95
語文別：	中文
論文頁數：	112
中文關鍵詞：	有機薄膜電晶體、鎳金屬觸媒
外文關鍵詞：	organic thin film transistor, nickel catalyst
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第I部分新穎單核鎳金屬觸媒之開發及其聚合反應研究
本研究中合成出一系列含有不同取代基的新穎中性鎳金屬觸媒。於此研究中以改性甲基氧化鋁(MMAO)做為聚合反應之共觸媒，並於不同的反應溫度下針對觸媒(1)~(5)做探討。我們發現各觸媒於100℃時可得到較高之活性，其中觸媒(2)的活性凌駕於其他觸媒之上，可達3.84 x 106 g (mol Ni h)-1。根據觸媒(2)、(1)、(5)的聚合反應數據顯示，活性的優劣為(2) > (1) > (5)，由此可推論於pyrrolylaldiminate主體的5號位置接上取代基能有效提升觸媒的活性。
第II部分新穎有機薄膜電晶體材料DPDTT之開發
我們已經開發出2,6-di(phenylcarbonyl)dithieno[3,2-b:2A,3A-d] -thiophene (DPDTT)，目前已測量出DPDTT具有P型有機半導體材料之特性，其載子移動率可達1 x 10-2 cm2 V-1 s-1。藉由X光單晶繞射的解析，發覺DPDTT為一不共平面分子，因此其分子間堆疊並不理想，使得載子移動率不如預期。DPDTT需由真空蒸鍍的方法來製作元件，此一部分，由西北大學Tobin J. Marks實驗室協助製作及量測。而目前這DPDTT的元件製備條件仍在嘗試階段，希望能找出最適合的製程條件，以利未來對此類分子的材料做更多的結構改良，以期提昇其載子移動率並製作出元件效能更佳的有機薄膜電晶體。

Part I. New Neutral Nickel(II) Catalysts Syntheses and Their Norbornene Polymerization Studies
A series of new neutral nickel(II) catalysts with different substituents [(1)~(5)] have been synthesized. Catalysts (1)~(5) for the vinylic polymerization of norbornene have been investigated, using modified methylaluminoxane (MMAO) as a cocatalyst. Different polymerization temperatures have been studied and all of the five catalysts have shown higher activities at 100℃, whereas catalyst (2) demonstrated the highest activity [3.84 x 106 g (mol Ni h)-1]. The ordering of activities, ranking as (2) > (1) > (5), reveal that bulky substituents at the 5-position of pyrrolylaldiminate ligand can promote activity effectively.
Part II. New DPDTT for Organic Thin Film Transistor
2,6-di-(phenylcarbonyl)-dithieno[3,2-b:2A,3A-d]thiophene (DPDTT) has been synthesized and exhibited as P-type semiconductor with 1 x 10-2 cm2 V-1 s-1 mobility. The molecular structure of DPDTT has been determined by single-crystal X-ray diffraction and reveals that DPDTT is not a coplanar molecular, leading to a not very high mobility. The DPDTT device fabrication is assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University via vacuum deposition. The optimum condition of the device fabrication for DPDTT and new material are currently in process. Hopefully, new DTT derivatives with better mobility and easier fabrication will be obtained in the future.

目錄
中文摘要 ………………………………………………………………I
英文摘要 ……………………………………………………………III
謝誌 ……………………………………………………………………V
目錄 …………………………………………………………………VII
第一部分 新穎單核鎳金屬觸媒之開發及其聚合反應研究
Equation ………………………………………………………………X
Figure …………………………………………………………………XI
Scheme ……………………………………………………………XIII
Table ………………………………………………………………XIV
附錄目錄 ……………………………………………………………XV
第二部分 新穎有機薄膜電晶體材料DPDTT之開發
Equation …………………………………………………………XVIII
Figure ………………………………………………………………XIX
Scheme ……………………………………………………………XXI
Table ……………………………………………………………XXII
附錄目錄 …………………………………………………………XXIII
第一部分 新穎單核鎳金屬觸媒之開發及其聚合反應研究 …………1
