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研究生： 葉峻瑋
Chun-Wei Yeh
論文名稱： Nabscessin C 的全合成
指導教授： 侯敦仁
Duen-Ren Hou
口試委員:
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 理學院 - 化學學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2023
畢業學年度： 112
語文別： 中文
論文頁數： 110
中文關鍵詞： 肌醇
外文關鍵詞： myo-inositol
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    • Nabscessin C (1)是由市售的肌醇(myo-inositol)與原乙酸三乙酯(triethyl orthoacetate)經由13步合成出來。此合成的特點為利用肌醇(myo-inositol)原有的六員環架構，將環上羥基進行去氧(deoxygenation)，以豬胰脂肪酶(porcine pancreas lipase)作為催化劑對內消旋(meso)化合物 89進行去對稱化反應 (desymmetrization)，經還原胺化反應(reductive amination)，得到其關鍵的2-脫氧胺基鯊肌醇(2-deoxy-scyllo-inosamine, DOIA)核心結構，再藉由後續一系列反應合成目標產物。

    Nabscessin C was synthesized from commercially available myo-inositol and triethyl orthoacetate in 13 steps.This synthesis started from myo-inositol and subsequent transformations, including deoxygenation, desymmtrization of meso compound 89 by procine pancreas lipase and reductive amination, provided the key 2-deoxy-scyllo-inosamine core (DOIA). This core was then transformed into the target product through a series of subsequent reactions.

    目錄 中文摘要 --------------------i Abstract--------------------ii 總目錄----------------------iii 圖目錄----------------------v 表目錄----------------------vi 流程圖目錄------------------vii 反應式目錄------------------viii 附圖目錄--------------------ix 第１章 緒論------------------1 1.1 Nabscessins的介紹--------1 1.2 合成胺基環醇類(Aminocyclitols)之文獻探討--------2 1.3 合成Nabscessins之文獻探討--------6 1.3.1合成Nabscessins B--------6 1.3.2合成Nabscessins A--------8 1.3.3 rac-Nabscessin C 之合成--------14 1.4 環多醇化合物之去對稱化--------17 第２章 結果與討論--------19 2.1 Nabscessin C的合成探討--------19 2.2 Nabscessin C 逆合成分析--------19 2.3 合成化合物 22 --------20 2.4 合成化合物 (+)-4 及化合物 (-)-67--------21 2.5 合成 Nabscessin C--------25 2.6 Nabscessin C與文獻碳譜數據之比較(in Acetone-d6)--------28 第３章 結論--------29 第４章 實驗部分--------30 4.1 實驗藥品及試藥--------30 4.2 實驗器材與儀器--------31 4.3 實驗步驟與光譜資訊--------33 第５章 參考文獻--------47  

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