ent-Nabscessin A 及 Nabscessin B 之合成研究｜國立中央大學博碩士論文系統

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研究生：	王偉益 WEI-YI Wang
論文名稱：	ent-Nabscessin A 及 Nabscessin B 之合成研究
指導教授：	侯敦仁
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2018
畢業學年度：	106
語文別：	中文
論文頁數：	109
中文關鍵詞：	肌醇、右旋樟腦、Nabscessin A 、Nabscessin B
外文關鍵詞：	Nabscessin A, Nabscessin B, inositol, D-camphor
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以肌醇(myo-inositol)作為起始物，與同時作為保護基及掌性輔助劑的右旋樟腦(D-camphor)反應得到單一的非鏡像異構物56，經由選擇性去氧、以疊氮化鈉(sodium azide)作為親核試劑進行SN2反應生成碳氮鍵、Staudinger還原反應等步驟，得到其關鍵中心脫氧胺基鯊肌醇(2-deoxy-scyllo-inosamine)此種結構，最後再經由一系列反應得到Nabscessin A及Nabscessin B。

Nabscessin A and Nabscessin B were prepared from commercial available myo-inositol. Treating myo-inositol with protective reagent D- camphor, serving as chiral auxiliary simultaneously, got the diastereomeric pure compound 56. Subsequent transformatios, including selective deoxygenation, amino group formation, etc, provided the key 2-deoxy-scyllo-inosamine core. Finally we completed the synthesis through a series of reaction.

中文摘要    I
英文摘要    II
總目錄    III
流程圖目錄    V
圖目錄    VII
表格目錄    VIII
方程式目錄    IX
附圖目錄    XI
第一章 緒論    1
1-1 Nabscessin A and B的介紹    1
1-2研究目的    2
1-3合成胺基環醇類(aminocyclitols)之文獻探討    2
1-3-1 以(E)-hexa-2,5-dien-1-ol為起始物    2
1-3-2 以(+)-proto-Quercitol為起始物    7
1-3-3以肌醇(myo-inositol)作為起始物    9
1-4合成Nabscessin B之文獻探討    11
第二章 結果與討論    16
2-1合成策略    16
2-2 起始物的合成:    17
2-3 Nabscessin B的逆合成分析    19
2-4 Nabscessin B合成過程之結果與討論    19
2-4-1化合物65的合成    20
2-4-2路徑A的討論    22
2-4-3路徑B的討論    26
2-5與先前Banwell教授之合成路徑的比較    30
2-6 Nabscessin A的逆合成分析    30
2-7 Nabscessin A合成過程之結果與討論    32
2-7-1化合物81的合成    32
2-7-2後續合成計畫    34
第三章 結論    36
第四章 實驗部分    37
4-1實驗藥品與溶劑    37
4-2實驗器材與儀器    38
4-3實驗步驟與光譜數據    40
第五章 參考文獻    57

                                

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