不對稱有機薄膜電機體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發

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研究生：	鍾明哲 Ming-Che Chung
論文名稱：	不對稱有機薄膜電機體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
指導教授：	陳銘洲 Ming-Chou Chen
口試委員:
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	理學院 - 化學學系 Department of Chemistry
畢業學年度：	97
語文別：	中文
論文頁數：	97
中文關鍵詞：	有機薄膜電機體材料、有機半導體材料
外文關鍵詞：	organic thin film transistor, organic semiconductor
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我們已開發出不對稱的三併環噻吩NS-DTT、不對稱的四併環噻吩PF-TTA與對稱雙取代的四併環噻吩DNS-TTA，元件製作的部分，由西北大學Tobin J. Marks實驗室以真空蒸鍍的方法製備，目前已測量出DNS-TTA為一P型有機半導體材料，其在真空下的載子移動率為1.9×10-3 cm2 /(V•s)，此外在空氣下操作仍然具有場效性質，其載子移動率為2.0×10-3 cm2 /(V•s)。另外，FP-TTA也為一P型有機半導體材料，其載子移動率為1.4×10-3 cm2 /(V•s)。目前元件製作的條件還在尋找最適合的製成條件，希望在電性的表現能有所提升。

Asymmetric NS-DTT and FP-TTA as well as symmetric DNS-TTA have been synthesized. The device fabrications of all the materials are currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University. All three molecules are P-type materials. DNS-TTA is exhibited mobility of 1.9×10-3 cm2/(V•s) in vacuum. Particularly, DNS-TTA demonstrated mobility of 2.0×10-3 cm2/(V•s) in air. FP-TTA exhibited TFT performance with mobility 1.4×10-3 cm2/(V•s). Hopefully, better mobility will be obtained in the future.

摘要	I
Abstract	II
謝誌	III
目錄	IV
Figure	VII
Scheme	IX
Table	XI
附錄目錄	XII
第一章	緒論	1
1-1  前言	2
1-2  有機場效電晶體導論	3
1-3  有機薄膜電晶體之元件結構與基本原理	5
1-3-1  有機薄膜電晶體之元件結構	5
1-3-2  有機薄膜電晶體之基本原理	7
1-4  有機半導體電荷傳遞機制	8
1-5  有機半導體的製備方式	10
1-5-1  氣相沈積	10
1-5-2  液相沈積	12
1-6  有機場效電晶體的重要參數	13
1-6-1  電荷移動率 (mobility , μ)	14
1-6-2  開關電流比 (on/off ratio , Ion/Ioff）	16
1-7  有機薄膜電晶體的半導體材料	16
1-7-1  P型有機半導體 (p-type organic semiconductor)	16
1-7-2  N型有機半導體 (n-type organic semiconductor)	21
1-8  研究目的與動機	24
第二章  實驗部分	27
2-1  實驗藥品	28
2-1-1  實驗所用之化學藥品	28
2-1-2  實驗所用之溶劑除水方式	29
2-2  實驗儀器	30
2-3  合成步驟	34
2-3-1  2,3,5,6-Tetrabromothieno[3,2-b]thiophene (8)之合成	34
2-3-2	2-Benzothiazol-2-yl-dithieno[3,2-b:2''3''-d]thiophene (1；NS-DTT)之合成	38
2-3-3	2-Perfluorobenzoylthieno[3,2-b]thieno[2'',3'':4,5]- thieno[2,3-d]thiophene  (2；FP-TTA)之合成	43
2-3-4  2,6-Di(benzothiazol-2-yl)-thieno[3,2-b]thieno[2'',3'':4,5] thieno[2,3-d]thiophene  (3；DNS -TTA)之合成	47
第三章  結果與討論	49
3-1  有機半導體之合成探討	50
3-1-1  3,6-Bisbromothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde (10) 之合成探討	50
3-1-2  2,6-Dicarboethoxy-thieno[3,2-b]thieno[2'',3'':4,5]thieno- [2,3-d]thiophene (16) 之合成探討	51
3-2	UV光學性質之探討	52
3-3  電化學量測：差分脈伏安法 (differential pulse voltammetry, DPV)	 54
3-4  熱穩定性之探討	56
3-5  有機半導體材料之載子移動率探討	57
第四章  結論	63
參考文獻	65
附錄	69

                                

Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett., 1986, 49, 1210.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun., 1989, 72, 381.
a. http://www.ehponline.org/members/2003/111-5/innovations.html
b. http://www.lcd-module.de/eng/pled/siemens.htm
Sele, C. W.; von Werne, T.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 997.
(a) Lefenfeld, M.; Blanchet, G.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2003, 15, 1188. (b) Lee, K. S.; Smith, T. J.; Dickey, K. C.; Yoo, J. E.; Stevenson, K. J.;Loo, Y. L. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2409.
Gundlach, D. J.; Zhou, L.; Nichols, J. A.; Jackson, T. N.; Necliudov, P. V.; Shur, M. S. J. Appl. Phys. 2006, 100, Art. No. 024509.
Dickey, K. C.; Smith. T. J.; Stevenson, K. J.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Loo, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5210.
Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
可溶性有機薄膜電晶體材料五環素與雙噻吩蒽分子衍生物之開發, 莊哲維, 2007, 國立中央大學化學研究所碩士論文.
寡聚噻吩分子薄膜於不同基材表面的位向結構研究及其場效電晶體試製, 江逸凡, 2006, 國立中央大學化學研究所碩士論文
Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106.
Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
Horowitz, G.; peng, X.; Fichou, D.; Ganrnier, F. Synth. Met. 1992, 51, 419.
(a)Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009-2011.(b)Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325.
Dimitrakopoulos, C. D.; Furman, B. K.; Graham, T.; Hegde, S.; Purushothaman, S. Synth. Met. 1998, 92, 47.
Bartic,C.; Jansen, H.; Campitelli, A.; Borghs, S. Org. Electron. 2002, 3,65.
Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6599.
Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078.
Dhoot, A. S.; Yuen, J. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834.
Li,X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A.B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
Morrison, J. J.; Murray, M. M.; Li, X. C.; Holmesa, A. B.; Morratti, S. C.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Synthetic Metals 1999, 102, 987.
Christoph, H.; Xiaowei, Z.; Paolo, A. L.; Harry, F.;O-Pil, K.; Stephen, B.; Peter, G.; Seth, R. M. J. Mater. Chem. 2007,17, 4972.
Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Lin, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.;Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Xi, H.; Wang, L.; Qiu, W.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G. Adv. Mater. 2009, 19, 1.
Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547.
Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851.
Laquindanum, J. G.; Katz, H.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
Katz, H.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siogrist, T.; Li, W. ; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
Lewis, I.; Singer, L. J. Phys. Chem. 1981, 85, 354.
Birks, J.; Appleyard, J.; Pope, R. Photochem. Photobiol. 1963, 2, 493.
Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 3465.
Kawano, S. I.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4735.
Yongfeng, W.; Sean, R. P.; Johannes, G.; Mark, D. W. Org. Lett. 2008, 10, 3307.
Mingqian, H.; Feixia, Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 442-451.
有機薄膜電晶體材料二噻吩蔥[3, 2-b: 2’ , 3’-d]噻吩衍生物之開發, 姜彥如, 2008年, 中央大學化學所碩士論文.
Toshihiro, O.; Kenichi, K.; Shigehiro, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 548.

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