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研究生： 謝易達
Yih-Dar Hsieh
論文名稱： 藉由芳香環轉換來合成4,5,6,7-四氫異吲哚
Forming 4,5,6,7-tetrahydroisoindoles through aromaticity
指導教授： 侯敦仁
Duen-Ren Hou
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 93
語文別： 中文
論文頁數： 160
中文關鍵詞： 4，5，6，7-四氫異吲哚
外文關鍵詞： 4，5，6， 7-tetrahydroisoindoles
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    • 中 文 摘 要
    氮取代之異吲哚啉可在鈀金屬催化下還原氫化為四氫異吲哚，並且有不錯的產率。藉由氫之同位素標定來探究其反應機制，同時也發現有氫/氘交換的反應產生，並且驗證芳香性在此反應中是必要的。吲哚啉也可在鈀金屬催化下轉換為吲哚。

    Abstract
    The high-yield syntheses of 4,5,6,7-tetrahydro-isoindoles from N-substituted isoindolines under palladium catalyzed hydrogenation conditions are reported. Mechanistic study with deuterated and saturated substrates shows extensive H/D exchange and the essence of aromaticity in this transformation. Indolines can also transform to indoles under palladium catalyzed hydrogenation conditions.

    總 目 錄 英文摘要............................................ I 中文摘要............................................ II 謝誌................................................ III 總目錄.............................................. IV 圖目錄.............................................. V 表格目錄............................................ VI 流程圖目錄.......................................... VII 反應式目錄.......................................... VIII 光譜資料目錄........................................ IX 第一章 序論 1-1 前言.................................................. 1 1-2 研究動機.............................................. 6 第二章 結果與討論 2-1 四氫異吲哚的鑑定與氮取代之異吲哚啉製備................. 8 2-2 異吲哚啉氫化反應結果.......................................11 2-3 氫同位素之標定研究..........................................15 2-4 四氫異吲哚之氧化反應........................................17 2-5 吲哚啉與吲哚之氫化反應性差............................. 18 2-6 反應機制的推測與驗證........................................19 第三章 結論........................................ 21 第四章 實驗部份.................................... 22 第五章 參考文獻.................................... 53 圖 目 錄 圖一................................................ 1 表 格 目 錄 表格一.............................................. 10 表格二.............................................. 10 表格三.............................................. 13 表格四.............................................. 14 表格五.............................................. 18 表格六.............................................. 19 流 程 圖 目 錄 流程圖I............................................................. 4 流程圖II.............................................................. 5 流程圖III..............................................................5 流程圖IV............................................................... 6 流程圖V................................................................ 6 流程圖VI............................................................... 9 流程圖VII……………………………………………………….. 16 流程圖VIII………………………………………………………. 20 反 應 式 目 錄 反應式1-1………………………………………………………... 2 反應式1-2………………………………………………………... 2 反應式1-3………………………………………………………... 3 反應式1-4………………………………………………………... 3 反應式1-5………………………………………………………... 4 反應式1-6………………………………………………………... 7 反應式2-1………………………………………………………... 16 反應式2-2………………………………………………………... 16 反應式2-3………………………………………………………... 16 反應式2-4………………………………………………………... 17 反應式2-5………………………………………………………... 17 光 譜 資 料 目 錄 化合物2 1H NMR(CDCl3)………………………………………. 56 化合物2 13C NMR(CDCl3)……………………………………… 57 化合物3 1H NMR(CDCl3).……………………………………… 58 化合物3 13C NMR(CDCl3)……………………………………… 59 化合物3 HH NMR(CDCl3)……………………………………… 60 化合物3 HQ NMR(CDCl3)……………………………………… 61 化合物4 1H NMR(CDCl3)………………………………………. 62 化合物4 13C NMR(CDCl3)……………………………………… 63 化合物5 1H NMR(CDCl3)………………………………………. 64 化合物5 13C NMR(CDCl3)……………………………………… 65 化合物8 1H NMR(CDCl3)………………………………………. 66 化合物8 13C NMR(CDCl3)……………………………………… 67 化合物9 1H NMR(CDCl3)………………………………………. 68 化合物9 13C NMR(CDCl3)……………………………………… 69 化合物11 1H NMR(CDCl3)……………………………………… 70 化合物11 13C NMR(CDCl3)…………………………………….. 71 化合物12 1H NMR(CDCl3)……………………………………... 72 化合物12 13C NMR(CDCl3)…………………………………….. 73 化合物14 1H NMR(CDCl3)……………………………………... 74 化合物14 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 75 化合物15 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 76 化合物15 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 77 化合物16 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 78 化合物16 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 79 化合物17 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 80 化合物17 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 81 化合物20 1H NMR(CDCl3)….………………………………….. 82 化合物20 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 83 化合物21 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 84 化合物22 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 85 化合物22 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 86 化合物23 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 87 化合物23 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 88 化合物24 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 89 化合物24 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 90 化合物25 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 91 化合物25 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 92 化合物26 1HNMR(CDCl3).……………………………………... 93 化合物26 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 94 化合物27 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 95 化合物27 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 96 化合物28 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 97 化合物28 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 98 化合物29 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 99 化合物29 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 100 化合物30 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 101 化合物30 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 102 化合物31 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 103 化合物31 13C NMR(CDCl3).……………...……………………..104 化合物32 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 105 化合物32 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 106 化合物33 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 107 化合物33 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 108 化合物34 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 109 化合物34 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 110 化合物35 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 111 化合物35 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 112 化合物36 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 113 化合物36 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 114 化合物37 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 115 化合物38 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 116 化合物38 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 117 化合物39 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 118 化合物39 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 119 化合物40 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 120 化合物40 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 121 化合物41 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 122 化合物41 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 123 化合物42 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 124 化合物42 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 125 化合物43 1H NMR(CDCl3)..…………………………………… 126 化合物43 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 127 化合物44 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 128 化合物44 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 129 化合物45 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 130 化合物45 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 131 化合物47 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 132 化合物47 13C NMR(CDCl3)…………………………………….. 133 化合物48 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 134 化合物48 13C NMR(CDCl3)…………………………………….. 135 化合物49 1H NMR(CDCl3).…………………………………….. 136 化合物49 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 137 化合物50 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 138 化合物50 13C NMR(CDCl3)…………………………………….. 139 化合物51 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 140 化合物51 13C NMR(CDCl3)..…………………………………… 141 化合物53 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 142 化合物53 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 143 化合物54 1H NMR(CDCl3)...…………………………………… 144 化合物54 13C NMR(CDCl3).……………………………………. 145

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