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研究生： 趙蓓瑩
Pei-ying Chao
論文名稱： 具乙烷官能基和硫醇官能基之中孔洞材料的合成、鑑定與應用
Direct Synthesis, Characterization, and Application of Ethane-Bridged Periodic Mesoporous Organosilicas Functionalized with Mercaptopropyl Groups
指導教授： 高憲明
Hsien-ming Kao
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 150
中文關鍵詞： 中孔洞 、硫醇官能基 、乙烷官能基
外文關鍵詞： Ethylane-bridge, Mesoporous, Mercaptopropyl Group
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    • 本篇論文主要是使用中性離子界面活性劑 (C2H4O)10C18H38O (Brij-76) 做為模板，將具有乙烷官能基之 PMOs 材料 1,2-bis-(trimethoxysilyl) ethane (BTME) 與具硫醇官能基之 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (MPTMS) 作為共同矽源，並在酸性條件下以共聚合的方式來進行合成。除了可以得到規則排列的六角柱狀中孔洞材料外，也可將硫醇官能基的莫耳比例提升至 75%。
    另外在重金屬的檢測及定量在區域的環境監控、污水管理，甚至生物演變在近年來雖然利用很多不同儀器的技術進行檢測，但在此將利用硫醇官能基對汞金屬離子進行吸附，並以 ICP-MS 鑑定之。
    再者，利用此含硫醇官能基之中孔洞材料做為基板，來對金離子進行吸附後，將其在孔道內還原成大小約為 4 ~ 9 奈米之金奈米顆粒。
    最後，利用雙氧水、硝酸做為氧化劑，以後修飾法及一步合成法來將硫醇官能基氧化為磺酸官能基。除了一般氧化方法外，也發現也許可在不需要雙氧水的形況下，利用銅金屬將硫醇官能基轉換為磺酸官能基。

    Ethane-bridged periodic mesoporous organosilicas (PMOs) functionalized with pendant thiol groups have been synthesized via co-condensation of 1,2-bis-(trimethoxysilyl) ethane ((CH3O)3Si-CH2CH2-Si(OCH3)3, BTME) and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane ((MeO)3SiCH2CH2CH2SH, MPTMS) using nonionic oligomeric polymer surfactant (C2H4O)10C18H38O (Brij-76) as the template. The materials thus obtained exhibited ordered and uniformed mesopores up to 75 mol % of MPTMS in the initial mixture.
    Second, the detection and quantification of heavy metal ions are important in plethora of areas such as environmental monitoring, waste water management, developmental biology, and clinical toxicology. Now, we used ICP-MS as a characterization tools to obtain evidence for the mercury metal ions adsorption.
    Third, Gold (Au) nanoparticles of sizes in the range of 4–9 nm dispersed on ordered mesoporous silica were prepared via a one-pot synthesis and post synthesis route in the presence of organosilane mercapto group mesoporous silicas (MPTMS).
    Final, used the H2O2 or HNO3 as oxidation agent to change the thiol (-SH) group to sulfonic acid (-SO3H) group. By the way, the conversion of thiol-functionalized mesoporous silicas to sulfonic acid-functionalized mesoporous silicas using Cu2+ without oxidation agent was achieved.