第一章、緒論 …………………………………………………………2
1-1. 前言 ………………………………………………………………3
1-2. 有機金屬催化劑於烯類聚合反應的發展 ………………………5
1-3. 近期的後過渡金屬觸媒系統 …………………………………10
1-4. 研究動機與目的 ………………………………………………17
第二章、實驗部分 ……………………………………………………22
2-1. 實驗藥品 ………………………………………………………23
2-1.1 實驗所用之化學藥品 …………………………………………23
2-1.2 實驗所用之溶劑 ………………………………………………24
2-1.3 溶劑和試藥的除水及提純 ……………………………………25
2-2. 實驗儀器 ………………………………………………………26
2-3. 合成步驟 ………………………………………………………28
2-3.1中性鎳金屬觸媒 (1) 之合成 …………………………………28
2-3.2 中性鎳金屬觸媒 (2) 之合成 ………………………………33
2-3.3 中性鎳金屬觸媒 (3) 之合成 ………………………………37
2-3.4 中性鎳金屬觸媒 (4) 之合成 ………………………………40
2-3.5 中性鎳金屬觸媒 (5) 之合成 ………………………………43
2-3.6 降冰片烯(norbornene)之聚合反應 …………………………46
第三章、結果與討論 …………………………………………………48
3-1. 鎳金屬觸媒(1)~(5)與降冰片烯之聚合反應結果 ……………49
3-1.1 反應時間對觸媒活性的結果 …………………………………51
3-1.2 共觸媒及單體對觸媒活性的結果 ……………………………52
3-1.3 反應溫度對觸媒活性的結果 …………………………………52
3-1.4 立體障礙對觸媒活性的結果 …………………………………54
3-2. 鎳金屬觸媒(1)~(5)與降冰片烯聚合反應之討論 ……………55
3-2.1 反應溫度對觸媒活性的討論 …………………………………55
3-2.2 立體障礙對觸媒活性的討論 …………………………………56
第四章、結論 …………………………………………………………58
參考文獻 ………………………………………………………………60
附錄 …………………………………………………………………103
Equation
Equation 1-1. B(C6F5)3活化Cp2ZrMe2反應式 ……………………8
Equation 1-2. 聚降冰片烯的合成方法 ……………………………15
Figure
Figure 1-1. 常見的聚合物產品及其分類 …………………………4
Figure 1-2. 不同性質的聚乙烯 ……………………………………5
Figure 1-3. MAO的可能結構 …………………………………………7
Figure 1-4. Ewen的前過渡金屬觸媒 ………………………………7
Figure 1-5. 不同立體規則性的聚丙烯 ……………………………7
Figure 1-6. Brookhart製備出代表性的後過渡金屬觸媒 …………9
Figure 1-7. Brookhart 類型鎳金屬觸媒 …………………………12
Figure 1-8. 李悅生教授製備的新型鎳金屬觸媒 …………………13
Figure 1-9. 本研究中所探討的鎳金屬觸媒 ………………………21
Figure 2-1. 聚降冰片烯產物-1 ……………………………………46
Figure 2-2. 聚降冰片烯產物-2 ……………………………………47
Figure 3-1. 聚降冰片烯產物-3 ……………………………………49
Figure 3-2. 反應時間對觸媒(1)的影響 …………………………51
Figure 3-3. 反應溫度對觸媒(1)的影響 …………………………53
Figure 3-4. 反應溫度對觸媒(2)的影響 …………………………53
Figure 3-5. 反應溫度對觸媒(3)的影響 …………………………53
Figure 3-6. 反應溫度對觸媒(4)的影響 …………………………54
Figure 3-7. 反應溫度對觸媒(5)的影響 …………………………54
Figure 3-8. 5種觸媒於100 ℃下的活性比較 ……………………55
Figure 3-9. 觸媒(3)及觸媒(4)於反應溫度變因的比較 …………57
Scheme
Scheme1-1. 中性鎳金屬觸媒的聚合反應機制 ……………………19
Scheme 2-1. 中性鎳金屬觸媒 (1) 之合成步驟流程圖 …………28
Scheme 2-2. 中性鎳金屬觸媒 (2) 之合成步驟流程圖 …………33
Scheme 2-3. 中性鎳金屬觸媒 (3) 之合成步驟流程圖 …………37
Scheme 2-4. 中性鎳金屬觸媒 (4) 之合成步驟流程圖 …………40
Scheme 2-5. 中性鎳金屬觸媒 (5) 之合成步驟流程圖 …………43
Table
Table 1-1. Grubbs類型鎳金屬觸媒與乙烯的聚合反應研究結果 11
Table 1-2. Grubbs類型鎳金屬觸媒與降冰片烯的聚合反應
研究結果…………………………………………………16
Table 2-1. 實驗所使用之化學藥品 ………………………………23
Table 3-1. 鎳金屬觸媒(1)~(5)與降冰片烯的聚合反應研究結果50
附錄目錄
附錄 1. compound (8) 1H NMR(CDCl3)之圖譜 …………………104
附錄 2. compound (13) 1H NMR(CDCl3)之圖譜 …………………104
附錄 3. compound (15) 1H NMR(CDCl3)之圖譜 …………………105
附錄 4. compound (17) 1H NMR(CDCl3)之圖譜 …………………105
第二部分 新穎有機薄膜電晶體材料DPDTT之開發 ………………63
第一章、 緒論 ………………………………………………………64
1- 1 前言………………………………………………………………65
1- 2 有機薄膜電晶體的元件結構 …………………………………65
1- 3 有機薄膜電晶體的基本原理 …………………………………66
1- 4 載子移動率 ……………………………………………………68
