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研究生： 劉駿威
Jun-Wei Liu
論文名稱： 含雙呋喃天然物Squamocin-K之全合成研究
Total Synthesis of Bis-THF Containing Natural Product Squamocin-K
指導教授： 侯敦仁
Duen-Ren Hou
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 139
中文關鍵詞： 番荔枝科 、亞甲基繫繩 、置換反應
外文關鍵詞： annonaceous acetogenins, Squamocin-K, CM
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    • 本篇論文利用掌性雙烯雙醇化合物1當作起始物合成番荔枝科乙醯化合物(annonaceous acetogenins)中含有相鄰兩個四氫呋喃(adjacent bis-tetrahydrofurans)中心結構的天然物的差向異構物(14S,21S)-bis-epi-Squamocin-K (18)，藉此發展具有相鄰兩個四氫呋喃的番荔枝科化合物之合成方法。本篇利用亞甲基繫繩以及環閉合
    置換反應建構其中心結構，之後利用交叉置換反應建構兩端的長碳鏈結構，接著使用環內酯15a做為親核試劑，反應得到關鍵產物。最後轉換官能基得到最終產物天然物的差向異構物(14S,21S)-bis-epi-Squamocin-K (18)。

    To develop a new and efficient synthetic methodology for annonaceous acetogenins, a large family of natural products containing adjacent bis-tetrahydrofurans as the core structure, we
    chose bis-epimer (14S,21S)-bis-epi-Squamocin-K (18) as our target molecules. The adjacent bis-tetrahydrofurans cores was constructed by using chiral dienediol 1 as the starting material. Methylene acetal was used as the linker to connect dienediol 1, and then ring-closing-metathesis reaction was applied to provide the precursor of the adjacent bis-tetrahydrofurans structure. The cross-metathesis reaction was used to extend the carbon skeleton. The lactone 15a was used as nucleophile and the total synthesis of 14S,21S-bis-epi-Squamocin-K (18) was achieved.

    中文論文摘要 I Abstract III 總 目 錄 V 圖 目 錄 VII 附 圖 目 錄 IX 第一章　　前言 1 1-1 研究目的 1 1-2 形成adjacent bis-THF及其側鏈衍生之文獻探討 4 1-3 烯烴置換(olefin metathesis)反應的發展史概論 9 1-4 高效能催化劑的問世： 14 1-5 環閉合置換反應（ring-closing metathesis, RCM）的介紹 17 1-6 交叉置換(cross-metathesis, CM)反應介紹. 19 第二章 結果與討論 23 2-1 逆合成分析 23 2-2 起始物的合成 25 2-3 建構目標物的骨架 26 2-4 使用環內酯15a作為親核試劑之探討 35 2-5 其餘官能基的轉換 38 2-6 未來展望 41 第三章 結論 45 第四章 實驗 47 4-1 溶媒及處理過程： 47 4-2 實驗器材與儀器： 47 4-3 實驗步驟 49 第五章 參考文獻 77

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