    中文摘要 I 英文摘要 II 謝誌 III 目錄 IV 圖目錄 VII 表目錄 X 第一章 緒論 1 1.1 中孔洞分子篩材料簡介 1 1.2 中孔洞分子篩發展 2 1.2.1 中孔洞分子篩 MCM 系列簡介 2 1.2.2 中孔洞分子篩 SBA 系列簡介 3 1.3 界面活性劑性質簡介 7 1.3.1 界面活性劑性質 7 1.3.2 界面活性劑種類 7 1.3.3 微胞的形成 9 1.4 中孔洞分子篩合成 11 1.4.1 界面活性劑和矽氧化物之間的作用力 11 1.4.2 不同 pH 值條件下矽氧化物的水解和聚合反應 14 1.4.3 中孔洞分子篩形成機制探討 15 1.4.3.1 液晶模板機制 (Liquid Crystal Templating Mechanism) 16 1.5 具官能基之中孔洞分子篩 18 1.5.1 修飾方法 18 1.5.2 PMOs 材料介紹 20 1.6 相關文獻回顧 24 1.6.1 含硫官能基之中孔洞材料 24 1.6.2 含磺酸官能基之中孔洞材料 29 1.7 研究動機與目的 34 第二章 實驗部分 35 2.1 藥品 35 2.2 實驗步驟 36 2.2.1 合成含乙烷及硫醇官能基之E-SH-X:Y 36 2.2.2 以溶劑萃取法移除 E-SH-X:Y 孔洞中的模板 37 2.2.3 汞離子吸附實驗 37 2.2.4 金離子還原成金奈米粒子實驗 37 2.2.5 銅離子催化實驗 38 2.2.6 利用硝酸將硫醇官能基氧化為磺酸官能基 39 2.2.7 利用雙氧水將硫醇官能基氧化為磺酸官能基 39 2.3 各系列樣品之命名代號列表 41 2.4 實驗設備 43 2.4.1 實驗合成設備 43 2.4.2 實驗鑑定儀器 43 2.5 鑑定方法 44 2.5.1 同步輻射光束線 44 2.5.2 X 射線粉末繞射 45 2.5.3 氮氣吸脫附等溫曲線、表面積與孔洞特性鑑定 46 2.5.4 熱重分析儀 (Thermo Gravimetric Analyzer, TGA) 50 2.5.5 固態核磁共振 (Solid State NMR) 51 2.5.6 穿透式電子顯微鏡 (TEM) 59 2.5.7 感應耦合電漿質譜儀 (ICP-MS) 60 2.5.8 電子能譜化學分析儀 (ESCA) 60 第三章 結果與討論 63 3.1 合成不同矽源比例之 Brij-BTME-MPTMS 63 3.1.1 XRD 63 3.1.2 氮氣等溫吸脫附 65 3.1.3 熱重分析 68 3.1.4 13C CP/MAS NMR 70 3.1.5 29Si MAS NMR 73 3.1.6 元素分析 76 3.1.7 SEM 77 3.1.8 TEM 79 3.2 利用 E-SH-X:Y 進行汞離子吸附實驗 81 3.2.1 汞離子吸附實驗之 XRD 81 3.2.2 汞離子吸附實驗之 ICP-MS 83 3.3 製備金奈米粒子 85 3.3.1 利用後吸附法製備金奈米粒子 85 3.3.1.1 吸附金離子後小角度 XRD 85 3.3.1.2 鍛燒後之 XRD 86 3.3.1.2 奈米金粒子之 ICP-AES 88 3.3.2 一步合成法製備金奈米粒子 89 3.3.2.1 一步吸附金離子後 XRD 89 3.3.2.2 一步吸附金離子後 13C CP/MAS NMR 91 3.3.2.3 鍛燒後之 XRD 92 3.3.2.4 一步吸附法製備奈米金粒子之 ICP-AES 94 3.4 吸附銅金屬離子之催化反應 95 3.4.1 改變銅金屬離子比例 95 3.4.1.1 Cu_E-SH-1:1-Z ppm 之 XRD 95 3.4.1.2 Cu_E-SH-1:1-Z ppm 之 13C CP/MAS NMR 97 3.4.1.3 Cu_E-SH-1:1-Z ppm 之熱重分析 99 3.4.1.4 Cu_E-SH-1:1-Z ppm 之 ESCA 101 3.4.2 改變 E-SH-X:Y 比例 103 3.4.2.1 Cu_E-SH-X:Y-10000 ppm 之 XRD 103 3.4.2.2 Cu_E-SH-X:Y-10000 ppm 之 13C CP/MAS NMR 104 3.5 利用不同方法將 SH 官能基氧化為 SO3H 105 3.5.1 硝酸 (HNO3) 氧化反應 106 3.5.1.1 後修飾法將 E-SH-X:Y 氧化為 p_N_E-SO3H-X:Y 106 3.5.1.1.1 硝酸氧化後修飾法之 XRD 106 3.5.1.1.2 硝酸氧化後修飾法之 13C CP/MAS NMR 107 3.5.1.1.3 硝酸氧化後修飾法之氮氣等溫吸脫附 109 3.5.1.1.4 硝酸氧化後修飾法之 TGA 112 3.5.1.2 一步合成法將 E-SH-X:Y 氧化為 d_N_E-SO3H-X:Y 114 3.5.1.2.1 硝酸氧化一步合成法之 XRD 114 3.5.1.2.2 硝酸氧化一步合成法之 13C CP/MAS NMR 116 3.5.1.2.3 硝酸氧化一步合成法之氮氣等溫吸脫附 118 3.5.1.2.4 硝酸氧化一步合成法之 TGA 121 3.5.1.2.5 硝酸氧化一步合成法之 SEM 123 3.5.2 雙氧水 (H2O2) 氧化反應 125 3.5.2.1 後修飾法將 E-SH-X:Y 氧化為 p_H_E-SO3H-X:Y 125 3.5.2.1.1 雙氧水氧化後修飾法之 XRD 125 3.5.2.1.2 雙氧水氧化後修飾法之 13C CP/MAS NMR 126 3.5.1.1.3 雙氧水氧化後修飾法之氮氣等溫吸脫附 128 3.5.1.1.4 雙氧水氧化後修飾法之 TGA 131 3.5.2.2 一步合成法將 E-SH-X:Y 氧化為 d_H_E-SO3H-X:Y 133 3.5.2.2.1 雙氧水氧化一步合成法之 XRD 133 3.5.2.2.2 雙氧水氧化一步合成法之 13C CP/MAS NMR 135 3.5.2.2.3 雙氧水氧化一步合成法之氮氣等溫吸脫附 136 3.5.2.2.4 雙氧水氧化一步合成法之 TGA 139 第四章 結論 141 參考文獻 142

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