1- 5 有機薄膜的製備方式 …………………………………………71
1- 6 有機場效電晶體的半導體材料…………………………………74
1- 7 研究動機與目的 ………………………………………………78
第二章、實驗部份 ……………………………………………………80
2-1 實驗藥品…………………………………………………………81
2-1.1 實驗所用之化學藥品 …………………………………………81
2-1.2 實驗所用之溶劑 ………………………………………………82
2-1.3 溶劑的除水 ……………………………………………………82
2-2 實驗儀器 …………………………………………………………83
2-3 合成步驟 …………………………………………………………85
2-3.1 2,6-di-(phenylcarbonyl)-dithieno[3,2-b:2'',3''-d]-thiophene (DPDTT)之合成……………………………………………85
第三章、結果與討論 …………………………………………………90
3-1有機半導體材料DPDTT(1)之穩定度測試………………………91
3-1.1 DPDTT(1)之光穩定度 ………………………………………91
3-1.2 DPDTT(1)之熱穩定度 ………………………………………92
3-2. 有機半導體材料DPDTT(1)之元件效能測試與探討 …………93
3-2.1 DPDTT(1)之電性測量與討論 ………………………………93
3-2.2 DPDTT(1)之晶體結構討論 …………………………………96
第四章、結論 …………………………………………………………99
參考文獻 ……………………………………………………………101
附錄 …………………………………………………………………103
Equation
Equation 1-1.  載子移動率於線性區之計算公式 ………………69
Equation 1-2.  載子移動率於飽和區之計算公式 ………………69
Equation 1-3.  由Equation 1-2轉換之計算公式 ………………70
Figure
Figure1-1. 有機場效電晶體結構示意圖 …………………………66
Figure 1-2. P型與N型通道FET與其電流方向 ……………………67
Figure 1-3. OTFT的不同結構類型 …………………………………68
Figure 1-4. 真空蒸鍍法與氣相沈積法示意圖 ……………………72
Figure 1-5. (a)旋轉塗佈法示意圖，(b)、(c)噴墨印刷法的
應用 ……………………………………………………73
Figure 1-6. P型有機半導體材料 …………………………………76
Figure 1-7. N型有機半導體材料 …………………………………77
Figure 1-8. P型有機半導體材料：2,6-diphenyldithienothiophene ………………………………………78
Figure 1-9. 目標產物：新穎有機薄膜電晶體材料 ………………79
Figure 3-1. DPDTT(1)長時間照光之UV/VIS光譜數據 ……………91
Figure 3-2. DPDTT(1)之TGA測量結果 ……………………………92
Figure 3-3. 50 nm DPDTT(1)蒸鍍於120 ℃ bare SiO2基板上之 ISD-VG曲線圖 …………………………………………………………94
Figure 3-4. 50 nm DPDTT(1)蒸鍍於120 ℃ bare SiO2基板上之ISD1/2-VG曲線圖 ……………………………………………………94
Figure 3-5. 50 nm DPDTT(1)蒸鍍於120 ℃ISD1/2-VG曲線取末端線段所得到之趨勢線 ……………………………………………………95
Figure 3-6. DPDTT(1)之分子結構圖-1  …………………………96
Figure 3-7. DPDTT(1)之分子結構圖-2  …………………………97
Figure 3-8. DPDTT(1)之分子堆疊圖 ………………………………97
Scheme
Scheme 2-1. DPDT (1)之合成步驟流程圖 …………………………85
Table
Table 1-1.  真空蒸鍍法與噴墨印刷法之比較 ……………………74
Table 2-1. 實驗所使用之化學藥品 ………………………………81
Table 3-1. DPDTT(1)元件之各項電性數據 ………………………95
附錄目錄
附錄 5. DPDTT(1) 1H NMR(CDCl3)之圖譜………………………106
附錄 6. DPDTT(1)之晶體資料-1 …………………………………107
附錄 7. DPDTT(1)之晶體資料-2 …………………………………108
附錄 8. DPDTT(1)之晶體資料-3 …………………………………109
附錄 9. DPDTT(1)之晶體資料-4 …………………………………111
附錄 10. DPDTT(1)之晶體資料-5 …………………………………112

                                

第I部分新穎單核鎳金屬觸媒之開發及其聚合反應研究
1. 參考圖片摘自網路。
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10. Yoon, M.H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-5801.
11. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851-12869.
12. (a) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997. (b) Levi, M. D.; Vorotyntsev, M. A.; Skundin, A. M.; Kazarinov, V. E. J. Electroanal. Chem. 1991, 319, 1-2, 243-261. (c) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331-11332.
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